6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyloxy)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile | 1344979-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyloxy)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-((4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)benzo[d] thiazole-2-carbonitrile；6-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 1344979-77-6
• 化学式: C₂₁H₂₁BN₂O₃S
• 分子量: 392.286
• InChiKey: CAWBZZGXGHGBJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyloxy)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4,5-二氢-2-(6-羟基-2-苯并噻唑)-4-噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  关于使用过氧笼式荧光素（PCL-1）探针在体外和体内生物发光检测炎症性氧化剂-鉴定反应中间体和氧化剂特异性次要产物。

  摘要：

  过氧笼式荧光素（PCL-1）探针首先用于在生物系统中对过氧化氢成像（Van de Bittner等人，2010 [9]）。最近，该探针与过氧亚硝酸盐的反应比与过氧化氢的反应更有效（Sieracki等，2013 [11]），被认为是在体内条件下检测过氧亚硝酸盐的更合适的探针。在这项工作中，我们详细研究了PCL-1与过氧化氢，次氯酸盐和过氧亚硝酸盐之间的反应形成的产物。HPLC分析表明，过氧化氢与PCL-1反应缓慢，形成萤光素是唯一的产物。次氯酸盐与PCL-1的次氯酸盐反应产生的萤光素明显减少，因为次氯酸盐将萤光素氧化成氯化的萤光素。PCL-1与过氧亚硝酸盐之间的反应由主要途径和次要途径组成。主要途径产生萤光素，次要途径产生自由基介导的硝化萤光素。自由基中间体的特征是自旋俘获。我们得出的结论是，除了在体内进行生物发光外，对氯化和硝化产物的监测还将有助于确定负责源自PCL-1的生物发光的氧化剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2016.07.023
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 在 cesium chloride 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyloxy)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Methods for Detecting Reactive Oxygen Species

  摘要：

  本公开提供了一些化合物，可用于检测活细胞、多细胞生物体或无细胞样品中的活性氧化物种。这些化合物可用于各种应用中，同时也提供了这些应用。本公开还提供了包含所述化合物的组合物。

  公开号：

  US20130315829A1

文献信息

• [EN] DETECTION OF HYDROGEN PEROXIDE<br/>[FR] DÉTECTION DE PEROXYDE D'HYDROGÈNE
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2013025885A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides compounds of formula (I), (II) or (III) wherein R1and R11are boronic acid or a borate ester useful for detection of hydrogen peroxide and methods of using same.

  本发明提供了式(I)、(II)或(III)的化合物，其中R1和R11为硼酸或硼酸酯，用于检测过氧化氢，并提供了使用方法。
• Luciferin Derivatives from Bicyclic Reactants and Aminothiol Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130287699A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present disclosure features a condensation reaction and a luciferin-unmasking reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the condensation reaction involves reacting a bicyclic reactant with an aminothiol derivative, generating a luciferin or luciferin derivative. A luciferin can provide detectable luminescence. A luciferin derivative can be unmasked to provide detectable luminescence in a luciferin-unmasking reaction. The present disclosure provides bicyclic reactants and aminothiol derivatives suitable for use in the condensation reaction. The condensation and luciferin-unmasking reactions find use in a variety of applications, which are also provided.

  本公开涉及一种可以在生理条件下进行的缩合反应和发光素暴露反应。通常，缩合反应涉及将双环反应物与氨基硫醇衍生物反应，生成发光素或发光素衍生物。发光素可以提供可检测的发光。发光素衍生物可以在发光素暴露反应中被揭示出来，提供可检测的发光。本公开提供适用于缩合反应的双环反应物和氨基硫醇衍生物。缩合和发光素暴露反应在各种应用中有用，这些应用也被提供。
• DETECTION OF HYDROGEN PEROXIDE
  申请人：Klaubert Dieter

  公开号：US20130045497A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides compounds useful for detection of hydrogen peroxide and methods of using same.

  本发明提供了用于检测过氧化氢的化合物及其使用方法。
• Detection of hydrogen peroxide
  申请人：Klaubert Dieter

  公开号：US08785652B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  The present invention provides compounds useful for detection of hydrogen peroxide and methods of using same.

  本发明提供了用于检测过氧化氢的化合物及其使用方法。
• Luciferin derivatives from bicyclic reactants and aminothiol derivatives and methods of use thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09173966B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The present disclosure features a condensation reaction and a luciferin-unmasking reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the condensation reaction involves reacting a bicyclic reactant with an aminothiol derivative, generating a luciferin or luciferin derivative. A luciferin can provide detectable luminescence. A luciferin derivative can be unmasked to provide detectable luminescence in a luciferin-unmasking reaction. The present disclosure provides bicyclic reactants and aminothiol derivatives suitable for use in the condensation reaction. The condensation and luciferin-unmasking reactions find use in a variety of applications, which are also provided.

  本公开涉及一种可以在生理条件下进行的缩合反应和发光素解掩蔽反应。一般来说，缩合反应涉及将一个双环反应物与氨基硫醇衍生物反应，生成发光素或发光素衍生物。发光素可以提供可检测的发光。发光素衍生物可以被解除掩蔽以在发光素解掩蔽反应中提供可检测的发光。本公开提供了适用于缩合反应的双环反应物和氨基硫醇衍生物。缩合和发光素解掩蔽反应在各种应用中得到应用，这些应用也在本公开中提供。