4(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>dodeca-2(E),6(Z)-dienal | 100311-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>dodeca-2(E),6(Z)-dienal
• 英文别名: 4(R)-(tert-butyldiphenylsiloxy)dodeca-2(E),6(Z)-dienal；(2E,4R,6Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydodeca-2,6-dienal
• CAS: 100311-75-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂Si
• 分子量: 434.694
• InChiKey: AZAOFBGYQMPIER-SHLRNKPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  230 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>dodeca-2(E),6(Z)-dienal 在 aluminium hydride 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.53h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-hydroxydec-4-yn-1-al diethyl acetal 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 三聚丙烯 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.17h， 生成 4(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>dodeca-2(E),6(Z)-dienal
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a016

文献信息

• Simple efficient synthesis of LTB4 and 12-epi-LTB4
  作者：Robert Zamboni、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87415-8

  日期：1982.1
• Total synthesis of leukotriene B4 [(+)-LTB4] and homo-LTB4 from D-mannitol
  作者：Yves Le Merrer、Christine Gravier-Pelletier、Dominique Micas-Languin、Francoise Mestre、Annie Dureault、Jean Claude Depezay

  DOI：10.1021/jo00271a032

  日期：1989.5
• LE, MERRER YVES;GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE;MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE;MES+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2409-2416
  作者：LE, MERRER YVES、GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE、MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE、MES+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of leukotriene (+)-LTB4 from D-mannitol1
  作者：Y Le Merrer、C Gravier、D Languin-Micas、J.C Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84936-9

  日期：1986.1

  A total convergent synthesis of leukotriene (+)-LTB4 has been carried out via two enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes,chiral key intermediates both obtained from D-mannitol and connected at a four carbon atoms interval by Wittig reactions.

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。
• A chemoenzymatic synthesis of leukotriene B4
  作者：Chao Qi Han、Dennis DiTullio、Yi Fong Wang、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/jo00358a016

  日期：1986.4