唑吡旦杂质55 | 887282-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 唑吡旦杂质55
• 英文名称: (6-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: (6-methyl-2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-methanol；(6-methyl-2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol；[6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 887282-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: LMZXAZWYORVELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  唑吡旦杂质55 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((6-methyl-2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE COMPOUNDS AS GABA-A RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES

  摘要：

  公开号：

  WO2009143156A3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 唑吡旦杂质55
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE COMPOUNDS AS GABA-A RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES

  摘要：

  公开号：

  WO2009143156A3

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• KIO ₄ ‐mediated Selective Hydroxymethylation/Methylenation of Imidazo‐Heteroarenes: A Greener Approach
  作者：Marcelo Straesser Franco、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/anie.202104503

  日期：2021.8.16

  hydroxymethylation or methylenation of imidazo-heteroarenes with formaldehyde, generated in situ via the oxidative cleavage of ethylene glycol or glycerol (renewable reagents) through the Malaprade reaction. In the presence of ethylene glycol, a series of 3-hydroxymethyl-imidazo-heteroarenes was obtained in good to excellent yields. These compounds are important intermediates to access pharmaceutical drugs

  在此，我们报告了一种 KIO 4介导的、可持续的和化学选择性的方法，用于一锅 C(sp 2 )-H 键羟甲基化或咪唑杂芳烃与甲醛的甲基化，通过乙二醇或甘油的氧化裂解原位生成。可再生试剂）通过马拉普拉德反应。在乙二醇的存在下，以良好到极好的收率获得了一系列 3-羟甲基-咪唑并杂芳烃。这些化合物是获取药物（例如唑吡坦）的重要中间体。此外，通过使用甘油，双(咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基)甲烷衍生物以良好到优异的产率被选择性地获得。
• [EN] VAP-1 INHIBITORS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE VAP-1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2017098236A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This invention relates to the use of inhibitors of VAP-1/SSAO activity, and pharmaceutical compositions comprising the same, for the treatment of pain; and to a combined preparation comprising an inhibitor of VAP-1/SSAO activity and a steroid, and the use of the combined preparation in medicine, particularly for treatment of pain.

  这项发明涉及使用VAP-1/SSAO活性抑制剂以及包含相同成分的药物组合物，用于治疗疼痛；以及包含VAP-1/SSAO活性抑制剂和类固醇的联合制剂，以及在医学中使用该联合制剂，特别是用于治疗疼痛。
• Synthesis and Binding Affinity of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives for both Central and Peripheral Benzodiazepine Receptors. A New Series of High-Affinity and Selective Ligands for the Peripheral Type
  作者：Giuseppe Trapani、Massimo Franco、Laura Ricciardi、Andrea Latrofa、Giuseppe Genchi、Enrico Sanna、Francesca Tuveri、Elisabetta Cagetti、Giovanni Biggio、Gaetano Liso

  DOI：10.1021/jm970112+

  日期：1997.9.1

  prepared following new synthetic methods, and their affinities for both the central (CBR) and the peripheral (PBR) benzodiazepine receptors evaluated. The compounds of the ester series displayed low affinity for both receptor types. Conversely, most of N,N-dialkyl(2-phenylimidazo[1,2-alpha]pyridin-3-yl)acetamides 7e-t proved to possess high affinity and selectivity for CBR or PBR depending on the nature

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ZOLPIDEM AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ZOLPIDÉM ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2009007995A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 6- methyl-2-[4-methylphenyl]imidazo[l,2-a]pyridine-3-N,N-dimethyl acetamide having formula (1). The compound of formula (1) has adopted name 'Zolpidem'. The present invention also relates to novel intermediate of the formula (2) and a process for its preparation.Wherein R represents methyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, isobutyl or tertiary butyl group. The novel intermediate of formula (2) is used in preparation of Zolpidem having formula (1). Zolpidem is useful in the treatment of anxiety, sleep disorders and convulsion.

  本发明涉及一种改进的制备6-甲基-2-[4-甲基苯基]咪唑[1,2-a]吡啶-3-N,N-二甲基乙酰胺（化学式（1））的方法。化合物化学式（1）的通用名称为“唑吡坦”。本发明还涉及化学式（2）的新型中间体及其制备方法。其中R代表甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基或叔丁基基团。化学式（2）的新型中间体用于制备化合物化学式（1）的唑吡坦。唑吡坦在治疗焦虑、睡眠障碍和惊厥方面具有用途。