1-(2'-adamantyl)-2-bromoethanone | 105932-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-adamantyl)-2-bromoethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-((1r,3r,5r,7r)-adamantan-2-yl)-10-ethanone；adamantyl bromomethyl ketone；1-(2-Adamantyl)-2-bromoethanone
• CAS: 105932-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO
• 分子量: 257.17
• InChiKey: IFPOLJGBIQBWQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-adamantyl)-2-bromoethanone 以77%的产率得到3-(2-Adamantyl)-7-(4-fluorophenyl)-6-(4-(methylsulphonyl)phenyl)pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  SULFONYLPHENYLPYRAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS COX-2 INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1206474B1
• 作为产物：
  描述：

  1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)ethan-1-one 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-(2'-adamantyl)-2-bromoethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF BENZOTHIAZINES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF AS DRUGS
  [FR] DÉRIVÉS DES BENZOTHIAZINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明的目标是具有抑制11β-HSD1酶级别和细胞级别的能力的苯并噻嗪衍生物。本发明的化合物具有一般式(I)。其中，显著地，R1代表氢或OR1代表酯或醚。R2代表萘基或1,2,3,4-四氢萘基或联苯基或苯基吡啶或取代苯基。R3代表甲基或乙基；R4和R'4代表氢。

  公开号：

  WO2010100139A1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the 2-Aminothiazoles as Anti-Tubercular Agents
  作者：Edward A. Kesicki、Mai A. Bailey、Yulia Ovechkina、Julie V. Early、Torey Alling、Julie Bowman、Edison S. Zuniga、Suryakanta Dalai、Naresh Kumar、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua O. Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1371/journal.pone.0155209

  日期：——

  designing and synthesizing a large number of analogs and testing these for activity against M. tuberculosis, as well as eukaryotic cells. We determined that the C-2 position of the thiazole can accommodate a range of lipophilic substitutions, while both the C-4 position and the thiazole core are sensitive to change. The series has good activity against M. tuberculosis growth with sub-micromolar minimum

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。
• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
• Convenient one-pot formation of highly functionalized 5-bromo-2-aminothiazoles, potential endocannabinoid hydrolase MAGL inhibitors
  作者：Julien R.C. Prevost、Arina Kozlova、Bouazza Es Saadi、Esra Yildiz、Sara Modaffari、Didier M. Lambert、Lionel Pochet、Johan Wouters、Eduard Dolušić、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.055

  日期：2018.12

  Highly functionalized 5-bromo-2-amino-1,3-thiazoles bearing various substituents could be easily prepared by a rapid and efficient one-pot method, using simple starting materials and mild conditions while avoiding the use of metal catalysts or inconvenient reagents such as elemental halogens. These useful products can serve as starting materials for other reactions or as pharmacologically interesting

  带有各种取代基的高度官能化的5-溴-2-氨基-1,3-噻唑可以通过快速有效的一锅法轻松制备，使用简单的起始原料和温和的条件，同时避免使用金属催化剂或不方便的试剂，例如作为元素卤素。这些有用的产物可以用作其他反应的起始原料或用作药理学上有意义的化合物。在我们的工作中，我们证明了所产生的5-溴噻唑化合物可能导致μM范围内的单酰基甘油脂酶（MAGL）抑制。
• Synthesis of 1,4-Diketones via Titanium-Mediated Reductive Homocoupling of α-Haloketones
  作者：Michael Gesinski、Nathan Le、Aimee Rodriguez、James Alleyn

  DOI：10.1055/s-0037-1610245

  日期：2018.10

  1,4-Diketones have been synthesized via a reductive homocoupling of α-haloketones. Addition of a Grignard reagent to titanium(IV) isopropoxide affords a low-valent titanium(III) intermediate that is believed to mediate a radical dimerization reaction. The reaction works well for a variety of aromatic α-haloketones including heteroaromatic compounds.

  1,4-二酮是通过 α-卤代酮的还原同偶联合成的。将格氏试剂添加到异丙醇钛 (IV) 中会得到一种低价钛 (III) 中间体，据信该中间体可介导自由基二聚反应。该反应适用于各种芳族 α-卤代酮，包括杂芳族化合物。
• Structure–Activity Relationships (SARs) of α-Ketothioamides as Inhibitors of Phosphoglycerate Dehydrogenase (PHGDH)
  作者：Quentin Spillier、Séverine Ravez、Judith Unterlass、Cyril Corbet、Charline Degavre、Olivier Feron、Raphaël Frédérick

  DOI：10.3390/ph13020020

  日期：——

  synthetic pathway, and particularly of the phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH), the first enzyme of the pathway, to sustain cancer progression. Yet, because of very weak potencies usually in cell-based settings, the inhibitors reported so far failed to lay ground on the potential of this approach. In this paper, we report a structure-activity relationship study of a series of α-ketothioamides that we

  多年来，靶向癌细胞代谢中的失调已成为开发更具体和有效的癌症治疗方法的有希望的战略。最近，许多报道强调了丝氨酸合成途径，特别是磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）（该途径的第一种酶）在维持癌症进展中的关键作用。但是，由于通常在基于细胞的环境中效能很弱，因此迄今为止报道的抑制剂未能为这种方法的潜力奠定基础。在本文中，我们报告了我们最近鉴定出的一系列α-酮硫代酰胺的构效关系研究。有趣的是，该研究导致对该系列中的结构-活性关系（SAR）有了更深入的了解，并鉴定了新的PHGDH抑制剂。通过细胞热位移测定和基于细胞的实验证实了更有效的化合物的活性。我们希望这项研究最终将基于这种有前途的化学支架，为开发靶向PHGDH的治疗药物提供新的切入点。