6-甲基-2-(4-甲基苯基)-[1,3]噻唑并[3,2-B] [1,2,4]三唑 | 66894-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-甲基-2-(4-甲基苯基)-[1,3]噻唑并[3,2-B] [1,2,4]三唑
• 中文别名: 6-甲基-2-(4-甲基苯基)-[1,3]噻唑并[3,2-B][1,2,4]三唑
• 英文名称: 6-methyl-2-(4-methylphenyl)[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 6-methyl-2-p-tolyl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；2-(4-Methylphenyl)-5-methylthiazolo<3,2-b>-s-triazol；6-Methyl-2-(4-methylphenyl)(1,3)thiazolo(3,2-b)(1,2,4)triazole；6-methyl-2-(4-methylphenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 66894-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• 分子量: 229.305
• InChiKey: OEULIVRJBZXSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-(4-甲基苯基)-[1,3]噻唑并[3,2-B] [1,2,4]三唑 、 4-甲苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到5-(p-tolylthio)-6-methyl-2-p-tolylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与硫醇的区域选择性磺化

  摘要：

  为区域选择性铜催化的噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑与硫醇的直接磺基化开发了一个简单而有用的方案。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率快速获得磺基化噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562494
• 作为产物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-ylthio)-3-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole 在 硫酸 作用下， 以82%的产率得到6-甲基-2-(4-甲基苯基)-[1,3]噻唑并[3,2-B] [1,2,4]三唑
  参考文献：
  名称：

  酸催化区域选择性合成 2-取代的 5-甲基噻唑并[3,2-B]-S-三唑

  摘要：

  摘要 2-取代的5-甲基硫杂-唑并[3,2-b]三唑的合成是通过H2SO4对相应丙炔硫衍生物的催化作用进行的。

  DOI：

  10.1080/00397919908086605

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct and Regioselective C-5 Desulfitative Arylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Sodium Sulfinates
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Juan Lin、Yi Jiang、Qi Zhang、Yue Zhong

  DOI：10.1055/s-0033-1340320

  日期：——

  An efficient Pd(OAc) 2 -catalyzed direct arylation of thi­azolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with sodium sulfinates has been developed. The reaction shows high regioselectivity, good reaction efficiency and excellent functional group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of functionalized thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazole derivatives.

  已经开发了一种有效的 Pd(OAc) 2 -催化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与亚磺酸钠的直接芳基化反应。该反应显示出高区域选择性、良好的反应效率和优异的官能团相容性。该方法为制备功能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物提供了有用的方案。
• Silver-Catalyzed Direct Regioselective Phosphonation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Ziying Li、Yanling Huang、Shenghao Li、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560495

  日期：——

  An efficient and generally applicable protocol for the silver-catalyzed direct phosphonation of thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with dialkyl phosphites has been developed. This transformation gives phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发出一种有效且普遍适用的方案，用于用亚磷酸二烷基酯对噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑进行银催化直接磷酸化。这种转化以中等至良好的收率和高区域选择性得到膦酸化产物。
• Ligandless microwave-assisted Pd(OAc)2-catalyzed direct arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles
  作者：Shao-Hua Wang、Wen-Jie Liu、Hai-Ying Zhan、Hong Zhang、Ying Liang、Yong Tian

  DOI：10.1039/c3ra44486d

  日期：——

  An efficient microwave-assisted Pd(OAc)2-catalyzed direct arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with aryl bromides under ligandless conditions has been developed. The method is functional group tolerant and provides rapid access to target compounds in good yields.

  在无配位条件下，开发了一种高效的微波辅助 Pd(OAc)2 催化噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与芳基溴化物的直接芳基化反应。该方法对官能团具有耐受性，可快速获得产率高的目标化合物。
• Sodium Hydroxide: a Mild and Inexpensive Catalyst for the Regioselective Synthesis of 2-Substituted 5-Methylthiazolo[3,2-b]-s-triazoles‡
  作者：Majid. M. Heravi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1039/a802038h

  日期：——

  The facile and regioselective synthesis of 2-substituted 5-methylthiazolo[3,2-b]-s-triazoles has been performed by the catalytic action of NaOH on 3-propynylthio-s-triazoles.

  2-取代的5-甲基噻唑并[3,2-b]-s-三唑的简便和区域选择性合成是通过NaOH对3-丙炔硫基-s-三唑的催化作用进行的。
• Highly regioselective palladium-catalyzed direct alkenylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles via CH activation
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Haiying Zhan、Juan Lin、Peiling He、Yi Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.095

  日期：2014.6