tricyclo<4.3.1.1.^3,8>undecan-4,5-dione | 26775-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<4.3.1.1.^3,8>undecan-4,5-dione
• 英文别名: homoadamantane-2,5-dione；homoadamantane-4,5-dione；4,5-homoadamantanedione；Homoadamantan-4,5-dion；Tricyclo<4.3.1.1.^3.8>undecan-4.5-dion；4,5-Adamantandion；Tricyclo[4.3.1.13,8]undecane-4,5-dione
• CAS: 26775-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: DQMDAWTWJJCKHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303-304 °C
• 沸点：
  296.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<4.3.1.1.^3,8>undecan-4,5-dione 在 氢氧化钾 作用下， 反应 14.0h， 以88%的产率得到2-Hydroxyadamantane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic (triflic) acid catalyzed transformations of .alpha.-hydroxy carbonyl compounds

  摘要：

  Triflic acid catalyzed reaction of 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylic acid results via ionizative decarbonylation in the formation of adamantonone. Under carbon monoxide pressure pinacol-type rearrangement gives 4,5-homoadamantanedione. Reaction of a series of alpha-hydroxy ketones result in fragmentation, deprotonation, and cyclization, respectively. The reactions and their suggested mechanism are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00007a048
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tricyclo<4.3.1.1.^3,8>undecan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  方便合成内、内和内、外-双环[3.3.1]壬二胺

  摘要：

  3,7-二氨基双环[3.3.1]壬烷是从金刚烷-2-on 开始合成的。endo,endo -3,7-Diaminobicyclo[3.3.1]nonane 通过 3,7-bicyclo[3.3.1]nonane 二羧酸的 Schmidt 重排得到。内、外异构体是通过 3-肟基双环[3.3.1]壬烷-7-羧酸在酸性介质中的施密特重排合成的，继而在施密特反应条件下空前稳定的肟基团还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132828

文献信息

• METHODS OF USE OF ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Wang Jizhou

  公开号：US20110065762A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates, in part, to methods of treatment, prevention, and inhibition of viral disorders. In one aspect, the present invention relates to inhibition of the M2 proton channel of influenza viruses (e.g. influenza A virus) and other similar viroporins (e.g., VP24 of Ebola and Marburg viruses; and NS3 protein of Bluetongue). The present invention further relates, inter alia, to compounds which have been shown to possess antiviral activity, in particular, inhibiting the M2 proton channel of influenza viruses.

  本发明涉及部分与治疗、预防和抑制病毒性疾病的方法有关。在一个方面，本发明涉及抑制流感病毒（例如流感A病毒）的M2质子通道以及其他类似的病毒孔蛋白（例如埃博拉和马尔堡病毒的VP24；以及蓝舌病的NS3蛋白）。此外，本发明还涉及已被证明具有抗病毒活性的化合物，特别是抑制流感病毒的M2质子通道。
• Homoadamantane-Fused Tetrahydroquinoxaline as a Robust Electron-Donating Unit for High-Performance Asymmetric NIR Rhodamine Development
  作者：Zhipeng Chen、Lei Yang、Wenju Xu、Feifei Xu、Jiarong Sheng、Qi Xiao、Xiangzhi Song、Wenqiang Chen

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c04445

  日期：2023.2.14

  photophysical properties from the classical rhodamine scaffold and showed large Stokes shifts (>80 nm) with improved chemo/photostability. We found that NNR1–7 specifically target cellular mitochondria with superior photobleaching resistance and improved tolerance for cell fixation compared to commercial mitochondria trackers. Based on NNR4, a novel NIR pH sensor (NNR4M) was also constructed and successfully

  罗丹明已成为一类用于生物成像的有用染料。然而，短发射波长和小斯托克斯位移等固有问题限制了它们在生命系统中的广泛应用。通过利用高金刚烷稠合四氢喹喔啉 (HFT) 部分作为电子供体，我们开发了一类新的不对称 NIR 罗丹明染料 NNR1-7。这些新染料保留了经典罗丹明支架的理想光物理特性，并显示出较大的斯托克斯位移 (>80 nm)，并具有改进的化学/光稳定性。我们发现，与商业线粒体追踪器相比，NNR1-7 特异性靶向细胞线粒体，具有出色的光漂白抗性和更高的细胞固定耐受性。基于NNR4，还构建了一种新型 NIR pH 传感器 (NNR4M)，并成功应用于实时监测溶酶体 pH 的变化。我们设想这种设计策略将在开发具有大斯托克斯位移的高度稳定的 NIR 染料方面得到广泛应用。
• Synthesis of some 4-mono- and 4,5-disubstituted homoadamantanes (tricyclo [4·3·1·13,8]undecanes)
  作者：J.L.M.A. Schlatmann、J.G. Korsloot、J. Schut

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97892-5

  日期：——
• Synthesis and cycloaddition reactions of homoadamantano[4,5-c]cyclopentadienones. A facile route to [4,5]-fused homoadamantanobenzene derivatives
  作者：Shoji Eguchi、Kazushige Ishiura、Tomokazu Noda、Tadashi Sasaki

  DOI：10.1021/jo00380a004

  日期：1987.2
• Synthesis of Homoadamantano[4,5-d]imidazoles via Photochemical Ring Transformations
  作者：Shoji Eguchi、Koji Asai、Tadashi Sasaki

  DOI：10.3987/r-1986-03-0737

  日期：——