(+/-)-(RS,RS)-1,3-diphenyl-1,3-propanediol | 77291-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-(RS,RS)-1,3-diphenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (+/-)-1,3-diphenyl-1,3-propanediol；1,3-diphenylpropane-1,3-diol；(1R,3R)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
• CAS: 77291-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: XHHXJXGIYFQFOQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(RS,RS)-1,3-diphenyl-1,3-propanediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 racemic 1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel C2-symmetric ligands based on (R,R)- and (S,S)-diphenyl-1,3-propanediol

  摘要：

  A range of novel Ct-symmetric dioxygen and dinitrogen ligands can readily be obtained through the interconversion of the parent 1,3-diphenyl-1,3-propanediol enantiomers which are, in turn, accessed in good yields via a Sharpless asymmetric epoxidative resolution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00074-9
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 甲酸 、 Ru(p-cymene)[(R,R)-Ts-DPEN] 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到(+/-)-(RS,RS)-1,3-diphenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  磷磷霉素的膦酸部分绝对构型的确定†

  摘要：

  淡紫色链霉菌产生的磷磷霉素A和B具有相同的膦酸酯部分，具有一个未知构型的手性中心，这是通过合成2-羟基-2-膦酰基乙酸甲酯的两个对映异构体确定的。使手性环状亚磷酸酯与乙醛酸甲酯在Pudovik反应中反应，得到一对非对映体α-羟基膦酸酯，将其通过HPLC分离。C-2处的构型是根据单晶X射线结构分析指定的。这些非对映异构体的脱保护提供了对映体α-羟基膦酸，其（S）-构型具有与两种磷磷霉素的膦酸部分相同的旋光性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41574k

文献信息

• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。
• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• Design, Reactivities, and Practical Application of Dialkylzinc Hydride Ate Complexes Generated <i>in Situ</i> from Dialkylzinc and Metal Hydride. A New Methodology for Activation of NaH and LiH under Mild Conditions
  作者：Masanobu Uchiyama、Shozo Furumoto、Mariko Saito、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ja9718477

  日期：1997.11.1

  dialkylzinc hydride “ate” complexes, prepared from dialkylzinc and metal hydride, and investigated the reactivities (and the transference aptitude of ligands) of these zincates toward benzophenone. The results clearly reveal that dimethylzinc hydrides are the most powerful and selective zincates for the reduction of the carbonyl group. This complex reagent turned out to be effective for the reduction of esters

  我们设计了各种由二烷基锌和金属氢化物制备的二烷基氢化锌“ate”配合物，并研究了这些锌酸盐对二苯甲酮的反应性（和配体的转移能力）。结果清楚地表明，二甲基氢化锌是还原羰基的最有效和选择性的锌酸盐。事实证明，这种复杂的试剂可有效地将酯和酰胺以及醛和酮还原为相应的醇和胺，并且在温和条件下具有良好到极好的收率。此外，该方法成功地用于α,β-不饱和羰基化合物的高选择性1,2-还原、环氧化物的区域选择性开环还原以及在酮存在下醛的化学选择性还原。我们还讨论和阐明活性物质和这种还原的机制，使用一些具有相邻手性中心的羰基化合物的非对映选择性还原。还有，这...
• Multiple Dendritic Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Ying-Chun Chen、Tong-Fei Wu、Jin-Gen Deng、Hui Liu、Xin Cui、Jin Zhu、Yao-Zhong Jiang、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo0257795

  日期：2002.7.1

  and were well-characterized by NMR and MS techniques. Their ruthenium complexes prepared in situ had good solubility in the reaction medium (azeotrope of formic acid and triethylamine) and demonstrated high catalytic activity and enantioselectivity comparable to monomeric catalysts in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines. Quantitative yields and for some cases a slightly higher

  基于手性二胺的第一代和第二代多个树枝状配体以收敛的方式合成，并通过NMR和MS技术得到了很好的表征。原位制备的钌配合物在反应介质（甲酸和三乙胺的共沸物）中具有良好的溶解性，在酮和亚胺的不对称转移加氢反应中，与单体催化剂相比具有较高的催化活性和对映选择性。在树突状催化中获得定量产率，并且在某些情况下获得更高的对映选择性（高达98.7％ee）。考虑到外围的高局部催化剂浓度，测试了二酮在表面催化单元之间可能的协同反应性，但未发现明显差异。