9(R),12(R)-bis<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-10(S),11(S)-O-(1-methylethylidene)-6(Z),14(Z)-icosadiene-10,11-diol | 109420-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9(R),12(R)-bis<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-10(S),11(S)-O-(1-methylethylidene)-6(Z),14(Z)-icosadiene-10,11-diol
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,1R)-1-[(4S,5S)-5-[(Z,1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]non-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 109420-87-3
• 化学式: C₅₅H₇₈O₄Si₂
• 分子量: 859.393
• InChiKey: AKACIGQYJBJWHZ-HHBZMERYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.45
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(R),12(R)-bis<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-10(S),11(S)-O-(1-methylethylidene)-6(Z),14(Z)-icosadiene-10,11-diol 在 aluminium hydride 、 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,2-乙二硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.53h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9(R),12(R)-bis<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-10(S),11(S)-O-(1-methylethylidene)-6(Z),14(Z)-icosadiene-10,11-diol
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9

文献信息

• Total synthesis of leukotriene B4 [(+)-LTB4] and homo-LTB4 from D-mannitol
  作者：Yves Le Merrer、Christine Gravier-Pelletier、Dominique Micas-Languin、Francoise Mestre、Annie Dureault、Jean Claude Depezay

  DOI：10.1021/jo00271a032

  日期：1989.5
• LE, MERRER YVES;GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE;MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE;MES+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2409-2416
  作者：LE, MERRER YVES、GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE、MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE、MES+

  DOI：——

  日期：——