[6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]乙腈 | 768398-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]乙腈
• 中文别名: [6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]乙酰腈
• 英文名称: 2-(6-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 768398-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: OLZONQCQODMZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]乙腈 在 五氯化磷 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 唑吡坦
  参考文献：
  名称：

  通过乙腈直接氧化C–H活化铁催化的脱氢sp 3 –sp 2偶联

  摘要：

  乙腈与2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶的铁催化的sp 3 –sp 2脱氢偶联反应已经实现，可以作为杂芳基乙腈的一种新方法。该策略的优点通过转化中可耐受的官能团的广度以及直接从杂芳基乙腈快速获得药品（如唑吡坦）来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00678
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 二茂铁 、 过氧化二异丙苯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过乙腈直接氧化C–H活化铁催化的脱氢sp 3 –sp 2偶联

  摘要：

  乙腈与2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶的铁催化的sp 3 –sp 2脱氢偶联反应已经实现，可以作为杂芳基乙腈的一种新方法。该策略的优点通过转化中可耐受的官能团的广度以及直接从杂芳基乙腈快速获得药品（如唑吡坦）来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00678

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ZOLPIDEM
  申请人：Padi Reddy Pratap

  公开号：US20070027180A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A process for preparing zolpidem.

  制备唑吡坦的过程。
• Visible-Light-Induced Regioselective Cyanomethylation of Imidazopyridines and Its Application in Drug Synthesis
  作者：Qing Chang、Zhengyi Liu、Ping Liu、Lu Yu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00750

  日期：2017.5.19

  3-Cyanomethylated imidazopyridines were synthesized via a visible light-promoted reaction of imidazopyridines with bromoacetonitrile or iodoacetonitrile catalyzed by fac-Ir(ppy)3 under mild conditions. For the substrates with various substituents on benzene or pyridine ring, the reaction proceeded smoothly to give the corresponding products in moderate to good yields. The synthetic utility of this

  通过fac -Ir（ppy）3在温和条件下催化的咪唑并吡啶与溴乙腈或碘乙腈的可见光促进反应合成了3-氰基甲基化的咪唑并吡啶。对于在苯或吡啶环上具有各种取代基的底物，反应平稳进行，以中等至良好的产率得到相应的产物。这种可见光诱导的反应的合成效用已经在唑吡坦和阿吡坦的有效合成中得到了说明。
• 一种氰甲基化咪唑并吡啶类化合物的制备方 法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN106866661B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种氰甲基化咪唑并吡啶类化合物的制备方法，以咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物为原料，将其与溴乙腈或者碘乙腈在光催化作用下反应，即得。相对于现有技术，本发明方法避免了使用剧毒品氰化钾或者氰化钠、碘甲烷，且在制备咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物的氰甲基化产物的过程中，将该化学转化由原来的三步缩短至一步。本发明制备路线短，制备方法简单，生产成本低，产物收率高，减少了溶剂的使用及排污时对环境造成的污染，易于实施，便于实现工业化。
• Xanthate-based microwave-assisted C H radical functionalization of caffeine, 1,3-dimethyluracil, and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Víctor M. Pérez、Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.050

  日期：2017.3

  Xanthate-based radical chemistry was used for the regioselective direct alkylation of caffeine, uracil, and imidazo[1,2-a]pyridine systems, using dilauroyl peroxide as initiator and oxidant, under microwave irradiation. Under these conditions, several electrophilic radicals (located alpha to a carbonyl function such as esters, amides, ketones, malonates and cyano groups) were added to the title heterocyclic

  基于黄药的自由基化学用于微波辐射下咖啡因，尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶体系的区域选择性直接烷基化，使用过氧化二月桂酰作为引发剂和氧化剂。在这些条件下，将几个亲电基团（位于羰基官能团的α位，例如酯，酰胺，酮，丙二酸酯和氰基）添加到标题杂环系统中。该方法允许通过芳族取代中的C H官能化由容易获得的起始材料进行sp 2 -sp 3 C C键的分子间区域选择性构建。
• Visible light/Ir(III) photocatalytic initiation of xanthate-based radical-chain reactions: Xanthate group transfer and oxidative addition to aromatic systems
  作者：Pedro López-Mendoza、John E. Díaz、Alix E. Loaiza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.079

  日期：2018.9

  The protocol can be used in classical xanthate-based inter- and intra-molecular group transfer reactions and oxidative radical addition to several heteroaromatic systems. The process does not require high temperature and reactions are cleaner compared with the traditional peroxide initiation. In the oxidative addition to aromatic systems, the oxidation process is part of the catalytic cycle and does

  描述了使用Ir（ppy）3和蓝色LED辐照，从O-乙基黄药中的光催化氧化还原产生自由基，从而在光氧化还原催化下产生亲电子自由基。该协议可用于经典的基于黄药的分子间和分子内基团转移反应以及向多个杂芳族体系中添加氧化自由基。该方法不需要高温，并且与传统的过氧化物引发相比，反应更清洁。在芳族体系的氧化加成中，氧化过程是催化循环的一部分，不需要化学计量的氧化剂（例如DLP），而该化学计量的氧化剂尤其难以从产物中分离出来。