2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 | 943-03-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑
• 中文别名: 6-甲氧基-2-苯并噻唑甲腈；6-甲氧基-2-苯并噻唑甲氰；6-甲氧基-2-氰基苯并噻唑
• 英文名称: 2-cyano-6-methoxybenzothiazole
• 英文别名: 6-methoxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile；2-cyano-6-methoxybenzothiazol；6-methoxy-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 943-03-3
• 化学式: C₉H₆N₂OS
• mdl: MFCD00010537
• 分子量: 190.225
• InChiKey: DEWDWBYQOFXKIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C (lit.)
• 沸点：
  334.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2938 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿的溶解度为5%，澄清，无色至淡黄色
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Cyano-6-methoxybenzothiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 943-03-3
俗名： 6-Methoxy-2-benzothiazolecarbonitrile
分子式： C9H6N2OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 130°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 氰化氢（氢氰酸）

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑是一种重要化合物，在萤火虫萤光素的合成过程中扮演关键角色。此外，它也是制备1,2,4-恶二唑EthR抑制剂的重要反应物之一，用于提高对人类病原体结核分枝杆菌的敏感性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 L-萤光素
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Synthesis of Firefly Luciferin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00886a019
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-anisyl)cyanothioformamide 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Rapid and scalable assembly of firefly luciferase substrates

  摘要：

  提高对荧光素的获取将增强生物发光成像技术的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob02529f

文献信息

• 4-Hydroxythiazole inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：Francis A. J. Kerdesky、James H. Holms、Jimmie L. Moore、Randy L. Bell、Richard D. Dyer、George W. Carter、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jm00111a035

  日期：1991.7

  identified as potent inhibitors of 5-lipoxygenase in vitro exhibiting IC50's of less than 1 microM. An investigation of structure-activity relationships showed that the most potent inhibitors of this series are the 5-phenyl derivatives. The corresponding thiazolidin-4-one analogues were found to be relatively inactive. The 4-hydroxythiazoles were active inhibitors against 5-lipoxygenase in both intact rat

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。
• Synthesis of Firefly Luciferin Analogues and Evaluation of the Luminescent Properties
  作者：Shuji Ioka、Tsuyoshi Saitoh、Satoshi Iwano、Koji Suzuki、Shojiro A. Maki、Atsushi Miyawaki、Masaya Imoto、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.201600278

  日期：2016.6.27

  Modifications of the thiazoline moiety in 1 were employed to produce analogues containing acyclic amino acid side chains (2–4) and heterocyclic rings derived from amino acids (5 and 6) linked to the benzothiazole moiety. Although methyl esters of all of the synthetic derivatives exhibited chemiluminescence activity, only carboluciferin (6), possessing a pyrroline‐substituted benzothiazole structure, had bioluminescence

  合成了五个新的萤火虫萤光素（1）类似物，并检查了它们的发光特性。在噻唑啉部分的修饰1被雇用含非环状氨基酸侧链产生类似物（2 - 4）和从氨基酸（派生杂环5和6连接到苯并噻唑部分）。虽然所有表现出化学发光活性的合成衍生物的甲酯，仅carboluciferin（6），具有吡咯啉基取代的苯并噻唑结构，具有生物发光（BL）活性（λ最大= 547nm）。AMP-碳荧光素（AMP =腺苷一磷酸）和AMP-萤火虫荧光素的生物发光研究结果表明，噻唑啉模拟部分的性质影响了产生有效BL所需的荧光素-荧光素酶反应的腺苷酸化步骤。此外，BL 6在活小鼠中从不同的1在其发光衰减速率较慢。
• New 1,2,4-triazine derivatives and biological applications thereof
  申请人：Mutabilis

  公开号：EP2141164A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  The invention relates to new 1,2,4-triazine derivatives of formula (I): wherein A, B, R2 and Y are defined in the application, their preparation and intermediates, their use as drugs and pharmaceutical compositions and associations containing them. The compounds of formula (I) are capable of inhibiting bacterial heptose synthesis.

  这项发明涉及公式(I)的新1,2,4-三嗪衍生物： 其中A、B、R2和Y在申请中有定义， 它们的制备和中间体，它们作为药物和药物组合物的用途以及含有它们的关联物。 公式(I)的化合物能够抑制细菌七糖合成。
• DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150152096A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Provided herein are dihydropyrimidine compounds and their pharmaceutical applications, especially for use in treating and preventing HBV diseases. Specifically, provided herein are compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables of the formulas are as defined in the specification. Also provided herein is the use of the compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for treating and preventing HBV diseases.

  本文提供了二氢嘧啶化合物及其药物应用，特别用于治疗和预防HBV疾病。具体来说，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了利用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐来治疗和预防HBV疾病。
• [EN] DERIVATIVES OF LUCIFERIN AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LUCIFÉRINE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CAPE TOWN

  公开号：WO2019021202A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  6-Thio derivatives of D-luciferin, also referred to as D-thioluciferins, having the general structure of Formula (I) are provided. Methods for synthesising D-luciferin, its derivatives, and their related 2-cyanobenzothiazole precursors are also provided. These compounds are commercially valuable due to their application in optical imaging, particularly in bioluminescence imaging.

  提供了D-荧光素的6-硫代衍生物，也称为D-硫代荧光素，其一般结构如下所示的公式（I）。还提供了合成D-荧光素、其衍生物以及它们相关的2-氰基苯并噻唑前体的方法。这些化合物在光学成像中具有商业价值，特别是在生物发光成像中。

表征谱图