trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one | 219826-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: trans-(2R,3S)-epoxy-1,3-diphenyl-propan-1-one；(-)-(2R,3S)-epoxy-1,3-diphenyl-propan-1-one；2,3-epoxy-1,3-diphenylcyclopropan-1-one；cis-Chalkon-oxyd；cis-Chalkonoxyd；Epoxychalcon；phenyl-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 219826-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: UQGMJZQVDNZRKT-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one 在 1,3-dimethyl-2-phenylimidazoline 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉 (DMPBI)-乙酸：α,β-环氧酮光诱导还原转化为 β-羟基酮的有效试剂系统

  摘要：

  1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉 (DMPBI) 和乙酸的组合已用于将 α,β-环氧酮光诱导还原转化为 β-羟基酮。使用几种质子供体进行的光反应研究表明，乙酸优于其他质子供体，例如 HCl、p-TsOH、MeOH 和水。1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑鎓在与乙酸的反应中生成，而 N-苯甲酰基-N,N'-二甲基-邻苯二胺在水性溶剂中生成。当辐照含有具有 α,β-环氧酮和 DMPBI 和乙酸的芳基羰基的 THF 溶液时（λ > 280 nm），β-羟基酮以良好至优异的收率分离。光敏条件（λ > 340 nm）用于具有α，β-环氧酮的烷基羰基的反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15055
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 C₂₆H₃₆F₆FeN₆O₆S₂ 、 双氧水 、 (S)-(+)-布洛芬 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过操纵非血红素铁催化剂的电子性质与 H2O2 进行不对称环氧化

  摘要：

  描述了催化烯烃与 H2O2 的高度对映选择性环氧化的非血红素铁配合物。通过使用催化量的羧酸添加剂来改善对映体过量。配体对铁中心施加的电子效应显示出与催化量的羧酸协同作用，促进有效的 OO 裂解并产生高度化学和对映选择性的环氧化物质，从而以具有合成价值的产率和较短的反应时间提供广泛的环氧化物.

  DOI：

  10.1021/ja4078446

文献信息

• An efficient Darzens reaction promoted by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Juan Luo、Lanfang Hu、Minghao Zhang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.034

  日期：2019.7

  efficient DBU promoted Darzens reaction utilising α-haloketones containing an enolizable α′-hydrogen is reported. This method diastereoselectively afforded the corresponding α,β-epoxy ketones good to excellent yields in an one-pot reaction without using any transition metals or additives. Furthermore, haloketones without an α′-hydrogen are also applicable in this reaction.

  据报道，利用含有可烯醇化的α'-氢的α-卤代烷，可以有效地促进DBU的Darzens反应。该方法非对映选择性地在不使用任何过渡金属或添加剂的情况下在一锅法反应中提供了优良的优良产率的相应的α，β-环氧酮。此外，没有α'-氢的卤代酮也可用于该反应中。
• Scale-Up Studies for the Asymmetric Juliá–Colonna Epoxidation Reaction
  作者：Arne Gerlach、Thomas Geller

  DOI：10.1002/adsc.200404079

  日期：2004.8

  The asymmetric Juliá–Colonna epoxidation reaction under triphasic/PTC conditions has been successfully scaled-up to a one-hundred gram substrate level providing the corresponding epoxy ketone with high optical purity (up to 97% ee) and in good yield (75–78%). The amount of polyamino acid catalyst could be reduced leading to a simplified reaction work-up. In order to minimise the overall reaction time

  在三相/ PTC条件下，不对称的朱丽亚-可伦娜环氧化反应已成功扩大至一百克底物水平，提供了具有高光学纯度（最高97％ee）和良好收率的相应的环氧酮（75-78） ％）。聚氨基酸催化剂的量可以减少，从而简化了反应后处​​理。为了使总反应时间最小化，已经使用了具有斜叶式叶轮的折流板反应器。
• Peroxide- and transition metal-free electrochemical synthesis of α,β-epoxy ketones
  作者：Mengxun Zhang、Tie Chen、Shisong Fang、Weihua Wu、Xin Wang、Haiqiang Wu、Yongai Xiong、Jun Song、Chenyang Li、Zhendan He、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1039/d0ob02444a

  日期：——

  novel electrochemical method for the synthesis of α,β-epoxy ketones is reported. With KI as the redox mediator, methyl ketones reacted with aldehydes under peroxide- and transition metal-free electrolytic conditions and afforded α,β-epoxy ketones in one pot (36 examples, 52–90% yield). This safe and environmental-friendly method has a broad substrate scope and can readily provide a variety of α,β-epoxy

  报道了一种新的合成α，β-环氧酮的电化学方法。用KI作为氧化还原介体，甲基酮在无过氧化物和过渡金属的电解条件下与醛反应，并在一锅中得到α，β-环氧酮（36例，产率52-90％）。这种安全且环保的方法具有广泛的底物范围，并且可以轻松提供以克为单位的多种α，β-环氧酮，以评估其抗癌活性。
• Solvent microstructure effect on reaction stereochemistry; ring opening of chalcone oxides
  作者：Dana Durham、Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1039/p29860000923

  日期：——

  The stereochemistry and kinetics of acid-catalysed ring-opening reactions of epoxides are reported. Predominant inversion is found in the usual hydroxylic solvents. As the nucleophilicity of the solvent diminishes and acidity increases, the stereochemistry changes to predominant retention. Electron-donating substituents also tend to favour retention. In mixed solvents, the solvent microstructure is

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。
• Highly Stereoselective Epoxidation with H₂O₂ Catalyzed by Electron-Rich Aminopyridine Manganese Catalysts
  作者：Olaf Cussó、Isaac Garcia-Bosch、David Font、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1021/ol403018x

  日期：2013.12.20

  Fast, efficient, and highly stereoselective epoxidation with H2O2 is reached by manganese coordination complexes with e-rich aminopyridine tetradentate ligands. It is shown that the electronic properties of these catalysts vary systematically with the stereoselectivity of the O-atom transfer event and exert fine control over the activation of hydrogen peroxide, reducing the amount of carboxylic acid

  锰配位配合物与富含e的氨基吡啶四齿配体可实现H 2 O 2的快速，高效和高度立体选择性环氧化。结果表明，这些催化剂的电子性能随O原子转移事件的立体选择性而系统地变化，并且对过氧化氢的活化进行了精细控制，从而减少了有效操作所需的羧酸助催化剂的量。