6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-乙酸甲酯 | 258273-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(6-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetate
• CAS: 258273-50-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: UVFOVSRWICIMNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-乙酸甲酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(6-Methyl-2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acetic acid hydrazides, processes for their preparation and pharmaceutical uses thereof

  摘要：

  这项发明提供了式(I)的新型咪唑[1,2-a]吡啶-3-基乙酸腙，其中R1、R2和R3具有不同的含义，以及其药学上可接受的盐、多型体、水合物、互变异构体、溶剂合物和立体异构体。式(I)的化合物对治疗或预防与GABAA受体调节、焦虑、癫痫、包括失眠在内的睡眠障碍以及诱导镇静-催眠、麻醉、睡眠和肌肉松弛相关的疾病有用。该发明还提供了用于制备所述化合物及其某些中间化合物的合成方法。

  公开号：

  EP1803722A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE ANXIOLYTICS
  [FR] ANXIOLYTIQUES D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005044818A3

文献信息

• Rhodium catalyzed direct C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with ethyl diazoacetate
  作者：Qiuyao Huang、Hui Dong、Bingbing Li、Wenhao Hu、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130998

  日期：2020.3

  An efficient and environment-friendly C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with ethyl diazoacetate in the presence of a Rh(II) catalyst was developed. Such strategy not only enables the synthesis of zolpidem, but also provides a way to generate synthetic intermediates to afford cellular active anticancer agents.

  在Rh（II）催化剂存在下，用重氮乙酸乙酯对咪唑并[1,2-a]吡啶进行了高效且环境友好的C3-乙氧基羰基甲基化反应。这种策略不仅能够合成唑吡坦，而且提供了一种产生合成中间体的方法，以提供细胞活性抗癌剂。
• Practical and scalable preparation of Minodronic acid and Zolpidem from 2-chloroimidazole[1,2-a]pyridines
  作者：Yuheng Wang、Bingbing Zhang、Yinying Zheng、Qiaoning Ma、Qiang Sui、Xinsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.015

  日期：2019.2

  for Minodronic acid and Zolpidem are developed with short reaction sequences from 2-aminopyridines and maleic anhydride, respectively. The new procedures avoid column chromatography for the purification in all synthetic steps. Key aspects of this development involve reductive hydrodechlorination and Suzuki coupling reaction of 2-chloroimidazole[1,2-a]pyridines, and their application towards synthesis

  开发了米诺膦酸和唑吡坦的实用且可扩展的方法，分别以较短的反应序列从2-氨基吡啶和马来酸酐中提取。新程序避免了在所有合成步骤中进行纯化的柱色谱法。该进展的关键方面涉及2-氯咪唑[1,2- a ]吡啶的还原加氢脱氯和Suzuki偶联反应，并且还探讨了它们在两种药物合成中的应用。
• 一种唑吡坦的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111057053B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属制药领域，涉及了一种制备唑吡坦的方法，本方法采用马来酸酐和2‑氨基‑4‑甲基吡啶为原料，经过环合、酯化、氯化、偶联和酯胺交换等一系列反应高收率制备唑吡坦；本方法的有益效果有：反应步骤短，工艺简单，仅四步反应获得目标产物唑吡坦，简化工艺流程；产品收率高；成本低，易于工业化：避免使用各种剧毒试剂，操作方便，工业化放大稳定。比较于现有技术，能减少对环境的污染。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ZOLPIDEM AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ZOLPIDÉM ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2009007995A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 6- methyl-2-[4-methylphenyl]imidazo[l,2-a]pyridine-3-N,N-dimethyl acetamide having formula (1). The compound of formula (1) has adopted name 'Zolpidem'. The present invention also relates to novel intermediate of the formula (2) and a process for its preparation.Wherein R represents methyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, isobutyl or tertiary butyl group. The novel intermediate of formula (2) is used in preparation of Zolpidem having formula (1). Zolpidem is useful in the treatment of anxiety, sleep disorders and convulsion.

  本发明涉及一种改进的制备6-甲基-2-[4-甲基苯基]咪唑[1,2-a]吡啶-3-N,N-二甲基乙酰胺（化学式（1））的方法。化合物化学式（1）的通用名称为“唑吡坦”。本发明还涉及化学式（2）的新型中间体及其制备方法。其中R代表甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基或叔丁基基团。化学式（2）的新型中间体用于制备化合物化学式（1）的唑吡坦。唑吡坦在治疗焦虑、睡眠障碍和惊厥方面具有用途。
• Imidazo[1,2-a] pyridine anxiolytics
  申请人：Fang Kevin

  公开号：US20050171144A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Imidazo[1,2-a]pyridines of the formulae I and II: are disclosed. The compounds are useful to treat anxiety and insomnia. Pharmaceutical compositions and methods are also disclosed. A representative compound of the invention is:

  公开了公式I和公式II的咪唑[1,2-a]吡啶化合物。这些化合物可用于治疗焦虑和失眠。还公开了制药组合物和方法。该发明的代表性化合物为：