6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-硫代甲酰胺 | 71368-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-硫代甲酰胺
• 英文名称: 6-methoxybenzo[d]thiazole-2-carbothioamide
• 英文别名: 6-methoxy-benzothiazole-2-carbothioic acid amide；6-Methoxybenzthiazol-2-thiocarboxamid；2-Benzothiazolecarbothioamide,6-methoxy-(9CI)；6-methoxy-1,3-benzothiazole-2-carbothioamide
• CAS: 71368-35-9
• 化学式: C₉H₈N₂OS₂
• 分子量: 224.307
• InChiKey: NNHMQJWHXMKXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-硫代甲酰胺 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-(6-羟基-2-苯并噻唑基)噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  由1,4-苯醌合成脱氢荧光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新方法

  摘要：

  萤光素的氧化产物脱氢萤光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新合成是从1,4-苯醌开始的。该化合物与1-半胱氨酸乙酯反应，然后进行氧化-环化步骤，得到2-羧乙氧基-6-羟基苯并噻唑，将其原位水解并脱羧成6-羟基苯并噻唑。对该关键中间体的叔丁基（二甲基）甲硅烷基醚进行α-锂化，然后用DMF进行甲酰化，并将所得醛与1-半胱氨酸乙酯缩合。中间体噻唑烷脱氢，然后脱保护，得到脱氢萤光素，其从1,4-苯醌的总产率为35％（从6-羟基苯并噻唑的产率为69％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由1,4-苯醌合成脱氢荧光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新方法

  摘要：

  萤光素的氧化产物脱氢萤光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新合成是从1,4-苯醌开始的。该化合物与1-半胱氨酸乙酯反应，然后进行氧化-环化步骤，得到2-羧乙氧基-6-羟基苯并噻唑，将其原位水解并脱羧成6-羟基苯并噻唑。对该关键中间体的叔丁基（二甲基）甲硅烷基醚进行α-锂化，然后用DMF进行甲酰化，并将所得醛与1-半胱氨酸乙酯缩合。中间体噻唑烷脱氢，然后脱保护，得到脱氢萤光素，其从1,4-苯醌的总产率为35％（从6-羟基苯并噻唑的产率为69％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.019

文献信息

• Chemiluminescence of some monoacylhydrazides
  作者：Emil Henry White、Maurice M. Bursey、David F. Roswell、John H. M. Hill

  DOI：10.1021/jo01279a077

  日期：1967.4
• From Liquid to Solid-State Fluorescence: Tricyclic Lactones Based on 4-Hydroxy-1,3-thiazoles
  作者：Dieter Weiß、Rainer Beckert、Lorena Calderón Ortiz、Hendryk Würfel、Eric Täuscher、Eckhard Birckner、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0033-1340048

  日期：——

  This work describes the synthesis of a series of tricyclic lactones based on 4-hydroxy-1,3-thiazoles prepared by the classic Hantzsch synthesis. The tricyclic lactones are more rigid than the parent 4-hydroxythiazoles and are featured not only by fluorescence in solution, but also in the solid state. An extension of the chromophoric system was successfully realized by integration of the benzothiazole substructure, thus resulting in bathochromic shifts of absorption and also fluorescence. The new synthesized lactones additionally show interesting properties in solution, whereby the initial blue fluorescence changes dramatically with a variation of the pH value.
• <b>The Structure and Synthesis of Firefly Luciferin</b>
  作者：Emil H. White、Frank. McCapra、George F. Field

  DOI：10.1021/ja00886a019

  日期：1963.2