D-荧光素 | 24404-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-荧光素
• 英文名称: D-methoxyluc
• 英文别名: (S)-2-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid；lucifern 6'-methyl ether；D-Luciferin 6 inverted exclamation marka-methyl ether；(4S)-2-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 24404-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 294.355
• InChiKey: ZTQKCGHSTKIWFW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-荧光素 在 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Luminogenic and fluorogenic compounds and methods to detect molecules or conditions

  摘要：

  公开号：

  EP2277872B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯硫酚 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 D-荧光素 、
  参考文献：
  名称：

  [EN] D-LUCIFERIN, D-LUCIFERIN DERIVATIVE, PRECURSOR OF THESE COMPOUNDS AND METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS
  [FR] D-LUCIFÉRINE, DÉRIVÉ DE D-LUCIFÉRINE, PRÉCURSEUR DE CES COMPOSÉS ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CES COMPOSÉS
  [JA] Ｄ－ルシフェリン及びＤ－ルシフェリン誘導体、並びにこれら化合物の前駆体、並びにこれらの製造方法

  摘要：

  製造工程が多段階であり高価な２－シアノ－６－ヒドロキシベンゾチアゾールを用いないこれまでに前例のないＤ－ルシフェリン及びＤ－ルシフェリン誘導体の新しい製造方法を確立すること。　Ｄ－ルシフェリン及びＤ－ルシフェリン誘導体の製造方法において、前駆体となる下記式（１）： （式中、ＸはＨ、ＯＣＨ３又はＯＨであり、Ｙ、Ｚ及びＷはＨ又は１価の有機基である）で表される新規なジアミノジチオエーテル置換体を経由することによって上記課題を達成する。

  公开号：

  WO2022196819A1

文献信息

• A firefly inspired one-pot chemiluminescence system using n-propylphosphonic anhydride (T3P)
  作者：Dai-ichiro Kato、Daiki Shirakawa、Robin Polz、Mika Maenaka、Masahiro Takeo、Seiji Negoro、Kazuki Niwa

  DOI：10.1039/c4pp00250d

  日期：2014.12

  A simple reaction procedure for chemiluminescence of firefly luciferin (d-luc) using n-propylphosphonic anhydride (T3P) is reported. A luminescent photon is produced as a result of one-pot reaction, only requiring mixing with the substrate carboxylic acid and T3P in the presence of a mild organic base.

  本研究报道了一种利用正丙基膦酸酐（T3P）对萤火虫荧光素（d-luc）进行化学发光的简单反应程序。只需在温和的有机碱存在下将底物羧酸和 T3P 混合，即可通过一次反应产生发光光子。
• 6,7-TRANS CEPHALOSPORIN-BASED PROBES FOR DETECTING BACTERIA EXPRESSING A METALLO-BETA-LACTAMASE
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US20160333027A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention discloses a probe useful for the selective detection of metallo-beta-lactamases, in particular carbapenemases, thereby distinguishing those species of bacteria that are carbapenem-resistant from bacterial strains that are sensitive. Cephalospori based probes that have the 6,7 R,R configuration are susceptible to cleavage by beta-lactamases but cannot distinguish between cleavage by metallo-beta-lactamases and other beta-lactamases. By modifying a side group of the cephalosporin, selectivity can be introduced allowing the probes to distinguish between various types of metallo-beta-lactamases,

  本发明揭示了一种探针，用于选择性检测金属β-内酰胺酶，特别是碳青霉烯酶，从而区分对碳青霉烯耐药的细菌和对药敏的细菌菌株。具有6,7 R，R构型的头孢菌素探针容易被β-内酰胺酶裂解，但不能区分金属β-内酰胺酶和其他β-内酰胺酶的裂解。通过修改头孢菌素的侧基，可以引入选择性，使探针能够区分各种类型的金属β-内酰胺酶。
• [EN] 6,7-TRANS CEPHALOSPORIN-BASED PROBES FOR DETECTING BACTERIA EXPRESSING A METALLO-β-LACTAMASE<br/>[FR] SONDES À BASE DE 6,7-TRANS-CÉPHALOSPORINES PERMETTANT DE DÉTECTER DES BACTÉRIES EXPRIMANT UNE MÉTALLO-Β-LACTAMASE
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2015109056A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention discloses a probe useful for the selective detection of metallo-beta-lactamases, in particular carbapenemases, thereby distinguishing those species of bacteria that are carbapenem-resistant from bacterial strains that are sensitive. Cephalospori based probes that have the 6,7 R,R configuration are susceptible to cleavage by beta-lactamases but cannot distinguish between cleavage by metallo-beta-lactamases and other beta-lactamases. By modifying a side group of the cephalosporin, selectivity can be introduced allowing the probes to distinguish between various types of metallo-beta-lactamases,

  本发明揭示了一种探针，用于选择性检测金属-β-内酰胺酶，特别是碳青霉烯酶，从而区分对碳青霉烯类抗生素具有抗性的细菌物种和对抗生素敏感的细菌菌株。基于头孢菌素的探针具有6,7 R，R构型，易受β-内酰胺酶的剪切，但无法区分金属-β-内酰胺酶和其他β-内酰胺酶的剪切。通过修改头孢菌素的侧基，可以引入选择性，使探针能够区分各种类型的金属-β-内酰胺酶。
• LUMINOGENIC AND FLUOROGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT MOLECULES OR CONDITIONS
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US20140154716A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A method to detect the presence or amount of at least one molecule in a sample which employs a derivative of luciferin or a derivative of a fluorophore is provided. Compounds and compositions for carrying out the methods of the invention are also provided.

  本发明提供了一种检测样本中至少一种分子存在或数量的方法，该方法采用了luciferin的衍生物或荧光团的衍生物。还提供了用于执行本发明方法的化合物和组合物。
• 6,7-trans cephalosporin-based probes for detecting bacteria expressing a metallo-beta-lactamase
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10570150B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention discloses a probe useful for the selective detection of metallo-beta-lactamases, in particular carbapenemases, thereby distinguishing those species of bacteria that are carbapenem-resistant from bacterial strains that are sensitive. Cephalospori based probes that have the 6,7 R,R configuration are susceptible to cleavage by beta-lactamases but cannot distinguish between cleavage by metallo-beta-lactamases and other beta-lactamases. By modifying a side group of the cephalosporin, selectivity can be introduced allowing the probes to distinguish between various types of metallo-beta-lactamases.

  本发明公开了一种探针，可用于选择性检测金属-β-内酰胺酶，特别是碳青霉烯酶，从而区分耐碳青霉烯的细菌种类和敏感的细菌菌株。基于头孢菌素的探针具有 6,7 R,R 构型，易被β-内酰胺酶裂解，但不能区分金属β-内酰胺酶和其他β-内酰胺酶的裂解。通过修改头孢菌素的一个侧基，可以引入选择性，使探针能够区分各种类型的金属-β-内酰胺酶。