6(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrien-1-ol | 82493-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E,6R,8Z)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxytetradeca-2,4,8-trien-1-ol
• CAS: 82493-55-8
• 化学式: C₃₀H₄₂O₂Si
• 分子量: 462.748
• InChiKey: BPQMRORYKJQIDY-OFNQKPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrien-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6(R)-(benzoyloxy)-2(E)-4(E),8(Z)-tetradecatrienoate 在 aluminium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 6(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene B4 [(+)-LTB4] and homo-LTB4 from D-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a032

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of leukotriene B4
  作者：Chao Qi Han、Dennis DiTullio、Yi Fong Wang、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/jo00358a016

  日期：1986.4
• Total synthesis of LTB4 and analogs
  作者：Yvan Guindon、Daniel Delorme、Cheuk K. Lau、Robert Zamboni

  DOI：10.1021/jo00237a008

  日期：1988.1
• LE, MERRER YVES;GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE;MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE;MES+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2409-2416
  作者：LE, MERRER YVES、GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE、MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE、MES+

  DOI：——

  日期：——
• GUINDON, YVAN;DELORME, DANIEL;LAU, CHEUK K.;ZAMBONI, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 267-275
  作者：GUINDON, YVAN、DELORME, DANIEL、LAU, CHEUK K.、ZAMBONI, ROBERT

  DOI：——

  日期：——