苄奎辛 | 13157-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 苄奎辛
• 英文名称: pentabenzylquercetin
• 英文别名: 3,5,7-tris(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one；Benzquercin；2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 13157-90-9
• 化学式: C₅₀H₄₀O₇
• 分子量: 752.863
• InChiKey: CSQNIJRRXIHHAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄奎辛 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以87%的产率得到3,3',4',7'-tetra-O-benzylquercetin
  参考文献：
  名称：

  天然和合成类黄酮作为有效的结核分枝杆菌UGM抑制剂

  摘要：

  这项研究报告了一类新型的尿苷5'-二磷酸（UDP）吡喃半乳糖突变酶（UGM）抑制剂，这些抑制剂是从天然产物中筛选出来的。该酶是参与结核分枝杆菌细胞壁生物合成的重要生物催化剂。类黄酮是UGM的有效抑制剂。新型甲基化类黄酮的合成可以进行结构-活性关系分析，并且可以确定UGM抑制所需的官能团和结构元素。发现最好的抑制剂之一的结合模式是非竞争性的。对接模拟表明，该分子可能以开放构象结合UGM，位于最近被鉴定为“可吸收”口袋的空腔中。重要的是，两种最佳的抑制剂结核分枝杆菌UGM对整个结核分枝杆菌细胞显示中等活性。这项研究报告了第一种天然产物，可作为UGM的抑制剂。考虑到天然产物在药物化学中的重要性，这些结果为发现新的抗结核药物创造了新的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201701812
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到苄奎辛
  参考文献：
  名称：

  NOVEL APPROACH FOR SYNTHESIS OF CATECHINS

  摘要：

  一种合成纯对映体或对映体富集或混合物（+和/或−）表儿茶素ECHM及其中间体的方法，包括以下步骤：（i）获得五保护基槲皮素；（ii）还原从步骤（i）获得的五保护基槲皮素；（iii）可选地去保护步骤（ii）中的化合物；（iv）在手性/非手性还原剂的存在下还原从步骤（ii）或步骤（iii）获得的化合物以获得手性中间体；（v）去保护和/或氢化从步骤（iv）获得的手性中间体以获得（−）-表儿茶素；（vi）可选地同时去保护和氢化从步骤（ii）获得的化合物以获得外消旋表儿茶素。

  公开号：

  US20150368223A1

文献信息

• Regioselective iodination of flavonoids by N-iodosuccinimide under neutral conditions
  作者：Kui Lu、Jie Chu、Haomeng Wang、Xiaoli Fu、Dewu Quan、Hongxia Ding、Qingwei Yao、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.051

  日期：2013.11

  and drug molecules, was achieved by iodination of suitably alkylated flavonoids with N-iodosuccinimide (NIS) in DMF. The iodination gives either a C-6 or C-8 iodo flavonoid in high yield, depending on the protection pattern of the C-5 and C-7 OH groups. The mild and neutral conditions render this novel protocol particularly useful for the regioselective iodination of acid-sensitive substrates.

  通过在DMF中用N-碘丁二酰亚胺（NIS）对合适的烷基化类黄酮进行碘化，可以实现C-6和C-8单碘类黄酮的区域选择性合成，这是合成类黄酮天然产物和药物分子的重要中间体。根据C-5和C-7 OH基团的保护方式，加碘可高产C-6或C-8碘代黄酮。温和和中性的条件使该新方案对于酸敏感性底物的区域选择性碘化特别有用。
• NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20160039781A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides novel analogues of epicatechin and related polyphenols, their variously functionalized derivatives, process for preparation of the same, composition comprising these compounds and their method of use.

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。
• 11-β-hydroxysterols as possible endogenous stimulators of mitochondrial biogenesis as inferred from epicatechin molecular mimicry
  作者：Sundeep Dugar、Francisco Villarreal、Frank H. Hollinger、Dinesh Mahajan、Israel Ramirez-Sanchez、Aldo Moreno-Ulloa、Guillermo Ceballos、George Schreiner

  DOI：10.1016/j.phrs.2019.104540

  日期：2020.1

  highly resembles that of sterols and epicatechin has been reported to activate cells surface receptors leading to the stimulation of MB in endothelial and skeletal muscle cells translating into enhanced exercise capacity. We therefore hypothesize, that epicatechin may be acting as a structural mimic of an as yet unknown sterol capable of stimulating MB. We developed a new synthetic process for obtaining

  当前，对鉴定线粒体生物发生（MB）的内源性（即生理性）刺激物，特别是可能介导运动作用的刺激物，引起了极大的兴趣。据报道，可可黄烷醇（表儿茶素和儿茶素）的分子大小与固醇和表儿茶素的分子高度相似，据称它们可以激活细胞表面受体，从而刺激内皮和骨骼肌细胞中的MB刺激，从而转化为增强的运动能力。因此，我们假设，表儿茶素可能是尚不知道的能够刺激MB的固醇的结构模拟物。我们开发了一种新的合成方法，以获得对映体纯的（-）-表儿茶素和（+）-表儿茶素制剂。应用空间分析和分子建模，我们发现表儿茶素的两个亚型（-）和（+），具有与11-β-羟基孕烯醇酮（一种没有先前描述的生物活性的固醇）相似的结构。正如在内皮细胞和肌肉细胞原代培养物中进行的概念验证研究中所报道的那样，11-β-羟基孕烯醇酮是最有效的MB诱导剂之一，因为可以在飞沫水平检测到显着的活性。（-）/（+）-表儿茶素同工型和诱导MB的相对效能与其对11-
• Selective Monomethylation of Quercetin
  作者：Ling He、Zhong-hua Zhou、Zhuan Fang、Hui Jin、Yue Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258310

  日期：2010.12

  Quercetin was monomethylated under mild conditions in moderate yields through selective deprotection. The combined effects of the protecting group and the heating mode on the reactivity were investigated. The presence of borax and the use of microwave irradiation significantly improved the yield and selectivity of alkylation.

  在温和条件下通过选择性去保护，槲皮素单甲基化获得中等产率。研究了保护基团和加热方式对反应性的综合影响。硼砂的存在和微波辐射的使用显著提高了烷基化的产率和选择性。
• NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF POLYPHENOLS
  申请人：Dugar Sundeep

  公开号：US20140031421A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention provides synthetic processes for preparing racemic and/or optically pure epicatechin, epigallocatechin and related polyphenols as such or as their variously functionalized derivatives. A principle objective of the disclosure is to provide a new and useful method of synthesis to obtain polyphenols in isomerically pure and/or racemic forms.

  本发明提供了用于制备外消旋和/或光学纯表儿茶素、表儿果胶酚和相关多酚化合物的合成方法，这些化合物可以是其本身或其各种官能团衍生物。本发明的一个主要目标是提供一种新的、有用的合成方法，以获得外消旋和/或光学纯形式的多酚化合物。