S-nitroso-3-mercaptopropionic acid | 67616-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-nitroso-3-mercaptopropionic acid
• 英文别名: 3-S-nitrosomercaptopropionic acid；SN3MPA；Propanoic acid, 3-(nitrosothio)-；3-nitrososulfanylpropanoic acid
• CAS: 67616-46-0
• 化学式: C₃H₅NO₃S
• 分子量: 135.144
• InChiKey: CJSRFRAVAGCWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-nitroso-3-mercaptopropionic acid 在 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3'-二氢氧啉酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Askew, Stuart C.; Barnett, D. Jonathan; McAninly, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 741 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-nitroso-3-mercaptopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过pH调节提高S-亚硝基硫醇溶液的稳定性。

  摘要：

  S-亚硝基硫醇（RSNO）溶液代表一氧化氮的重要来源，可以用作局部血管扩张药，但其快速分解速率严重阻碍了其潜在的广泛治疗用途。我们的目的是表征和量化pH对S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO），S-亚硝基-N-乙酰半胱氨酸（SNAC）和S-亚硝基-3-巯基丙酸（ SN3MPA）。此外，我们研究了储存pH对掺入聚乙二醇/聚乙烯醇基质中的GSNO稳定性的影响。用分光光度法测量S-亚硝基硫醇的浓度，并使用激光多普勒扫描法评估皮肤的血流。当使用酸性NaNO（2）溶液合成时，GSH和NAC溶液完全转化为亚硝基硫醇。在储存期间，将pH调节至适度的碱性值（8.4-8.8），所有研究的RSNO的初始浓度下降的速度都更慢。在适度的碱性储存pH下，PVA / PEG组合物的聚合物凝胶进一步降低了分解速率，连续25天的初始GSNO浓度为46.8％。在人受试者中，这种局部施用的GSNO的量仍然能够使皮肤血流量增加超过200％。在适度的碱性储存pH下，PVA

  DOI：

  10.3109/10715762.2011.647692

文献信息

• Equilibrium and kinetics studies of transnitrosation between S-nitrosothiols and thiols
  作者：Kun Wang、Zhong Wen、Wei Zhang、Ming Xian、Jin-Pei Cheng、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00688-0

  日期：2001.2

  Using UV-vis spectrometrical measurements, equilibrium constants for NO transfer between S-nitroso-N-acetyl-penicillamine (SNAP) and different thiols as well as kinetic data for NO transfer from S-nitroso bovine serum albumin (BSANO) to thiols have been obtained, NO transfer from SNAP to other primary/secondary thiols are thermodynamically favorable, whereas other S-nitrosothiols exhibit similar NO transfer potential. The obtained Gibbs free energy, enthalpy and entropy data indicated that NO transfer reactions from SNAP to four thiols are exothermic with entropy loss. The kinetic behavior of BSANO/RSH transfer can be related to both the acidity of sulfhydryl group and the electronic structure in thiol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dix, Leslie R.; Williams, D. Lyn H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 1, p. 109 - 112
  作者：Dix, Leslie R.、Williams, D. Lyn H.

  DOI：——

  日期：——
• Askew, Stuart C.; Barnett, D. Jonathan; McAninly, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 741 - 746
  作者：Askew, Stuart C.、Barnett, D. Jonathan、McAninly, John、Williams, D. Lyn H.

  DOI：——

  日期：——
• Increased stability of S-nitrosothiol solutions via pH modulations
  作者：István Hornyák、Krisztina Marosi、Levente Kiss、Pál Gróf、Zsombor Lacza

  DOI：10.3109/10715762.2011.647692

  日期：2012.2.1

  S-nitrosothiol (RSNO) solutions represent a valuable source of nitric oxide and could be used as topical vasodilators, but their fast decomposition rate poses a serious obstacle to their potentially widespread therapeutic use. Our aim was to characterize and quantify the effect of pH on S-nitrosothiol formation and decomposition in simple aqueous solutions of S-nitrosoglutathione (GSNO), S-nitroso-N-acetylcysteine

  S-亚硝基硫醇（RSNO）溶液代表一氧化氮的重要来源，可以用作局部血管扩张药，但其快速分解速率严重阻碍了其潜在的广泛治疗用途。我们的目的是表征和量化pH对S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO），S-亚硝基-N-乙酰半胱氨酸（SNAC）和S-亚硝基-3-巯基丙酸（ SN3MPA）。此外，我们研究了储存pH对掺入聚乙二醇/聚乙烯醇基质中的GSNO稳定性的影响。用分光光度法测量S-亚硝基硫醇的浓度，并使用激光多普勒扫描法评估皮肤的血流。当使用酸性NaNO（2）溶液合成时，GSH和NAC溶液完全转化为亚硝基硫醇。在储存期间，将pH调节至适度的碱性值（8.4-8.8），所有研究的RSNO的初始浓度下降的速度都更慢。在适度的碱性储存pH下，PVA / PEG组合物的聚合物凝胶进一步降低了分解速率，连续25天的初始GSNO浓度为46.8％。在人受试者中，这种局部施用的GSNO的量仍然能够使皮肤血流量增加超过200％。在适度的碱性储存pH下，PVA