金刚烷酮 | 700-58-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 金刚烷酮
• 中文别名: 2-金刚酮；三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-2-酮；三环[3.3.1.1(3.7)]癸-2-酮2-氧基金刚烷；2-金刚烷酮；三环[3.3.1.1(3.7)]癸-2-酮；2-氧基金刚烷；三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-酮
• 英文名称: 2-Adamantanone
• 英文别名: adamantanone；adamantan-2-one；(1r,3r,5r,7r)-adamantan-2-one
• CAS: 700-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD00074737
• 分子量: 150.221
• InChiKey: IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C (subl.)(lit.)
• 沸点：
  211.78°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8709 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 保留指数：
  1360;1320;1344;1357;1370;1320;1320;1379;1391;1400
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R52
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29142900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AU5018000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将产品存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥的地方。存储区域需远离氧化剂。

SDS

2-金刚烷酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Adamantanone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害
急性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述
对水生生物有害
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-金刚烷酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 700-58-3
分子式： C10H14O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
2-金刚烷酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-金刚烷酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:780 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AU5018000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-金刚烷酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 白色结晶体，具有樟脑味，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于合成。

用途： 2-金刚烷酮广泛用于医药中间体、感光材料及信息技术领域。此外，金刚烷酮还被用作研究乙醇脱氢酶底物结合袋的尺寸和特性的探针。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴-2-金刚酮	5-bromoadamantan-2-one	20098-20-8	C10H13BrO	229.117

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,6-金刚烷二酮	adamantane-2,6-dione	39751-07-0	C10H12O2	164.204
  三环[4.3.1.13,8]十一烷-4-酮	homoadamantan-4-one	24669-56-5	C11H16O	164.247
  ——	5-Methyladamantan-2-one	21365-84-4	C11H16O	164.247
  ——	2-Adamantyl-n-butylketon	68157-26-6	C15H24O	220.355
  ——	2,4-adamantanedione	19214-00-7	C10H12O2	164.204
  ——	1-acetyl-4-adamantanone	155401-01-7	C12H16O2	192.258
  ——	1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)ethan-1-one	22635-58-1	C12H18O	178.274
  ——	tricyclo<4.3.1.1.3,8>undecan-4,5-dione	26775-76-8	C11H14O2	178.231
  ——	1-(adamantan-2-yl)-2-propanone	74158-12-6	C13H20O	192.301
  6-羟基金刚烷-2-酮	6-hydroxyadamantan-2-one	67092-78-8	C10H14O2	166.22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 在 三乙基硅烷 、 2C₂₄BF₂₀^(1-)*C₂₁H₁₆N₃P⁽²⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到金刚烷
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下 由空气稳定的磷（iii）指示介导的羰基和烯烃氢化硅烷化†

  摘要：

  已显示出易于获得的，空气稳定的路易斯酸[（terpy）PPh] [B（C 6 F 5）4 ] 2 1可介导醛，酮和烯烃的氢化硅烷化。考虑了这些氢甲硅烷基化的效用和机理。

  DOI：

  10.1039/c9cc02460c
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 Pt/titania 氧气 作用下， 反应 20.0h， 生成 金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  金属氧化物半导体对烷烃的光氧化作用

  摘要：

  通过辐照半导体粉末在氧饱和的烷烃中的悬浮液，可以将烷烃部分转化为相应的酮。还研究了热和化学掺杂半导体的反应性以及化学吸附水的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94043-7
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 联硼酸频那醇酯 在 金刚烷酮 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  负载型铜催化剂对苯乙烯的选择性脱氢单-或二氢基化反应

  摘要：

  烯烃的选择性脱氢硼化是合成有用的硼烷基烯烃的一种有吸引力的方法。但是，据报道很少有催化系统可以达到这一目的。所有报道的实施例都是具有特殊配体的均相催化剂，需要使用碱。这项研究描述了负载型氢氧化铜催化剂（Cu（OH）x /载体）的非均相催化脱氢硼化。在Cu（OH）x存在下在载体和合适的酮的作用下，苯乙烯与双（频哪醇）二硼的脱氢硼化反应有效地进行，以选择性地提供相应的β-单硼基-或β，β-二硼基苯乙烯。观察到的催化确实是非均相的，尽管其催化性能逐渐下降，但它们可以重复使用几次。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00761

文献信息

• Continuous-Flow retro-Diels-Alder Reaction: A Process Window for Designing Heterocyclic Scaffolds
  作者：Imane Nekkaa、Márta Palkó、István M. Mándity、Ferenc Miklós、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201800682

  日期：2018.8.31

  An approach based on a highly controlled continuous‐flow (CF) retro‐Diels–Alder reaction was developed for the synthesis of new compounds. Using this approach, we were able to rapidly screen reaction conditions to obtain the desired pyrimidinone moieties in short reaction times and high yields. We also present an alternative route for the synthesis of intermediates by CF cyclization.

  开发了一种基于高度受控的连续流（CF）Retro-Diels-Alder反应的方法来合成新化合物。使用这种方法，我们能够在短的反应时间和高收率下快速筛选反应条件以获得所需的嘧啶酮部分。我们还提出了一种通过CF环化合成中间体的替代途径。
• Identification of Potent Non-Peptide Somatostatin Antagonists with sst₃ Selectivity
  作者：Lydie Poitout、Pierre Roubert、Marie-Odile Contour-Galcéra、Christophe Moinet、Jacques Lannoy、Jacques Pommier、Pascale Plas、Dennis Bigg、Christophe Thurieau

  DOI：10.1021/jm0108449

  日期：2001.8.1

  Using a solution-phase parallel synthesis strategy, a series of non-peptide somatostatin analogues were prepared, and their binding affinities to the five human somatostatin receptor subtypes (sst(1-5)) were determined. Imidazolyl derivatives 2 were found to bind with moderate affinity but with high selectivity to the sst(3) receptor subtype. Further modifications of these structures led to a more

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性
• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• 9-Azanoradamantane N-Oxyl (Nor-AZADO): A Highly Active Organocatalyst for Alcohol Oxidation
  作者：Masaki Hayashi、Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.59.1570

  日期：——

  A highly active organocatalyst for alcohol oxidation has been developed. 9-Azanoradamantane N-oxyl (Nor-AZADO 4), constituting an unhindered, stable nitroxyl radical, exhibits superior catalytic activity to 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and AZADOs in the oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.

  已经开发出用于醇氧化的高活性有机催化剂。9-Azanoradamantane N-oxyl（Nor-AZADO 4）构成不受阻碍的稳定硝氧基自由基，在将醇氧化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和AZADOs方面表现出优异的催化活性。它们相应的羰基化合物。

表征谱图