6-羟基金刚烷-2-酮 | 67092-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-羟基金刚烷-2-酮
• 中文别名: 金刚烷-2-醇-6-酮
• 英文名称: 6-hydroxyadamantan-2-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-adamantanon
• CAS: 67092-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GHMGTAKCWHCTPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基金刚烷-2-酮 反应 48.0h， 以11%的产率得到2,6-dihydroxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  Microbial stereodifferentiating reduction of 2,6-adamantanedione and hexahydrodibenzoheptalene-5,11-dione, diketones with two homotopic carbonyl groups on a C2 symmetry axis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a022
• 作为产物：
  描述：

  2,6-金刚烷二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 6-羟基金刚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Isaev,S.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 708 - 712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Formation and Activation of Hydrogen Peroxide from Water on Fluorinated Tin Oxide for Baeyer–Villiger Oxidation Reactions
  作者：Adi Herman、Jenny-Lee Mathias、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/acscatal.1c06013

  日期：2022.4.1

  The two-electron oxidation of water (2e-WOR) has been studied in the past as a possible method for the alternative preparation of hydrogen peroxide. Often, fluorinated tin oxide (FTO) is used as an anode and FTO itself was found also to be active for 2e-WOR. Because one use of H2O2 is as an oxygen donor for Baeyer–Villiger oxidation of ketones catalyzed by tin compounds and materials, presently we

  过去已经研究了水的双电子氧化 (2e-WOR) 作为替代制备过氧化氢的一种可能方法。通常，氟化锡氧化物 (FTO) 用作阳极，并且发现 FTO 本身也对 2e-WOR 具有活性。因为 H 2 O 2的一种用途是作为由锡化合物和材料催化的酮的 Baeyer-Villiger 氧化的氧供体，所以目前我们有兴趣研究在这些反应中原位形成的 H 2 O 2的用途。首先，在乙腈/水溶剂中的 2e-WOR 反应中验证了 H 2 O 2的形成，就 H 2 O而言，这比水中的类似反应更有效在可比较的电位下达到2浓度和法拉第效率，即 ∼3 V vs SHE。其次，对硫化物等反应性底物氧化的初步研究表明，双电子氧化反应的标准化反应速率 (NRR) 比 H 2 O 2形成的 NRR 高约 3 倍，表明形成了活性氧供体或在 H 2 O 2形成和释放之前电极表面上的氧化物质成溶液。第三，2-金刚烷酮在 2.1 V 与乙腈/水中的
• Design, synthesis, and SAR studies of novel polycyclic acids as potent and selective inhibitors of human 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1)
  作者：Xiang-Yang Ye、Stephanie Y. Chen、Akbar Nayeem、Rajasree Golla、Ramakrishna Seethala、Mengmeng Wang、Timothy Harper、Bogdan G. Sleczka、Yi-Xin Li、Bin He、Mark Kirby、David A. Gordon、Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.055

  日期：2011.11

  Starting from high throughput screening hit 2-adamantyl acetic acid 3, a series of polycyclic acids have been designed and synthesized as novel, potent, and selective inhibitors of human 11β-HSD-1. Structure–activity relationships of two different regions of the chemotype (polycyclic ring and substituents on quaternary carbon) are discussed.

  从高通量筛选命中的2-金刚烷基乙酸3开始，已设计和合成了一系列多环酸，作为人类11β-HSD-1的新型，有效和选择性抑制剂。讨论了化学型的两个不同区域（多环和季碳上的取代基）的结构-活性关系。
• Isaev,S.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 708 - 712
  作者：Isaev,S.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZAKI MASAO; CHIKAMATSU HIROAKI; NISHINO MASAYOSHI; MURAKAMI HIROSHI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 6, 1151-1156
  作者：NAKAZAKI MASAO、 CHIKAMATSU HIROAKI、 NISHINO MASAYOSHI、 MURAKAMI HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• ALAM, M., CURR. SCI., INDIA, 1981, 50, N 17, 761-763
  作者：ALAM, M.

  DOI：——

  日期：——