((2R,3R)-3-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)oxiran-2-yl)methanol | 1309854-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1309854-85-0
• 化学式: C₁₄H₉F₆NO₂
• 分子量: 337.221
• InChiKey: WMYNKPPKKNOYGB-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过手性N-氨基环氨基甲酸酯Hy不对称合成抗疟药（+）-盐酸甲氟喹

  摘要：

  盐酸甲氟喹是一种重要的抗疟药。目前以消旋形式生产和管理。然而，关于两种对映异构体的生物活性的迹象表明（+）-形式的优越性。描述了盐酸甲氟喹的（+）-对映异构体的不对称全合成。所利用的关键的不对称转化是衍生自N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）手性助剂的手性α-氯-N-氨基环状氨基甲酸酯的新型不对称Darzens反应。

  DOI：

  10.1021/ol2010193
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 3-戊酮 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 ((2R,3R)-3-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过手性N-氨基环氨基甲酸酯Hy不对称合成抗疟药（+）-盐酸甲氟喹

  摘要：

  盐酸甲氟喹是一种重要的抗疟药。目前以消旋形式生产和管理。然而，关于两种对映异构体的生物活性的迹象表明（+）-形式的优越性。描述了盐酸甲氟喹的（+）-对映异构体的不对称全合成。所利用的关键的不对称转化是衍生自N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）手性助剂的手性α-氯-N-氨基环状氨基甲酸酯的新型不对称Darzens反应。

  DOI：

  10.1021/ol2010193

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Antimalarial Drug (+)-Mefloquine Hydrochloride via Chiral <i>N</i>-Amino Cyclic Carbamate Hydrazones
  作者：John D. Knight、Scott J. Sauer、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol2010193

  日期：2011.6.17

  important antimalarial drug. It is currently manufactured and administered in racemic form; however there are indications regarding the biological activity of the two enantiomers that suggest the superiority of the (+)-form. The asymmetric total synthesis of the (+)-enantiomer of mefloquine hydrochloride is described. The key asymmetric transformation utilized is a novel asymmetric Darzens reaction of

  盐酸甲氟喹是一种重要的抗疟药。目前以消旋形式生产和管理。然而，关于两种对映异构体的生物活性的迹象表明（+）-形式的优越性。描述了盐酸甲氟喹的（+）-对映异构体的不对称全合成。所利用的关键的不对称转化是衍生自N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）手性助剂的手性α-氯-N-氨基环状氨基甲酸酯的新型不对称Darzens反应。