pavetannin B-1 | 139975-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: pavetannin B-1
• 英文别名: epicatechin-(4β,8;2β,7)-epicatechin-(4α,8)-ent-epicatechin；(1R,5R,6R,7R,13S,21R)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-7-[(2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 139975-01-2
• 化学式: C₄₅H₃₆O₁₈
• 分子量: 864.77
• InChiKey: BYSRPHRKESMCPO-XFQYXILPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  320
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pavetannin B-1 在 Raney nickel (W-4) 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 procyanidin A2
  参考文献：
  名称：

  来自 Pavetta owariensis 的具有双重连接结构的二聚体和三聚体原花青素

  摘要：

  摘要 Pavetannin A-2，一种新的 A 型原花青素，连同三聚体 cinnamtannin B-1、pavetannin B-1、B-2、B-3、B-5 和 B-6 以游离酚的形式被分离出来。来自 Pavetta owariensis 的茎皮。光谱数据和部分酸催化降解确定了它们的结构为ent-epicatechin-(4α→8,2α→O→7)-catechin,epicatechin-(4β→8,2β→O→7)-epicatechin-(4α→8) )-表儿茶素，表儿茶素-(4β→8,2β→O→7)-表儿茶素-(4β→8)-ent-表儿茶素，表儿茶素-(4β→8,2β→O→7)-表儿茶素-(4β→8) )-表儿茶素、表儿茶素-(4β→6,2β→O→7)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素、表儿茶素-(4β→6,2β→O→7)-儿茶素-(4β→8)-表儿茶素、表儿茶素-(4β→8,2β

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83480-9

文献信息

• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• Procyanidin trimers possessing a doubly linked structure from Aesculus hippocastanum
  作者：C. Santos-Buelga、H. Kolodzieij、D. Treutter

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00637-9

  日期：1995.1

  identification by UV/CRD absorbance ratios, structural examination of the phenolic metabolites of the fruit shells of Aesculus hippocastanum has led to the isolation and characterization of the uncommon procyanidin trimers, epicatechin-(4β,8;2β,7)-catechin-(4β,8)-epicatechin, epicatechin-(4α,8)-epicatechin-(4β,8;2β,7)-epicatechin, epicatechin-(4β,8)-epicatechin-(4β,8;2β,7)-epicatechin and epicatechin-(4 β

  摘要 在通过 UV/CRD 吸光度比进行初步的 HPLC 峰识别后，对海马七叶树果壳酚类代谢物的结构检测导致了罕见的原花青素三聚体表儿茶素-(4β,8;2β,7) 的分离和表征-儿茶素-(4β,8)-表儿茶素, 表儿茶素-(4α,8)-表儿茶素-(4β,8;2β,7)-表儿茶素, 表儿茶素-(4β,8)-表儿茶素-(4β,8;2β, 7)-表儿茶素和表儿茶素-(4 β ,8;2 β ,7)-表儿茶素-(4 α ,8)- ent -epicatechin，具有双联单元，与表儿茶素-(4β,6)-表儿茶素-( 4β,6)-表儿茶素。其中，前两个提到的化合物代表新的天然代谢物。通过分析光谱数据（ 1 HNMR、FAB-质谱、CD）和化学降解来确定结构。