双硫磷 | 3383-96-8

• 物质功能分类: 原料药 - 其它化学药 - 卫生防疫用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 双硫磷
• 中文别名: 二硫代磷酸-O,O’-(硫代二-4,1-亚苯基)-O,O,O’,O’-四乙基酯；4,4"-双(O,O-二甲基硫代磷酰氧基)苯硫醚；替美磷；4,4'-双(O,O-二甲基硫代磷酰氧基)苯硫醚；硫甲双磷
• 英文名称: temephos
• 英文别名: O,O,O',O'-tetramethyl O,O'-thiodi-p-phenylene phosphorothioate；Abaphos；O,O,O′,O′-tetramethyl O,O′-thiodiphenylene bis(phosphorothioate)；O,O,O’,O’-tetramethyl-O,O’-thio-di-p-phenylene phosphorothioate；[4,4′-bis-(O,O-dimethyl-thionophosphoryloxy)diphenyl sulfide]；Abate 4-E；[4-(4-dimethoxyphosphinothioyloxyphenyl)sulfanylphenoxy]-dimethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 3383-96-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆P₂S₃
• mdl: MFCD00128034
• 分子量: 466.477
• InChiKey: WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31°C
• 沸点：
  518.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3200
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥100mg/mL（214.38mM）
• 物理描述：
  Temephos appears as white crystalline solid or liquid (above 87°F). Used as an insecticide. Technical grade is a viscous brown liquid. (NIOSH, 2016)
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 闪点：
  ABATE 4-E 167 °F (Closed Cup); ABATE 6-E 109 °F (Closed Cup); ABATE 200-E 113 °F (Closed Cup); ABATE 500-E 142 °F (Closed Cup)
• 蒸汽压力：
  7.9X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下，这是一种稳定的无色晶体。

• 分解：
  120-125 °C
• 碰撞截面：
  203.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  3096.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

使用氚标记的杀虫剂阿拜特的研究表明，这种杀虫剂对代谢降解具有相对抗性。豆叶上的残留物主要由完整的阿拜特组成，约占施用剂量的70%。主要代谢物是亚砜衍生物，占剂量不到5%。还观察到了砜衍生物、氧类似物以及阿拜特及其亚砜和砜衍生物的酚羟基化产物与葡萄糖苷结合的微量。

Studies with tritium-labeled abate indicated that this insecticide was relatively resistant to metabolic degradation. Residues on bean leaves ... consisted primarily of intact abate- about 70% of applied dose. The major metabolite was the sulfoxide derivative- less than 5% of the dose. Traces of sulfone derivative, oxygen analog, and glucosidic conjugates of phenolic hydrolysis products from abate and its sulfoxide & sulfone derivatives were also observed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当老鼠被喂食Abate时，60%的物质出现在...粪便中，为Abate的氧类似物及其亚砜。还发现了硫代二苯酚、亚磺酰二苯酚和对磺酰二苯酚。在尿液中，Abate和亚砜的水解产物以及磺酰类似物的硫酸盐和葡萄糖苷共轭物占了给药物质的39.5%。...在粪便中发现了五种化合物，尿液中发现了三种，但未确定其身份。

When rats were fed Abate, 60% of the material appeared in ... feces as the oxygen analog of Abate and its sulfoxide. The thiodiphenol, sulfinyldiphenol and sulfonyldiphenol were also found. In the urine, sulfate and glucoside conjugates of the hydrolysis products of Abate and sulfoxide as well as sulfone analogs accounted for 39.5% of the material administered. ... Five compounds found in feces and three in urine were not identified.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

蚊子的幼虫（埃及伊蚊）代谢了阿贝特（Abate），生成了阿贝特的亚砜和砜类衍生物，以及阿贝特的氧类似物和去甲基类似物。还形成了一些结合物。在家蝇中，所有预期的代谢产物都在内部被发现，要么是完整的酯，要么是水解物质...

Larvae of the mosquito (Aedes aegypti L) metabolized Abate to sulfoxides and sulfones of Abate, the oxygen analog, and the demethylated analog. Some conjugates were also formed. In the housefuly, all expected metabolic products were found internally either as the intact ester or as hydrolyzed material ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在老鼠中减少产生，减少亚砜和硫代二苯酚。/来自表格/

Abate yields in rat, abate sulfoxide and thiodiphenol. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：尚未确定

Cancer Classification: Not Yet Determined

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛刺激，视力模糊；头晕；呼吸困难；流涎；腹部绞痛，恶心，腹泻，呕吐

irritation eyes, blurred vision; dizziness; dyspnea (breathing difficulty); salivation; abdominal cramps, nausea, diarrhea, vomiting

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

(14)C标记的abate在大鼠、兔和狗体内的皮肤渗透性被测量。通过监测7天内尿液中排出的放射活性以及分析组织样本来评估吸收情况。预计吸收量将少于施用剂量的3%。没有显示出体内的滞留或放射性物质积聚的证据。

Dermal penetration of (14)C-labeled abate was measured in rats, rabbits, and dogs. Absorption was assessed by monitoring excreted radioactivity in urine and feces for 7 days and analysis of tissue specimens /were conducted/. Absorption would be expected to be less than 3% of applied dose. No evidence of bodily retention or pooling of radioactive moiety was demonstrated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在豚鼠中，口服吸收显然小于大鼠，并且证明了胆汁中代谢物的排出。

In guinea pig, /oral/ absorption apparently was less than in rat, & biliary excretion of metabolites was demonstrated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当口服(3)H temephos给大鼠时，放射性在血液中在5到8小时之间达到峰值，然后在约10小时的半衰期内消散。在GI肠道和脂肪中发现了显著的放射性。在粪便和脂肪中，大部分放射性来自未改变的杀虫剂，但也存在少量的亚砜。在尿液中发现了temephos的微量......。

When (3)H temephos was administered to rats by mouth, radioactivity reached a peak in the blood between 5 and 8 hr and then dissipated within a half-life of about 10 hr. Appreciable radioactivity was found only in the GI tract and fat. Both in the feces and in the fat, most of the radioactivity came from unchanged insecticide, but small amounts of the sulfoxide were present also. Traces of temephos were found in the urine ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在哺乳动物中，主要通过粪便和尿液排出未改变的特灭磷。

In mammals, elimination of mainly of unchanged temephos in the feces and urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 mg/m3 (total)
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S22,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  TF6890000
• 海关编码：
  2930909061
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

背景

双硫磷（Abate）是一种低毒有机磷杀虫剂。据报道，它可用于防治为害棉、粮等作物的蓟马、卷叶蛾、粘虫、豆甲等害虫。特别是在对付蚊幼虫（孑孓）方面效果尤为显著，成为目前国内外防治孑孓的最佳药剂。国内天津农药厂于1971年曾合成样品，并在1972年经中国科学院动物研究所、秦皇岛卫生防疫站及其他有关单位试验证实了它的优越性。

用途

双硫磷是一种有机磷杀幼虫剂，用于处理布满传播疾病昆虫的水域，包括蚊、蠓、黑蝇等幼虫。Temefos通过抑制胆碱酯酶而影响中枢神经系统，导致幼虫在到达成年阶段之前就死亡。

生物活性

Temefos也是一种有机磷杀幼虫剂，用于处理布满传播疾病的昆虫的水域。它能通过抑制胆碱酯酶而影响幼虫的中枢神经系统，促使幼虫在发育到成虫前死亡。

生产方法

由二甲氧基硫代磷酰氯与双(对羟基苯基)硫醚反应制得。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

• 大鼠口服 LD50: 1000 毫克/公斤
• 小鼠口服 LD50: 223 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧时会产生有毒的硫氧化物和磷氧化物气体。

储运特性

库房应通风、低温干燥；与食品原料分开储存运输。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土。

职业标准

TLV-TWA 10 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯达非定 、 氯氰菊酯 、 N-[(2S,3R,4S,6S)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(1'R,3S,4'S,6S,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-3,11',13',22'-tetramethyl-2'-oxospiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-12'-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]acetamide 、 皮蝇磷 、 氰戊菊酯 、 Ivermectin 、 lindane 、 莫西菌素 、 伏蚁灵 、 氯菊酯 、 双硫磷 生成 甲萘威
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical preparation comprising an active dispersed on a matrix

  摘要：

  本发明涉及制药技术领域，描述了一种新的优势活性成分制备方法。该新制备方法适用于生产大量药物剂型。在新的制备方法中，活性成分基本上均匀地分散在由脂肪醇、甘油三酯、部分甘油酯和脂肪酸酯等一种或多种赋形剂组成的赋形基质中。

  公开号：

  US07175854B2
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯硫醚 、 二甲基硫代磷酰氯 在 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 生成 双硫磷
  参考文献：
  名称：

  Method of controlling fleas and ticks on cats and dogs

  摘要：

  这项发明涉及在猫和狗中使用O,O,O',O'-四甲基O,O'-硫代p-苯二磷硫酰基杀虫和杀螨组合物。

  公开号：

  US03968207A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二苯基乙醇 在 六氯乙烷 、 双硫磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到1,1-二苯基-2-氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用可过滤的膦源将醇类转化为卤化物

  摘要：

  描述了使用1,2-双（二苯基膦基）乙烷（diphos）将伯醇和仲醇转化为氯化物和溴化物。使用该试剂代替典型的三苯基膦-四卤化碳配合物可轻松地从氧化膦副产物中纯化所需的卤化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00220-9