甲基6-羟基-1,3-苯并噻唑-2-羧酸酯 | 129058-56-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 甲基6-羟基-1,3-苯并噻唑-2-羧酸酯
• 英文名称: methyl 6-hydroxybenzothiazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-hydroxy-1,3-benzothiazole-2-carboxylate
• CAS: 129058-56-6
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: IWSSOCLICUPGAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-206 °C
• 沸点：
  371.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-甲氧基－苯并噻唑-2-羧酸甲酯	6-methoxy-benzothiazole-2-carboxylic acid methyl ester	884-22-0	C10H9NO3S	223.252
  6-甲氧基苯并噻唑-2-羧酸	6-methoxybenzothiazole-2-carboxylic acid	946-13-4	C9H7NO3S	209.225
  2-氰基-6-羟基苯并噻唑	2-cyano-6-hydroxybenzothiazole	939-69-5	C8H4N2OS	176.199
  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑	2-cyano-6-methoxybenzothiazole	943-03-3	C9H6N2OS	190.225

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑	6-hydroxybenzo[d]thiazole-2-carboxylic acid	129058-50-0	C8H5NO3S	195.199
  6-羟基苯并噻唑	6-hydroxybenzothiazole	13599-84-3	C7H5NOS	151.189

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-羟基-1,3-苯并噻唑-2-羧酸酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素类似物的合成及发光性能评估

  摘要：

  合成了五个新的萤火虫萤光素（1）类似物，并检查了它们的发光特性。在噻唑啉部分的修饰1被雇用含非环状氨基酸侧链产生类似物（2 - 4）和从氨基酸（派生杂环5和6连接到苯并噻唑部分）。虽然所有表现出化学发光活性的合成衍生物的甲酯，仅carboluciferin（6），具有吡咯啉基取代的苯并噻唑结构，具有生物发光（BL）活性（λ最大= 547nm）。AMP-碳荧光素（AMP =腺苷一磷酸）和AMP-萤火虫荧光素的生物发光研究结果表明，噻唑啉模拟部分的性质影响了产生有效BL所需的荧光素-荧光素酶反应的腺苷酸化步骤。此外，BL 6在活小鼠中从不同的1在其发光衰减速率较慢。

  DOI：

  10.1002/chem.201600278
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-methoxy-7-hydroxy-2H-benzo[1,4]thiazine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到甲基6-羟基-1,3-苯并噻唑-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Loewik, Dennis W. P. M.; Tisi, Lawrence C.; Murray, James A. H., Synthesis, 2001, # 12, p. 1780 - 1783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective NR1/2B <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor Antagonists among Indole-2-carboxamides and Benzimidazole-2-carboxamides
  作者：István Borza、Éva Bozó、Gizella Barta-Szalai、Csilla Kiss、Gábor Tárkányi、Ádám Demeter、Tamás Gáti、Viktor Háda、Sándor Kolok、Anikó Gere、László Fodor、József Nagy、Kornél Galgóczy、Ildikó Magdó、Béla Ágai、József Fetter、Ferenc Bertha、György M. Keserü、Csilla Horváth、Sándor Farkas、István Greiner、György Domány

  DOI：10.1021/jm060420k

  日期：2007.3.1

  (4-Benzylpiperidine-1-yl)-(6-hydroxy-1H-indole-2-yl)-methanone (6a) derived from (E)-1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenone (5) was identified as a potent NR2B subunit-selective antagonist of the NMDA receptor. To establish the structure-activity relationship (SAR) and to attempt the improvement of the ADME properties of the lead, a series of compounds were prepared and tested. Several derivatives showed low nanomolar activity both in the binding and in the functional assay. In a formalin-induced hyperalgesia model in mice, 6a and (4-benzylpiperidine-1-yl)-[5(6)-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl]-methanone (60a) were as active as besonprodil (2) after oral administration. A CoMSIA model was developed based on binding data of a series of indole- and benzimidazole-2-carboxamides.

  (4-苄基哌啶-1-基)-(6-羟基-1H-吲哚-2-基)-甲酮(6a)是从(E)-1-(4-苄基哌啶-1-基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酮(5)中鉴定出的一种强效的NMDA受体NR2B亚基选择性拮抗剂。为了建立结构-活性关系(SAR)并尝试改善先导化合物的ADME性质，制备并测试了一系列化合物。多种衍生物在结合和功能性测定中均显示出低纳摩尔的活性。在环磷酰胺诱导的小鼠痛觉过敏模型中，6a和(4-苄基哌啶-1-基)-[5(6)-羟基-1H-联吡啶-2-基]-甲酮(60a)在口服给药后与Besonprodil(2)具有相同的活性。基于一系列吲哚-和联吡啶-2-羧酰胺的结合数据，开发了一种CoMSIA模型。
• Signalling compounds for use in methods of detecting hydrogen peroxide
  申请人：——

  公开号：US20040171098A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Compounds useful for detecting a source of hydrogen peroxide are disclosed wherein a signalling compound of the formula: 1 is reacted with peroxide. Sig is an aromatic or heteroaromatic ring group, B is a boron atom, and R 5 and R 6 are independently selected from hydrogen and lower alkyl groups and can be joined together as a straight or branched alkylene chain forming a five or six-membered ring. A detectable product compound of the formula Sig-OH Is produced and detected by measuring color, fluorescence, chemiluminescence, or bioluminescence. The signalling compound itself does not possess the detectable property or does so only to a very weak degree. The compounds can be used for detection in assays for peroxide or peroxide-producing enzymes and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  本发明揭示了一种用于检测过氧化氢来源的化合物，其中公式1的信号化合物与过氧化物反应。Sig是芳香或杂芳基环团，B是硼原子，R5和R6分别选自氢和低碳基团，并可以连接成直链或支链烷基链形成五元或六元环。产生公式Sig-OH的可检测产物化合物，并通过测量颜色，荧光，化学发光或生物发光来检测。信号化合物本身不具有可检测性或只具有非常弱的可检测性。这些化合物可用于检测过氧化物或产生过氧化物的酶的测定以及使用酶标记的特异性结合对的测定。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMIDIQUES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NMDA
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2002034718A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to new NR2B selective NMDA receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives of formula (I) as well as the recemates, optical antipodes and the salts thereof formed with acids and bases. Fruthermore objets of the present invention are the pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) or the salts thereof as active ingredients, as well as the synthesis of compounds of formula (I), and the chemical and pharmaceutical manufacture of medicaments containing these compounds, as well as the method of treatments with these compounds, which means administering to a mammal to be treated - including human - effective amount/amounts of compounds of formula (I) of the present invention as such or as medicament. The new carboxylic acid amide derivatives of formula (I) of the present invention are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor.

  本发明涉及公式（I）的新型NR2B选择性NMDA受体拮抗剂羧酸酰胺衍生物，以及与酸和碱形成的外消旋体，光学对映体和其盐。此外，本发明的目标是含有公式（I）化合物或其盐作为活性成分的制药组合物，以及公式（I）化合物的合成，以及含有这些化合物的药物的化学和制药制造，以及使用这些化合物的治疗方法，即向待治疗的哺乳动物（包括人类）施用本发明的化合物的有效量/量，作为药物或单独使用。本发明的新型羧酸酰胺衍生物的公式（I）是高效和选择性的NMDA受体拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。
• Carboxamide Compounds and Methods for Using The Same
  申请人：Yu Jiaxin

  公开号：US20090275609A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed are carboxamide compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , D, J, Z, T, p, q, w and x are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein activates the AMPK pathway, and can be used to treat metabolism-related disorders and conditions.

  本发明涉及羧酰胺化合物、以及制备该化合物的药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、D、J、Z、T、p、q、w和x如本文所述。在某些实施例中，本文所述的化合物可激活AMPK途径，并可用于治疗代谢相关的疾病和状况。
• Carboxamide compounds and methods for using the same
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08314107B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  Disclosed are carboxamide compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure in which R1, R2, R3, R4, D, J, Z, T, p, q, w and x are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein activates the AMPK pathway, and can be used to treat metabolism-related disorders and conditions.

  本发明涉及羧酰胺化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施方式是具有以下结构的化合物：其中R1，R2，R3，R4，D，J，Z，T，p，q，w和x如本文所述。在某些实施方式中，本发明所披露的化合物可以激活AMPK途径，并可用于治疗与代谢相关的疾病和症状。