2-氰基-6-甲氧基喹啉N-氧化物 | 19062-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-6-甲氧基喹啉N-氧化物
• 英文名称: 2-cyano-6-methoxyquinoline N-oxide
• 英文别名: 2-cyano-6-methoxyquinoline 1-oxide；2-Cyan-6-methoxy-chinolin-N-oxid；6-methoxy-1-oxy-quinoline-2-carbonitrile；6-methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium-2-carbonitrile
• CAS: 19062-82-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: BSKJJXPJKALQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基喹啉N-氧化物 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Cyano-5-methoxyindol-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.

  摘要：

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1157
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉氮氧化物 在 双氧水 、 苯甲酰氯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-氰基-6-甲氧基喹啉N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.

  摘要：

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1157

文献信息

• Graphene oxide as an active carbocatalyst for cyanation of quinoline and isoquinoline N-Oxides
  作者：Panpan Huang、Xiangjun Peng、Genhong Qiu、Keyang Yu、Hong Li、Lingting Kong、Jiaming Hu、Zhengwang Chen、Qing Huang、Liangxian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131964

  日期：2021.3

  Graphene oxide was found to be a highly efficient and cost-effective heterogeneous catalyst for the direct metal-free transformation of quinoline and isoquinoline N-oxides into the corresponding nitriles under mild conditions. This method is simple, economic and environmentally benign, representing a useful strategy for the convenient synthesis of α-cyano N-oxides that are difficult to prepare by

  发现氧化石墨烯是在温和条件下将喹啉和异喹啉N-氧化物直接无金属转化为相应腈的一种高效且具有成本效益的非均相催化剂。该方法简单，经济且对环境无害，代表了一种有用的策略，可方便地合成无过渡金属催化方法难以制备的α-氰基N-氧化物。在体外，化合物2s对T-24细胞系表现出良好的活性，IC 50值为10.23±1.05μM。进一步的研究探讨了有效抑制细胞生长的机制，包括凋亡率检测，细胞周期分析，钙离子测量2+代，ROS和线粒体功能障碍。
• Buchardt,O. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 1841 - 1854
  作者：Buchardt,O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Colonna, Martino; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 293 - 297
  作者：Colonna, Martino、Greci, Lucedio、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——
• COLONNA M.; GRECI L.; POLONI M., ATTI ACCAD. SCI. IST. BOLOGNA CL. SCI. FIS. REND., 1978-1979, 6, NO 1, 53+
  作者：COLONNA M.、 GRECI L.、 POLONI M.

  DOI：——

  日期：——
• COLONNA M.; GRECI L.; POLONI M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 293-297
  作者：COLONNA M.、 GRECI L.、 POLONI M.

  DOI：——

  日期：——