2,4-adamantanedione | 19214-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-adamantanedione
• 英文别名: adamantane-2,4-dione；adamantan-2,4-dione；Adamantandion-2,4；Adamantan-2,4-dion
• CAS: 19214-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: FSLRANFXEMHCCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281 °C
• 沸点：
  313.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1539;1551;1558;1539;1551

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-adamantanedione 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-methyleneadamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代金刚烷的反应中的面部选择性及其通过包含在β-环糊精溶液中的修饰

  摘要：

  4-X -金刚烷-2-酮将硼氢化钠还原反应（其中X =乙二醇缩11，ethylenethioketal 12，和亚甲基15）进行了研究，这给了Ž -醇16和17（从烯-面攻击）作为主要产物酮11和12为酮，酮15为1：1的Z-和E - 18醇混合物。在EN /祖的脸选择性15在β-CD溶液中，硼氢化钠的还原反应增加到32/68。在4乙二醇缩-2- methyleneadamantane既1,3-偶极加成和二氯卡宾的加成反应13再次后行主要烯-面攻击，得到的产品在ë / Ž分别为8，：> 99：1的比例和92。卡宾和C 4-氧代基之间的时间络合可以解释15的二氯卡宾加成反应中异常高的zu- face选择性。在环氧化反应13和15的祖尽管它们的空间拥塞表明其涉及过氧化物试剂与C 4-氧代或4-乙烯缩酮之间的氢键相互作用，但仍推荐使用面部攻击产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.075
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 2C5H5N 氧气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2,4-adamantanedione
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Gastiger, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 947 - 956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DISULFIDE BIOCONJUGATION<br/>[FR] BIOCONJUGAISON DE DISULFURE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018201000A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Compounds and methods are provided for one-step functionalization of disulfide bonds in proteins.

  提供了一种步骤的方法和化合物，用于在蛋白质中对二硫键进行功能化。
• A specific 2,4-disubstituted-adamantane interaction with plasma-grown aluminium oxide. An inelastic-electron-tunnelling spectroscopy study
  作者：E. W. Meijer、M. C. Raas、P. N. T. van Velzen

  DOI：10.1002/recl.19871061002

  日期：——

  The interaction of several mono- and disubstituted adamantanes with plasma-grown aluminium oxide has been studied using inelastic-electron-tunnelling (IET) spectroscopy. The IET spectra evidence the chemisorption of 2,4-adamantanedione (1) onto the aluminium oxide surface as the carboxylate anion of bicyclic acid ketone 2, which is formed by ring opening of the β-diketone. In the case of 4-hydroxy-2-adamantanone

  使用非弹性电子隧穿（IET）光谱研究了几种单取代和双取代的金刚烷与等离子体生长的氧化铝的相互作用。IET光谱证明2，4-金刚烷二酮（1）作为双环酸酮2的羧酸根阴离子在氧化铝表面上的化学吸附，这是由β-二酮的开环形成的。在4-羟基-2-金刚烷酮（3）的情况下，未观察到相应的双环酸（4）的开环。3通过缩合被化学吸附为烷氧基铝。由于1-金刚烷醇，2-金刚烷醇和2-金刚烷酮不吸附在氧化铝上，因此似乎需要通过氧化铝和酮基之间的额外氢键来稳定。即使5-羟基-2-金刚烷酮也未键合至表面，表明必须与氧化铝进行特定的2,4-二取代的金刚烷双齿相互作用。
• An efficient process for the synthesis of gem-dinitro compounds under high steric hindrance by nitrosation and oxidation of secondary nitroalkanes
  作者：Jian Zhang、Tianjiao Hou、Yifei Ling、Lin Zhang、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.002

  日期：2018.7

  A new nitrosation and oxidation process to synthesize gem-dinitro compounds was accomplished by using nitryl chloride as nitrosation reagent and ozone as oxidizing agent. The main features of the present protocol include the compatibility to substances with high steric hindrance, high yields and mild reaction conditions. A plausible mechanism involving the formation of an intermediate of gem-nitrosonitro

  以硝酰氯为亚硝化剂，臭氧为氧化剂，完成了合成宝石二硝基化合物的新亚硝化和氧化工艺。本协议的主要特征包括与具有高位阻，高收率和温和反应条件的物质的相容性。还提出了通过单电子转移形成宝石-亚硝基硝基化合物中间体的可能机理。
• A Facile One-Step Synthesis of 2,4-Adamantanedione
  作者：Michael M. Bobek、Udo H. Brinker

  DOI：10.1080/00397919908085947

  日期：1999.9

  Abstract 2,4-Adamantanedione (2) can be synthesized in one step by direct oxidation of adamantanone with a pyridine-chromium trioxide complex in acetic anhydride in 54% isolated yield.

  摘要 2,4-金刚烷二酮 (2) 可以通过在乙酸酐中用吡啶-三氧化铬络合物直接氧化金刚烷酮，一步合成，分离产率为 54%。
• Electrochemical Formation and Activation of Hydrogen Peroxide from Water on Fluorinated Tin Oxide for Baeyer–Villiger Oxidation Reactions
  作者：Adi Herman、Jenny-Lee Mathias、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/acscatal.1c06013

  日期：2022.4.1

  The two-electron oxidation of water (2e-WOR) has been studied in the past as a possible method for the alternative preparation of hydrogen peroxide. Often, fluorinated tin oxide (FTO) is used as an anode and FTO itself was found also to be active for 2e-WOR. Because one use of H2O2 is as an oxygen donor for Baeyer–Villiger oxidation of ketones catalyzed by tin compounds and materials, presently we

  过去已经研究了水的双电子氧化 (2e-WOR) 作为替代制备过氧化氢的一种可能方法。通常，氟化锡氧化物 (FTO) 用作阳极，并且发现 FTO 本身也对 2e-WOR 具有活性。因为 H 2 O 2的一种用途是作为由锡化合物和材料催化的酮的 Baeyer-Villiger 氧化的氧供体，所以目前我们有兴趣研究在这些反应中原位形成的 H 2 O 2的用途。首先，在乙腈/水溶剂中的 2e-WOR 反应中验证了 H 2 O 2的形成，就 H 2 O而言，这比水中的类似反应更有效在可比较的电位下达到2浓度和法拉第效率，即 ∼3 V vs SHE。其次，对硫化物等反应性底物氧化的初步研究表明，双电子氧化反应的标准化反应速率 (NRR) 比 H 2 O 2形成的 NRR 高约 3 倍，表明形成了活性氧供体或在 H 2 O 2形成和释放之前电极表面上的氧化物质成溶液。第三，2-金刚烷酮在 2.1 V 与乙腈/水中的