4^a-chloroadamantan-2-one | 19213-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4^a-chloroadamantan-2-one
• 英文别名: (1R,3R,4R,5S)-4-chloroadamantan-2-one
• CAS: 19213-96-8；19301-54-3；19543-61-4；56781-81-8；56781-82-9；64937-56-0；64937-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: VWRCUEUBWJRNRQ-YPUNNXLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4^a-chloroadamantan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些4-取代的（X）2-金刚烷基衍生物的非对面选择性：电子效应与空间效应

  摘要：

  某些4个ax取代的（X）2-金刚烷酮（3，Y = O）的还原和甲基化以及仲和叔4 ax取代的（X）-2-金刚烷基的亲核捕集的π-面部选择性数据给出了阳离子（4 ; R = H和CH 3分别）和4-亚甲基-2-金刚烷基（8）。对于（3，Y = O和4，R = CH 3）观察到的明显的反面选择性强调了对具有强立体偏差的系统所期望的立体因子的重要性。但是，主要的合成人脸捕获为4（R = H）完全出乎意料，突出了立体效果和电子效果之间的微妙相互作用。最后，非常高的抗用于捕集（ -面立体选择性8与三甲基甲锡阴离子（Me）中3的Sn - ）中的静电效果压倒立体因子术语合理化。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1287
• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 生成 4^e-chloroadamantan-2-one 、 4^a-chloroadamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mlinaric-Majerski, Kata; Kazazic, Sasa; Vinkovic, Marijana, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1339 - 1345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and NMR spectra of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols
  作者：Helmut Duddeck、Doris Rosenbaum

  DOI：10.1021/jo00005a011

  日期：1991.3

  The synthesis of a number of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols from the corresponding ketones is described. In addition to these addition reactions, some unexpected rearrangements were observed. Reaction mechanisms are proposed to rationalize the experimental results. C-13 NMR spectra of some adamantanes are discussed in terms of substituent interaction effects.
• Janku, Josef; Burkhard, Jiri; Vodicka, Ludek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 8, p. 2028 - 2034
  作者：Janku, Josef、Burkhard, Jiri、Vodicka, Ludek

  DOI：——

  日期：——
• Triska, Jan; Vodicka, Ludek; Butkus, Eugenijus P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 8, p. 1774 - 1779
  作者：Triska, Jan、Vodicka, Ludek、Butkus, Eugenijus P.、Hajek, Milan

  DOI：——

  日期：——