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乙基[6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]乙酸酯 | 193979-47-4

中文名称
乙基[6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]乙酸酯
中文别名
乙基[6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基]乙酸酯
英文名称
ethyl 2-(6-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
英文别名
ethyl 2-[6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetate
乙基[6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]乙酸酯化学式
CAS
193979-47-4
化学式
C19H20N2O2
mdl
——
分子量
308.38
InChiKey
RKFYYMREZGSLPU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 密度:
    1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.3
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.26
  • 拓扑面积:
    43.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 海关编码:
    2933990090

SDS

SDS:c3e93b66e67379e6561c135a4a25e966
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    唑吡坦用于鼻腔至脑部直接递送的新型制剂:合成,包封和鼻内给药于小鼠。
    摘要:
    目的将抗焦虑药物唑吡坦掺入微容器中,该微容器基于经二乙氨基乙基葡聚糖/透明质酸壳修饰的中孔碳酸钙颗粒。研究了唑吡坦在盐溶液和聚合物膜模型鼻粘膜中的释放。通过对小鼠的体内实验确定唑吡坦对鼻腔内施用微容器和游离药物的抗焦虑作用。方法采用核磁共振波谱法建立唑吡坦合成过程中所有化合物的结构。用分光光度法分析了唑吡坦的负载效果和释放动力学。通过扫描电子显微镜研究制剂的表面形态。为了确定通过鼻内途径施用唑吡坦的容器给药的效果,使用开放视野试验进行了体内实验。主要发现基于经二乙基氨基乙基葡聚糖/透明质酸壳修饰的中孔碳酸钙颗粒,以微容器形式经鼻给予唑吡坦对野外试验中动物的行为具有明显的抗焦虑作用。结论与唑吡坦一起沉积的聚电解质壳增强了微容器的装载效率。小鼠体内实验表明,与经鼻内给药游离药物相比,唑吡坦在微容器中的抗焦虑作用增强。主要发现基于经二乙基氨基乙基葡聚糖/透明质酸壳修饰的中孔碳酸钙颗粒,以微容器形
    DOI:
    10.1111/jphp.12958
  • 作为产物:
    描述:
    diethyl 2-(6-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)malonate 在 sodium chloride 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 以114 mg的产率得到乙基[6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]乙酸酯
    参考文献:
    名称:
    有机光氧化还原催化丙二酸酯与咪唑杂环的CH烷基化:唑吡坦的全合成
    摘要:
    在过去的几年中,由于在无金属和无过氧化物的环境中催化反应的可能性,有机光催化的C–H键功能化引起了很多关注。沿这些路线继续,报道了在温和的条件下用溴代丙二酸酯对咪唑并[1,2- a ]吡啶和相关杂环进行有机光氧化还原催化的CHH功能,可在室温下提供优异的收率。这是第一份涉及丙二酸酯作为偶联伙伴的报告,导致合成了一系列功能化产品,包括镇静催眠药物分子唑吡坦的全合成。
    DOI:
    10.1055/s-0040-1706103
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文献信息

  • Structure-based discovery of potent and selective small-molecule inhibitors targeting signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3)
    作者:Qiuyao Huang、Yan Zhong、Bingbing Li、Shumin Ouyang、Lin Deng、Jianshan Mo、Shuo Shi、Nan Lv、Ruibo Wu、Peiqing Liu、Wenhao Hu、Xiaolei Zhang、Yuanxiang Wang
    DOI:10.1016/j.ejmech.2021.113525
    日期:2021.10
    of highly potent and selective STAT3 inhibitors, exemplified by compound 39 with the privileged structure of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine, which selectively inhibits phosphorylation of STAT3 and suppresses subsequent signaling pathway. Moreover, 39 inhibits cell growth, migration and invasion of human triple negative breast cancer (TNBC) cells lines. Consistently, it achieves significant and dose-dependent
    由于其在癌症发生和发展中的重要作用,STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而,发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中,通过基于结构的药物发现方法,通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构,设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂,例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39,它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且,39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地,它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂
  • One‐Pot Synthesis of C3‐Alkylated Imidazopyridines from α‐Bromocarbonyls under Photoredox Conditions
    作者:Jinwen Tong、Yanling Zhan、Jingyu Li、Ping Liu、Peipei Sun
    DOI:10.1002/ejoc.202100922
    日期:2021.8.26
    One pot condensation and alkylation of α-bromocarbonyl compounds with 2-aminopyridines to access C3-alkylated imidazopyridines were achieved through photoredox catalysis. Comparing with the traditional route, this protocol provided an efficient and green synthesis of zolpidem in a short synthesis.
    通过光氧化还原催化,α-羰基化合物与 2-氨基吡啶的一锅缩合和烷基化得到C3-烷基化的咪唑吡啶。与传统路线相比,该方案在短合成中提供了唑吡坦的高效绿色合成。
  • Synthesis and Binding Affinity of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives for both Central and Peripheral Benzodiazepine Receptors. A New Series of High-Affinity and Selective Ligands for the Peripheral Type
    作者:Giuseppe Trapani、Massimo Franco、Laura Ricciardi、Andrea Latrofa、Giuseppe Genchi、Enrico Sanna、Francesca Tuveri、Elisabetta Cagetti、Giovanni Biggio、Gaetano Liso
    DOI:10.1021/jm970112+
    日期:1997.9.1
    prepared following new synthetic methods, and their affinities for both the central (CBR) and the peripheral (PBR) benzodiazepine receptors evaluated. The compounds of the ester series displayed low affinity for both receptor types. Conversely, most of N,N-dialkyl(2-phenylimidazo[1,2-alpha]pyridin-3-yl)acetamides 7e-t proved to possess high affinity and selectivity for CBR or PBR depending on the nature
    若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h,-乙酸酯5i-s,6a-g和-丙酸酯5t,6h和N,N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d,-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的,并且它们对两个环的亲和力(CBR )和外围(PBR)苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反,大多数N,N-二烷基(2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺)7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性,这取决于C(C 6)-和/或杂环系统上的C(8)。特别是,6-取代的化合物7f-n的IC50值之比(IC50(CBR)/ IC50(PBR))为0.32(7m)至232(7k),而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类
  • Rhodium(II)‐Catalyzed Regioselective C3‐Alkylation of 2‐Arylimidazo[1,2‐a]pyridines with Aryl Diazoesters
    作者:Hyunseok Kim、Minhyeon Byeon、Eunchong Jeong、Yonghyeon Baek、Seung Jin Jeong、Kyusik Um、Sang Hoon Han、Gi Uk Han、Gi Hoon Ko、Chanyoung Maeng、Jeong‐Yu Son、Dongwook Kim、Sung Hong Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee
    DOI:10.1002/adsc.201900092
    日期:2019.4.23
    A regioselective C3‐alkylation based on the reaction of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines with a wide range of aryl α‐diazoesters in the presence of a Rh(II) catalyst in dichloroethane at room temperature was developed. This method could be applied in the synthesis of benzoimidazoquinolizinone and cycloheptaimidazopyridinone, which are novel heterocyclic scaffolds.
    在室温下,在二氯乙烷中,在Rh(II)催化剂存在下,基于2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶与各种芳基α-重氮酸酯的反应,开发了区域选择性C3-烷基化反应。该方法可用于合成新型杂环支架苯并咪唑喹唑啉酮和环庚咪唑吡啶酮。
  • Copper(II)-Mediated Aerobic Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Cascade Aminomethylation/Cycloisomerization of Alkynes
    作者:Irina V. Rassokhina、Valerii Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin、Vladimir Gevorgyan、Yulia A. Volkova
    DOI:10.1021/acs.joc.5b02102
    日期:2015.11.6
    A single copper(II)-catalyzed three-component cascade aminomethylation/cycloisomerization of propiolates to form imidazo[1,2-a]pyridines was explored. A straightforward method was developed for the practical synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridines from benzaldehydes, 2-aminopyridines, and propiolate derivatives catalyzed by Cu(OAc)2 hydrate in the presence of air. The protocol is marked
    探索了单一的(II)催化的丙酸酯的三组分级联甲基化/环异构化形成咪唑并[1,2- a ]吡啶。开发了一种简单的方法,用于在空气中由Cu(OAc)2合物催化从苯甲醛,2-氨基吡啶丙酸酯衍生物实际合成官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案的特点是具有优异的收率,官能团耐受性,最重要的是具有合成咪唑并[1,2 - a ]吡啶基药物分子(如Alpidem)的适应性。
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