6-甲氧基-2-苯并噻唑羧醛 | 123511-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲氧基-2-苯并噻唑羧醛
• 英文名称: 6-methoxybenzo[d]thiazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 123511-58-0
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD11975749
• 分子量: 193.226
• InChiKey: OKHUCLUQYGGJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  155-170 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯并噻唑羧醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到6-methoxybenzo[b]thiazole-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 劳森试剂 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-甲氧基-2-苯并噻唑羧醛
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根据我们以前的结果和文献的先验，通过对一些选定的分子进行分子建模实验，合理设计了一系列2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱。对接分子的结合能优于E7010，苯并噻唑部分带有三甲氧基的席夫碱为4y最佳。然后通过便利的合成途径合成一系列设计的分子，并评估其抗癌潜力。大多数化合物对受试细胞系均显示出显着的生长抑制作用，并且化合物4y表现出良好的抗增殖活性，尤其是针对DU145细胞系的GI50值为3.8µM。与对接结果一致，4y通过有效结合到秋水仙碱域中来抑制微管蛋白聚合，从而破坏微管动力学，从而产生了细胞毒性，与E7010相当。通过分子对接研究了4y与微管蛋白秋水仙碱结合位点的详细结合方式。此外，正如线粒体膜电位，caspase-3和膜联蛋白V-FITC分析等生物学研究所证明的，4y诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.089

文献信息

• Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterical activity
  申请人：——

  公开号：US20040038998A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Aminopiperidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man. 1

  氨基哌啶衍生物的公式(I)及其药物可接受的衍生物，用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染。
• Catalytic Deprotonative α-Formylation of Heteroarenes by an Amide Base Generated in Situ from Tetramethylammonium Fluoride and Tris(trimethylsilyl)amine
  作者：Masanori Shigeno、Yuki Fujii、Akihisa Kajima、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00247

  日期：2019.4.19

  Heteroarene formylations in DMF solution proceed in the presence of an amide base catalyst generated in situ from tetramethylammonium fluoride (TMAF) and tris(trimethylsilyl)amine (N(TMS)3). The reaction proceeds at room temperature and has an operationally simple procedure. Various heteroarenes, including benzothiophene, thiophene, benzothiazole, oxazole, and indole derivatives, can be formylated

  DMF溶液中的杂芳烃甲酰化反应是在由四甲基氟化铵（TMAF）和三（三甲基甲硅烷基）胺（N（TMS）3）原位生成的酰胺基催化剂存在下进行的。反应在室温下进行，并且操作简单。各种杂芳烃，包括苯并噻吩，噻吩，苯并噻唑，恶唑和吲哚衍生物，可以被甲酰基化，具有高度的官能团耐受性。
• 6-(Substituted)methylene-penicillanic and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04826833A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Beta-lactamase inhibiting compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition or carboxylate salt thereof; where n is zero, 1 or 2; X.sub.3 is H or Br, R.sup.1 is H, the residue of certain carboxy-protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo; one of R.sup.12 and R.sup.13 is H and the other is vinyl, certain aryl, alkylthio, alkylsulfonyl or certain heterocyclyl, aminomethyl, thiocarboxamido or amidino groups; one or R.sup.2 and R.sup.3 is H and the other is as disclosed for the other of R.sup.12 and R.sup.13, or is Cl or CH.sub.2 OH, and R.sup.18 is H or certain acyl groups; intermediates useful in their production, methods for their preparation and use, and pharmaceutical compositions containing them.

  β-内酰胺酶抑制化合物的结构式为##STR1##或其药学上可接受的酸加合物或羧酸盐；其中n为零、1或2；X.sub.3为H或Br，R.sup.1为H，某些羧基保护基的残基或在体内容易水解的酯基残基；R.sup.12和R.sup.13中的一个为H，另一个为乙烯基、某些芳基、烷基硫基、烷基磺酰基或某些杂环基、氨甲基、硫代羧酰胺基或胍基；R.sup.2和R.sup.3中的一个为H，另一个如R.sup.12和R.sup.13的另一个所披露的，或为Cl或CH.sub.2 OH，R.sup.18为H或某些酰基；在其生产中有用的中间体、其制备和使用的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Metal- and radical-free aerobic oxidation of heteroaromatic methanes: an efficient synthesis of heteroaromatic aldehydes
  作者：Rongzi Ye、Yuanjie Cao、Xiaoxiang Xi、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9ob00490d

  日期：——

  A metal-free and radical-free synthesis of heteroaromatic aldehydes was developed through aerobic oxidation of methyl groups in an I2/DMSO/O2 catalytic system. Under the reaction conditions, various functional groups such as methoxy, aldehyde, ester, nitro, amide, and halo (F, Cl, Br) groups were well tolerated. The bioactive compounds like chlorchinaldin derivative and papaverine were also oxidized

  通过在I 2 / DMSO / O 2催化系统中对甲基进行好氧氧化，开发了杂芳醛的无金属和无自由基合成方法。在反应条件下，各种官能团如甲氧基，醛基，酯基，硝基，酰胺基和卤素（F，Cl，Br）基团均具有良好的耐受性。诸如氯霉素衍生物和罂粟碱的生物活性化合物也被氧化成相应的醛和酮。该反应提供了制备有价值的杂芳族醛的有效方法。
• Iron-catalyzed tandem oxidative coupling and acetal hydrolysis reaction to prepare formylated benzothiazoles and isoquinolines
  作者：Yue Wu、Peng Guo、Long Chen、Weijie Duan、Zengzhuan Yang、Tao Wang、Ting Chen、Fei Xiong

  DOI：10.1039/d1cc00621e

  日期：——

  the direct formylation of benzothiazo/les and isoquinolines. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci-type oxidative coupling process using commercially available 1,3-dioxolane as a formylated reagent followed by acetal hydrolysis without a separation process. The reaction can be performed under exceedingly mild reaction conditions and exhibits broad functional group tolerance.

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。