(+)-(2S,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate | 732298-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: tribenzyloxy-3,4,5-benzoate-3-tetrabenzyloxy-5,7,3',4'-epicatechin；[(2S,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 732298-16-7
• 化学式: C₇₁H₆₀O₁₀
• 分子量: 1073.25
• InChiKey: KWJCLAGWFCETNY-NNAPYRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到epicatechin gallate
  参考文献：
  名称：

  葡萄浆果灰霉病抗性因素：灰霉病二苯乙烯氧化酶酚类抑制剂的鉴定

  摘要：

  摘要 由灰葡萄孢菌引起的灰霉病是葡萄最重要的病害之一。在开花和变质之间，葡萄浆果对 B. cinerea 具有抗性，尽管它们可以携带病原体而没有任何明显的疾病发展迹象。转色后，灰霉病菌可在易感葡萄品种（例如 Gamay）中产生疾病，但在抗性品种（例如 Gamaret）中保持静止。静止阶段的病原体抗性尚未完全了解，但被认为涉及多个参数，包括化学和机械因素。B. cinerea 的发病机制主要与溶解酶如多酚氧化酶或漆酶的排泄有关。一种裂解酶，芪氧化酶，可以解毒葡萄芪类植物抗毒素，破坏葡萄的防御机制并允许真菌生长。然而，一些组成性葡萄浆果酚类化合物强烈抑制芪氧化酶活性。从Gamay和Gamaret品种中分离出组成性浆果酚类化合物，并对其生物活性、浓度和化学结构进行了比较分析。儿茶素、表儿茶素-3-O-没食子酸酯、反式-caftaric、反式和顺式香豆酸和反式香豆酸、taxofoline-3-O-rhamnoside

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00351-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(2S,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Study of the green tea polyphenols catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) as proteasome inhibitors

  摘要：

  The green tea polyphenol catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) were synthesized enantioselectively via a Sharpless hydroxylation reaction followed by a diastereoselective cyclization. Their potencies to inhibit the proteasome activity were measured. The unnatural enantiomers were found to be equally potent to the natural compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.033

文献信息

• Resistance factors to grey mould in grape berries: identification of some phenolics inhibitors of Botrytis cinerea stilbene oxidase
  作者：Gilles Goetz、Abdellatif Fkyerat、Nadine Métais、Manuela Kunz、Raffaele Tabacchi、Roger Pezet、Vincent Pont

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00351-9

  日期：1999.11

  lytic enzymes such as polyphenoloxidases or laccases. One lytic enzyme, stilbene oxidase, can detoxify grape stilbenic phytoalexins, destroying the grapes’ defence mechanisms and allowing the fungus to grow. Some constitutive grape berry phenolic compounds, however, strongly inhibit stilbene oxidase activity. Constitutive berry phenolic compounds were isolated from Gamay and Gamaret varieties and their

  摘要 由灰葡萄孢菌引起的灰霉病是葡萄最重要的病害之一。在开花和变质之间，葡萄浆果对 B. cinerea 具有抗性，尽管它们可以携带病原体而没有任何明显的疾病发展迹象。转色后，灰霉病菌可在易感葡萄品种（例如 Gamay）中产生疾病，但在抗性品种（例如 Gamaret）中保持静止。静止阶段的病原体抗性尚未完全了解，但被认为涉及多个参数，包括化学和机械因素。B. cinerea 的发病机制主要与溶解酶如多酚氧化酶或漆酶的排泄有关。一种裂解酶，芪氧化酶，可以解毒葡萄芪类植物抗毒素，破坏葡萄的防御机制并允许真菌生长。然而，一些组成性葡萄浆果酚类化合物强烈抑制芪氧化酶活性。从Gamay和Gamaret品种中分离出组成性浆果酚类化合物，并对其生物活性、浓度和化学结构进行了比较分析。儿茶素、表儿茶素-3-O-没食子酸酯、反式-caftaric、反式和顺式香豆酸和反式香豆酸、taxofoline-3-O-rhamnoside
• Study of the green tea polyphenols catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) as proteasome inhibitors
  作者：Sheng Biao Wan、Di Chen、Q. Ping Dou、Tak Hang Chan

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.033

  日期：2004.7

  The green tea polyphenol catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) were synthesized enantioselectively via a Sharpless hydroxylation reaction followed by a diastereoselective cyclization. Their potencies to inhibit the proteasome activity were measured. The unnatural enantiomers were found to be equally potent to the natural compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd, All rights reserved.