6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶 | 88965-00-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶
• 中文别名: N-Boc-1-氨基环丙甲酸
• 英文名称: 6-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-methyl-2-(4-methyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine；6-Methyl-2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridine；6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 88965-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD00444739
• 分子量: 222.29
• InChiKey: AWEWSJJCANQFRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207°C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶 在 二茂铁 、 五氯化磷 、 硫酸 、 过氧化二异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 唑吡坦
  参考文献：
  名称：

  通过乙腈直接氧化C–H活化铁催化的脱氢sp 3 –sp 2偶联

  摘要：

  乙腈与2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶的铁催化的sp 3 –sp 2脱氢偶联反应已经实现，可以作为杂芳基乙腈的一种新方法。该策略的优点通过转化中可耐受的官能团的广度以及直接从杂芳基乙腈快速获得药品（如唑吡坦）来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00678
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Blue LED-driven C-N Bond formation for Synthesis of Imidazopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.56042/ijc.v63i2.6338
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 、 2-氨基-5-甲基吡啶 、 碳酸氢钠 、 水 在 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以to yield the desired product 6-methyl-2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridine (360 mg, 70%)的产率得到6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Preparation and utility of substituted imidazopyridine compounds with hypnotic effects

  摘要：

  本公开涉及GABAA受体的调节剂及其药学上可接受的盐和前药，其化学合成以及这些化合物的医学用途，用于治疗和/或管理睡眠障碍和/或为需要催眠，抗焦虑或抗癫痫效果的患者提供。

  公开号：

  US07772248B2

文献信息

• KIO ₄ ‐mediated Selective Hydroxymethylation/Methylenation of Imidazo‐Heteroarenes: A Greener Approach
  作者：Marcelo Straesser Franco、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/anie.202104503

  日期：2021.8.16

  hydroxymethylation or methylenation of imidazo-heteroarenes with formaldehyde, generated in situ via the oxidative cleavage of ethylene glycol or glycerol (renewable reagents) through the Malaprade reaction. In the presence of ethylene glycol, a series of 3-hydroxymethyl-imidazo-heteroarenes was obtained in good to excellent yields. These compounds are important intermediates to access pharmaceutical drugs

  在此，我们报告了一种 KIO 4介导的、可持续的和化学选择性的方法，用于一锅 C(sp 2 )-H 键羟甲基化或咪唑杂芳烃与甲醛的甲基化，通过乙二醇或甘油的氧化裂解原位生成。可再生试剂）通过马拉普拉德反应。在乙二醇的存在下，以良好到极好的收率获得了一系列 3-羟甲基-咪唑并杂芳烃。这些化合物是获取药物（例如唑吡坦）的重要中间体。此外，通过使用甘油，双(咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基)甲烷衍生物以良好到优异的产率被选择性地获得。
• Metal-free benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids
  作者：Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Neha Meena、Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d0ob01842b

  日期：——

  A simple and straightforward approach has been realized for the direct benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids in the presence of K2S2O8 as an oxidant. Various functional groups were tolerated on both imidazoheterocycles and arylglyoxylic acids and a wide range of C5-benzoyl-imidazoheterocycles were obtained in good to high yields (50–84%). Radical trapping

  在 K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过芳基乙醛酸的氧化脱羧，实现了一种简单直接的咪唑杂环直接苯甲酰化方法。咪唑杂环和芳基乙醛酸均耐受各种官能团，并且以良好至高产率（50-84%）获得了范围广泛的 C5-苯甲酰基-咪唑杂环。自由基捕获实验证实了自由基途径的参与。开发的协议适用于放大反应。
• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。
• Structure-based discovery of potent and selective small-molecule inhibitors targeting signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3)
  作者：Qiuyao Huang、Yan Zhong、Bingbing Li、Shumin Ouyang、Lin Deng、Jianshan Mo、Shuo Shi、Nan Lv、Ruibo Wu、Peiqing Liu、Wenhao Hu、Xiaolei Zhang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113525

  日期：2021.10

  of highly potent and selective STAT3 inhibitors, exemplified by compound 39 with the privileged structure of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine, which selectively inhibits phosphorylation of STAT3 and suppresses subsequent signaling pathway. Moreover, 39 inhibits cell growth, migration and invasion of human triple negative breast cancer (TNBC) cells lines. Consistently, it achieves significant and dose-dependent

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。
• Efficient and green microwave-assisted one-pot synthesis of azaindolizines in PEG-400 and water
  作者：Devendra S. Wagare、Mazhar Farooqui、Tushar D. Keche、Ayesha Durrani

  DOI：10.1080/00397911.2016.1223314

  日期：2016.11.1

  ABSTRACT A facile, convenient, environmentally benign, and one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and in-situ generated phenacyl bromides under microwave irradiation in polyethylene glycol (PEG-400) and water (1:2) has been developed. The protocol provides a better alternative to the existing method as it involves utilization of in-situ-generated α-bromoacetophenones, avoids

  摘要：在聚乙二醇 (PEG-400) 和水 (1) 中微波辐射下，从 2-氨基吡啶和原位生成的苯甲酰溴轻松、方便、环境友好地一锅合成咪唑并[1,2-a]吡啶:2) 已开发。该协议为现有方法提供了更好的替代方案，因为它涉及利用原位生成的 α-溴苯乙酮，避免使用催泪型 α-卤代酮以及挥发性有毒有机溶剂，并缩短反应时间以获得优异的产量。图形概要