L-萤光素 | 34500-31-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-萤光素
• 中文别名: (+)-2-(6-羟基-2-苯并噻唑基)-2-噻唑啉-4-羧酸
• 英文名称: L-luciferin
• 英文别名: D-luciferin；L-Luciferin；(4R)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 34500-31-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 280.328
• InChiKey: BJGNCJDXODQBOB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  588℃
• 密度：
  1.81
• 闪点：
  309℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

概述

L-荧光素是大量荧光物质中最具有荧光特性的化合物，以橙红色结晶状粉末形式存在，属于咕吨族弱二元酸。其稀薄的碱性溶液在反射光中呈现绿黄色，在透视光中则呈现红橙色。

用途

尽管L-荧光素本身有较强的抑制作用并导致发光减少，但在储存过程中D-荧光素向L-荧光素的缓慢外消旋化现象，使得作为荧光素酶活性测定的重要底物——D-荧光素变得稀缺。因此，在实际应用中需要注意这一变化带来的挑战。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-萤光素 在 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(6-hydroxy-benzothiazole-2-carbonyl)-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Studies on firefly bioluminescence—I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93637-3
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基-2-苯并噻唑羧醛 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-萤光素
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Synthesis of Firefly Luciferin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00886a019

文献信息

• Synthesis of luciferin glycosides as substrates for novel ultrasensitive enzyme assays
  作者：Robert Amess、Neil Baggett、Paul R. Darby、Anthony R. Goode、Ernest E. Vickers

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80142-p

  日期：1990.9

  deacetylation, gave the firefly luciferin β-glycosides that were substrates for the corresponding glycohydrolases. The liberated luciferin was determined by fluorescence spectroscopy and, in one instance, by coupled-bioluminescence assay with firefly luciferase. The amount of luciferin released and determined by bioluminescence assay, was only ∼65% of that determined by fluorescence spectroscopy, which

  摘要2-氰基-6-羟基苯并噻唑与d-葡萄糖，d-半乳糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的乙酰卤代衍生物缩合得到相应的β-糖苷。尝试的碱性脱乙酰基引起腈基的甲醇分解。前两个乙酰化的糖苷与d-半胱氨酸缩合，然后脱乙酰化，得到萤火虫萤光素β-糖苷，它们是相应糖水解酶的底物。通过荧光光谱测定释放的荧光素，在一种情况下，通过萤火虫荧光素酶的偶联生物发光测定法测定。通过生物发光测定法测定并释放的荧光素含量仅为荧光光谱法测定的荧光素含量的〜65％，这表明荧光素部分消旋。
• A simple bioluminescent method for measuring <scp>d</scp>-amino acid oxidase activity
  作者：T. Spencer Bailey、Micah T. Donor、Sean P. Naughton、Michael D. Pluth

  DOI：10.1039/c4cc08145e

  日期：——

  A bioluminescent method for measuring d-amino acid oxidase (DAO) activity was developed based on the luciferin/luciferase reporting platform.

  一种测量D-氨基酸氧化酶（DAO）活性的生物发光方法是基于琥珀酸酶/琥珀酸酶报告平台开发的。
• A firefly inspired one-pot chemiluminescence system using n-propylphosphonic anhydride (T3P)
  作者：Dai-ichiro Kato、Daiki Shirakawa、Robin Polz、Mika Maenaka、Masahiro Takeo、Seiji Negoro、Kazuki Niwa

  DOI：10.1039/c4pp00250d

  日期：2014.12

  A simple reaction procedure for chemiluminescence of firefly luciferin (d-luc) using n-propylphosphonic anhydride (T3P) is reported. A luminescent photon is produced as a result of one-pot reaction, only requiring mixing with the substrate carboxylic acid and T3P in the presence of a mild organic base.

  本研究报道了一种利用正丙基膦酸酐（T3P）对萤火虫荧光素（d-luc）进行化学发光的简单反应程序。只需在温和的有机碱存在下将底物羧酸和 T3P 混合，即可通过一次反应产生发光光子。
• Bioluminescence Imaging of Carbon Monoxide in Living Cells and Nude Mice Based on Pd⁰-Mediated Tsuji–Trost Reaction
  作者：Xiaodong Tian、Xinda Liu、Anni Wang、Choiwan Lau、Jianzhong Lu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01102

  日期：2018.5.1

  challenge due to background interference, light scattering, and photoactivation/photobleaching. Herein, a novel type of bioluminescence probe (allyl-luciferin) was synthesized and exploited to realize CO imaging with high signal-to-noise ratios. Based on Pd0-mediated Tsuji–Trost reaction, allyl-luciferin specifically reacted with CO to yield D-luciferin and thus generate a turn-on bioluminescence response

  一氧化碳（CO）对血红蛋白具有很强的亲和力，因此对人类和动物具有剧毒和致死作用，而这种“沉默杀手”在各种病理和生理条件下作为气体递质家族的细胞信号分子不断在体内产生。 。迄今为止，由于背景干扰，光散射和光活化/光漂白作用，设计用于实时对生物物种中的CO进行实时成像的荧光探针一直是一项持续的挑战。在此，合成并开发了新型的生物发光探针（烯丙基荧光素）来实现具有高信噪比的CO成像。基于Pd 0介导的Tsuji–Trost反应中，烯丙基荧光素与CO特异性反应生成D-荧光素，从而产生开启的生物发光反应，对生物活性小分子（如活性氮，氧和硫物质）表现出高选择性。此外，这种新型探针可轻松用于检测Huh7细胞和MDA-MB-231细胞中的外源CO，并且在用[Ru（CO）3 Cl-（甘氨酸盐）]预处理后，这些活细胞中的CO产量大大提高了（ CORM-3）。通过使用的PdCl的2含脂质体，以提高的PdCl的膜渗
• Catalytic Properties of Domain-Exchanged Chimeric Proteins between Firefly Luciferase and<i>Drosophila</i>Fatty Acyl-CoA Synthetase CG6178
  作者：Yuichi OBA、Kiichi TANAKA、Satoshi INOUYE

  DOI：10.1271/bbb.60364

  日期：2006.11.23

  Firefly luciferase and fatty acyl-CoA synthetase are members of the acyl-CoA synthetase super family, which consists of a large N-terminal domain and a small C-terminal domain. Previously we found that firefly luciferase has fatty acyl-CoA synthetic activity, and also identified that the homolog of firefly luciferase in Drosophila melanogaster (CG6178) is a fatty acyl-CoA synthetase and is not a luciferase. In this study, we constructed chimeric proteins by exchanging the domain between Photinus pyralis luciferase (PpLase) and Drosophila CG6178, and determined luminescence and fatty acyl-CoA synthetic activities. A chimeric protein with the N-terminal domain of PpLase and the C-terminal domain of CG6178 (Pp/Dm) had luminescence activity, showing approximately 4% of the activity of wild-type luciferase. The Pp/Dm protein also had fatty acyl-CoA synthetic activity and the substrate specificity was similar to PpLase. In contrast, a chimeric protein with the N-terminal domain of CG6178 and the C-terminal of PpLase (Dm/Pp) had only fatty acyl-CoA synthetase activity, and the substrate specificity was similar to CG6178. These results suggest that the N-terminal domain of firefly luciferase is essential for substrate recognition, and that the C-terminal domain is indispensable but not specialized for the luminescence reaction.

  萤火虫荧光素酶和脂肪酰基-CoA合成酶是酰基-CoA合成酶超家族的成员，后者由一个大的N端结构域和一个小的C端结构域组成。此前我们发现萤火虫荧光素酶具有脂肪酰-CoA合成活性，同时还发现黑腹果蝇中萤火虫荧光素酶的同源物（CG6178）是脂肪酰-CoA合成酶，而不是荧光素酶。在这项研究中，我们通过交换Photinus pyralis荧光素酶（PpLase）和果蝇CG6178之间的结构域构建了嵌合蛋白，并测定了发光和脂肪酰-CoA合成活性。具有 PpLase N 端结构域和 CG6178 C 端结构域的嵌合蛋白（Pp/Dm）具有发光活性，其活性约为野生型荧光素酶的 4%。Pp/Dm 蛋白还具有脂肪酸酰-CoA 合成活性，其底物特异性与 PpLase 相似。相比之下，具有 CG6178 N 端结构域和 PpLase C 端结构域的嵌合蛋白（Dm/Pp）只有脂肪酰-CoA 合成酶活性，底物特异性与 CG6178 相似。这些结果表明，萤火虫荧光素酶的 N 端结构域对于底物识别是必不可少的，而 C 端结构域对于发光反应是不可或缺的，但并不专一。