6-allyloxybenzothiazole-2-carbonitrile | 1198094-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-allyloxybenzothiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-allyloxy-2-cyanobenzothiazole；2-cyano-6-O-allyloxybenzothiazole；6-Allyloxy-benzothiazole-2-carbonitrile；6-prop-2-enoxy-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 1198094-60-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: FUMCBQRRIRNMGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  367.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyloxybenzothiazole-2-carbonitrile 在 CORM-3 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 L-萤光素
  参考文献：
  名称：

  基于Pd 0介导的Tsuji-Trost反应的活细胞和裸鼠中一氧化碳的生物发光成像

  摘要：

  一氧化碳（CO）对血红蛋白具有很强的亲和力，因此对人类和动物具有剧毒和致死作用，而这种“沉默杀手”在各种病理和生理条件下作为气体递质家族的细胞信号分子不断在体内产生。 。迄今为止，由于背景干扰，光散射和光活化/光漂白作用，设计用于实时对生物物种中的CO进行实时成像的荧光探针一直是一项持续的挑战。在此，合成并开发了新型的生物发光探针（烯丙基荧光素）来实现具有高信噪比的CO成像。基于Pd 0介导的Tsuji–Trost反应中，烯丙基荧光素与CO特异性反应生成D-荧光素，从而产生开启的生物发光反应，对生物活性小分子（如活性氮，氧和硫物质）表现出高选择性。此外，这种新型探针可轻松用于检测Huh7细胞和MDA-MB-231细胞中的外源CO，并且在用[Ru（CO）3 Cl-（甘氨酸盐）]预处理后，这些活细胞中的CO产量大大提高了（ CORM-3）。通过使用的PdCl的2含脂质体，以提高的PdCl的膜渗

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b01102
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-allyloxybenzothiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在活细胞中具有萤光素酶特异性反应的烯丙基萤火虫萤光素类似物

  摘要：

  成功合成了烯丙基化萤火虫萤光素，并对其生物发光性能进行了评估。当与Eluc（一种可商购的荧光素酶）一起用于细胞成像时，该类似物显示出荧光素酶特异性的生物发光信号，发射时间延长（> 100分钟）。

  DOI：

  10.1039/c7cc09720d

文献信息

• A New Synthesis of 2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole, the Key Intermediate of d-Luciferin, Starting from 1,4-Benzoquinone
  作者：Enzo Santaniello、Giuseppe Meroni、Paolo Ciana、Adriana Maggi

  DOI：10.1055/s-0029-1217971

  日期：2009.10

  D-luciferin, the natural substrate of firefly luciferases. A new synthesis of2-cyano-6-hydroxybenzothiazole has been realized starting from the reaction of 1,4-benzoquinone with L-cysteine ethyl ester, followed by oxidation-cyclization of the intermediate ethyl (R)-2-amino-3-(2,5-dihydroxyphenylsulfanyl)propanoate hydrochloride to 2-carbethoxy-6-hydroxybenzothiazole. A suitable protection of this intermediate

  2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole 是合成 D-荧光素（萤火虫荧光素酶的天然底物）的关键中间体。从1,4-苯醌与L-半胱氨酸乙酯的反应开始，然后中间体乙基（R）-2-氨基-3-（ 2,5-二羟基苯硫基）丙酸酯盐酸盐转化为 2-carbethoxy-6-hydroxybenzothiazole。对该中间体进行合适的保护并转化为相应的腈，在脱保护后得到 2-氰基-6-羟基苯并噻唑（1,4-苯醌的产率为 32%）。该腈与 D-半胱氨酸反应，在室温下以几乎定量的产率 (90-95%) 提供 D-荧光素。
• Luminescent substrate for luciferase
  申请人：Nishiyama Shigeru

  公开号：US08962854B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  An object of the present invention to provide a firefly luciferin and firefly luciferin analog that are modified to maintain luminescent activity by luciferase in a firefly bioluminescent system. In particular, it is an object of the present invention to provide a new luminescent substrate for which the emission wavelength in a firefly bioluminescent system is shifted to a longer wavelength than that of a conventional luminescent substrate. The present invention provides a luciferin in which the benzothiazole ring moiety has been modified at the 7-position, a luciferin analog in which the benzene ring moiety has been modified at the 6-position, and a luciferin analog in which the 6-(dialkylamino)-2-naphthalenyl moiety has been modified at the 5-position.

  本发明的目的是提供一种经过修饰以维持萤火虫生物发光系统中荧光素酶的发光活性的萤火虫荧光素和萤火虫荧光素类似物。特别地，本发明的目的是提供一种新的发光底物，其在萤火虫生物发光系统中的发射波长比传统的发光底物要长。本发明提供了一种在苯并噻唑环基团的7位被修饰的荧光素、一种在苯环基团的6位被修饰的荧光素类似物，以及一种在6-(二烷基氨基)-2-萘基基团的5位被修饰的荧光素类似物。
• LUMINESCENT SUBSTRATE FOR LUCIFERASE
  申请人：The University of Electro-Communications

  公开号：EP2754657B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• US8962854B2
  申请人：——

  公开号：US8962854B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• An allylated firefly luciferin analogue with luciferase specific response in living cells
  作者：Yuma Ikeda、Tsuyoshi Saitoh、Kazuki Niwa、Takahiro Nakajima、Nobuo Kitada、Shojiro A. Maki、Moritoshi Sato、Daniel Citterio、Shigeru Nishiyama、Koji Suzuki

  DOI：10.1039/c7cc09720d

  日期：——

  An allylated firefly luciferin was successfully synthesized and its bioluminescence properties were evaluated. When applied to cellular imaging in combination with Eluc, which is one of the commercially available luciferases, this analogue displayed a luciferase-specific bioluminescence signal with prolonged emission (>100 min).

  成功合成了烯丙基化萤火虫萤光素，并对其生物发光性能进行了评估。当与Eluc（一种可商购的荧光素酶）一起用于细胞成像时，该类似物显示出荧光素酶特异性的生物发光信号，发射时间延长（> 100分钟）。