螺[金刚烷-2,1'-环丁烷]-2'-酮 | 53082-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[金刚烷-2,1'-环丁烷]-2'-酮
• 英文名称: spiro-2'-one
• 英文别名: spiro；adamantanespirocyclobutan-2'-one；2-Adamantylencyclobutanon；Spiro[adamantane-2,2'-cyclobutane]-1'-one
• CAS: 53082-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: BDHYDDDMTZOGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  296.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[金刚烷-2,1'-环丁烷]-2'-酮 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Velzen, J. C. van; Tunen, W. C. J. van; Boer, Th. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 7-8, p. 225 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 9,10-二氰基蒽 、 乙醇 、 1,4-azabicyclooctane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 螺[金刚烷-2,1'-环丁烷]-2'-酮
  参考文献：
  名称：

  小环化合物的化学性质。第51部分：某些环亚丙基化合物的电子转移引发的氧化†

  摘要：

  发现类型1的环亚丙基化合物可以猝灭9,10-二氰基蒽（DCA）的荧光。然而，如方案2所示，在DCA存在下，光氧合在任何情况下都不会导致二氧环乙烷，而是（在乙醇中）会导致甲氧基氢过氧化物5。氢过氧化物会发生酸重排，生成内酯或环丁酮，具体取决于在反应条件上（方案3）。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061103

文献信息

• The octant rule. 16. Front octant effects: synthesis and circular dichroism of syn-(1'R)-spiro[cyclobutan-2-one-1,2'-(4'(a)-methyladamantane)] and syn-(1'S)-spiro[cyclobutan-2-one-1,7'-(2'-exo-methylnorbornane)]
  作者：David A. Lightner、Tsung C. Chang、Daniel T. Hefelfinger、Dennis E. Jackman、W. M. Donald Wijekoon、John W. Givens

  DOI：10.1021/ja00311a046

  日期：1985.12
• Hofland, A.; Steinberg, H.; Boer, Th. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 12, p. 350 - 352
  作者：Hofland, A.、Steinberg, H.、Boer, Th. J. de

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and1H-NMR spectra of some adamantane derivatives
  作者：E. Bernaert、D. Danneels、M. Anteunis、G. Verhegge

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80247-9

  日期：1973.12
• Heuvel, C. J. M. van den,; Steinberg, H.; Boer, Th. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 145 - 152
  作者：Heuvel, C. J. M. van den,、Steinberg, H.、Boer, Th. J. de

  DOI：——

  日期：——
• LIGHTNER, D. A.;CHANG, TSUNG, C.;HEFELFINGER, D. T.;JACKMAN, D. E.;WIJEKO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 25, 7499-7508
  作者：LIGHTNER, D. A.、CHANG, TSUNG, C.、HEFELFINGER, D. T.、JACKMAN, D. E.、WIJEKO+

  DOI：——

  日期：——