(2R,4Z)-2(tert-Butyldiphenylsiloxy)-4-decenal | 100428-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4Z)-2(tert-Butyldiphenylsiloxy)-4-decenal
• 英文别名: (Z,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydec-4-enal
• CAS: 100428-42-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 408.656
• InChiKey: HMGJNGVQXSRXDG-UQBDUDKASA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4Z)-2(tert-Butyldiphenylsiloxy)-4-decenal 在 aluminium hydride 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.53h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 Lindlar's catalyst 水 、 氢气 、 过碘酸 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4Z)-2(tert-Butyldiphenylsiloxy)-4-decenal
  参考文献：
  名称：

  Non-carbohydrate based synthesis of natural LTB4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88418-x

文献信息

• Application of sodium amalgam reductive elimination of allylic dibenzoates to the total synthesis of 5(S)-12 (R) leukotriene B4
  作者：Guy Solladié、Antonio Urbano、Guy B. Stone

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85078-b

  日期：1993.10

  A stereoselective synthesis of 5(S)-12(R) LTB4 is described in this paper using a novel reaction, the sodium amalgam induced reductive elimination of allylic dibenzoates for the selective synthesis of the E,E,Z - triene moiety. The creation of the chiral centers was controled by a chiral sulfoxide group.

  本文使用一种新型反应描述了5（S）-12（R）LTB 4的立体选择性合成，钠汞齐诱导了烯丙基二苯甲酸酯的还原消除，从而选择性合成E，E，Z-三烯部分。手性中心的形成是由手性亚砜基团控制的。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (5<i>Z</i>,8<i>Z</i>,10<i>E</i>,12<i>R</i>,14<i>Z</i>)-12-Hydroxy-5,8,10,14-icosatetraenoic Acid [(12<i>R</i>)-HETE]
  作者：K. C. Nicolaou、J. Y. Ramphal、Y. Abe

  DOI：10.1055/s-1989-27425

  日期：——

  A stereocontrolled convergent synthesis of (12R)-HETE (1) by palladium (0)/thallium hydroxide mediated coupling of vinylborane 2 with the vinyl iodide 3 is reported.

  报道了一种通过钯（0）/氢氧化铊介导的乙烯基硼烷2与乙烯基碘化物3的耦合，立体选择性收敛合成(12R)-HETE (1)的方法。
• A simple preparation of R or S glycidic esters; Application to the synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyesters.
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96028-3

  日期：1987.1

  The simple preparation of enantiomerically pure α-hydroxyesters by the régioselective reaction of lithio and magnesiocuprates with glycidic esters or ′ readily available from serine is described.

  描述了通过硫代和镁代高铁酸盐与容易从丝氨酸获得的缩水甘油酯或′的区域选择性反应来简单制备对映体纯的α-羟基酯的方法。
• Neue C₃-Bausteine zur Synthese von Naturstoffen: (<i>R</i>)-Glycidaldehyddiethyldithioacetal und (<i>R</i>)-Glycidaldehyddimethylacetal
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Bernd Pecher、Claus Riemer

  DOI：10.1055/s-1991-26558

  日期：——

  New C3-synthons for the Synthesis of Natural Products: (R)-Glycidaldehyde Diethyl Dithioacetal and (R)-Glycidaldehyde Dimethyl Acetal The glycidaldehyde acetals (R)-1,1-bis(ethylthio)-2,3-epoxypropane (5) and (R)-2,3-epoxy-1,1-dimethoxypropane (9) were obtained from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde] based on D-mannitol. The applicability of glycidaldehyde acetal 5 as a useful template for the preparation of natural products has been shown by the synthesis of (2R,4Z)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-decenal (13), the key intermediate for LTB4 and 12(R)-HETE.

  用于合成天然产品的新 C3 合成物： (R)-甘油醛二乙基二硫代乙缩醛和(R)-甘油醛二甲基乙缩醛 甘油醛乙缩醛(R)-1,1-双(乙硫基)-2,3-环氧丙烷(5)和(R)-2、(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛]为基础制备而成。通过合成 LTB4 和 12(R)-HETE 的关键中间体 (2R,4Z)-2-（叔丁基二苯基硅氧基）-4-癸烯醛 (13)，证明了甘油醛缩醛 5 可用作制备天然产品的有用模板。
• Total synthesis of leukotriene B₄ analogues: 3-thia-LTB₄ and 3-thia-20,20,20-trifluoro-LTB₄
  作者：Yvan Guindon、Daniel Delorme

  DOI：10.1139/v87-244

  日期：1987.6.1

  Using C-furanosides as chiral precursors of (Z,E) 1,3-dienes has permitted the synthesis of two leukotriene B₄ analogues: 3-thia-LTB₄ and 3-thia-20,20,20-trifluoro-LTB₄.

  使用C-呋喃糖苷作为手性前体，已经成功合成了两种白三烯B₄类似物：3-硫代-LTB₄和3-硫代-20,20,20-三氟-LTB₄。