ethyl 6(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E).4(E),8(Z)-tetradecatrienoate | 82498-75-7

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

ethyl 6(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E).4(E),8(Z)-tetradecatrienoate

英文别名

ethyl 6(R)-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrienoate；ethyl (2E,4E,6R,8Z)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxytetradeca-2,4,8-trienoate

ethyl 6(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E).4(E),8(Z)-tetradecatrienoate化学式

CAS

82498-75-7

化学式

C₃₂H₄₄O₃Si

mdl

——

分子量

504.785

InChiKey

LAYOGWKHPDHCIL-DGPWEDCBSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

559.2±50.0 °C(predicted)
密度：

1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

7.13
重原子数：

36.0
可旋转键数：

14.0
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.41
拓扑面积：

35.53
氢给体数：

0.0
氢受体数：

3.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	4(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>dodeca-2(E),6(Z)-dienal	100311-75-9	C₂₈H₃₈O₂Si	434.694
——	(2R,4Z)-2(tert-Butyldiphenylsiloxy)-4-decenal	100428-42-0	C₂₆H₃₆O₂Si	408.656
——	3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5(Z)-undecene-1,2(R),3(S)-triol	100333-62-8	C₂₇H₄₀O₃Si	440.698
——	(2R,3S)-(Z)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-undecene-1,2,3-triol	95646-05-2	C₃₀H₄₄O₃Si	480.763
——	2-deoxy-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-pentose	93292-42-3	C₂₄H₃₂O₄Si	412.601
——	2-deoxy-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentose diethyl dithioacetal	93292-41-2	C₂₈H₄₂O₃S₂Si	518.857
——	9(R),12(R)-bis<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-10(S),11(S)-O-(1-methylethylidene)-6,14-icosadiyne-10,11-diol	119414-22-1	C₅₅H₇₄O₄Si₂	855.361

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate	101226-20-4	C₄₄H₅₆O₅Si	693.011

反应信息

作为反应物：

描述：

ethyl 6(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E).4(E),8(Z)-tetradecatrienoate 在 aluminium hydride 、六甲基磷酰三胺、正丁基锂、四溴化碳、双硫磷、四丁基氟化铵、 potassium carbonate 作用下，以四氢呋喃、甲醇、二氯甲烷、水、乙腈为溶剂，反应 7.53h，生成白三烯B4

参考文献：

名称：

从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

摘要：

白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

DOI：

10.1016/s0040-4039(00)84936-9
作为产物：

描述：

2(R)-hydroxydec-4-yn-1-al diethyl acetal 在 Lindlar's catalyst 咪唑、喹啉、三聚丙烯、碘代三甲硅烷、氢气、 sodium hydride 作用下，以四氢呋喃、乙醇、氯仿、苯为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下，反应 26.17h，生成 ethyl 6(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E).4(E),8(Z)-tetradecatrienoate

参考文献：

名称：

A chemoenzymatic synthesis of leukotriene B4

摘要：

DOI：

10.1021/jo00358a016

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文献信息

Simple efficient synthesis of LTB4 and 12-epi-LTB4

作者：Robert Zamboni、Joshua Rokach

DOI：10.1016/s0040-4039(00)87415-8

日期：1982.1
Total synthesis of leukotriene B4 [(+)-LTB4] and homo-LTB4 from D-mannitol

作者：Yves Le Merrer、Christine Gravier-Pelletier、Dominique Micas-Languin、Francoise Mestre、Annie Dureault、Jean Claude Depezay

DOI：10.1021/jo00271a032

日期：1989.5
Total synthesis of LTB4 and analogs

作者：Yvan Guindon、Daniel Delorme、Cheuk K. Lau、Robert Zamboni

DOI：10.1021/jo00237a008

日期：1988.1
LE, MERRER YVES;GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE;MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE;MES+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2409-2416

作者：LE, MERRER YVES、GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE、MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE、MES+

DOI：——

日期：——
GUINDON, YVAN;DELORME, DANIEL;LAU, CHEUK K.;ZAMBONI, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 267-275

作者：GUINDON, YVAN、DELORME, DANIEL、LAU, CHEUK K.、ZAMBONI, ROBERT

DOI：——

日期：——