(1S,3S)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol | 108391-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,3S)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (S,S)-1,3-diphenyl-1,3-propanediol；(S,S)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol；(1S,3S)-1,3-diphenyl-1,3-propanediol；1,3-diphenylpropane-1,3-diol
• CAS: 108391-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: XHHXJXGIYFQFOQ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  408.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3S)-3-Mercapto-1,3-diphenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS

  摘要：

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。

  公开号：

  WO2019200273A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 （R）-（+）-7-双（3,5-二叔丁基苯基）膦基7''-[（3-甲基吡啶-2-基甲基）氨基]-2,2''，3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(1S,3S)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  带有螺吡啶-氨基膦配体的手性铱催化剂可实现β-芳基β-酮酸酯的高效不对称加氢

  摘要：

  吨吨：带有配体1的手性铱催化剂对于β-取代的β-酮酸酯的不对称氢化非常有效。β-羟基酯产品以高收率提供，具有出色的对映选择性和高周转率（TONs）。cod = 1,5-环辛二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201105780

文献信息

• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。
• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Modular synthesis of the ClickFerrophos ligand family and their use in rhodium- and ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Hiroshi Oki、Ichiro Oura、Tatsuhito Nakamura、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.004

  日期：2009.9

  diphosphine ClickFerrophos ligands (CF), based on a triazoleferrocene backbone, was synthesized in a four-step sequence via click chemistry methodology. In addition to the four previously synthesized ligands CF1, CF4, CF7 and CF10, six novel CF ligands CF2–3 and CF5–8 were prepared. Hydrogenation reactions of alkenes and ketones were significantly improved upon by using CF ligands as rhodium- or ruthenium-complexes

  一系列基于三唑二茂铁骨架的二膦ClickFerrophos配体（CF）通过点击化学方法以四步顺序合成。除了四个先前合成的配体CF1，CF4，CF7和CF10，六个新颖配体CF CF2 - 3和CF5 - 8制备。通过使用CF配体作为铑或钌配合物，可以显着改善烯烃和酮的氢化反应，其中ee值可以通过根据底物选择合适的CF配体来优化。
• ClickFerrophos:  New Chiral Ferrocenyl Phosphine Ligands Synthesized by Click Chemistry and the Use of Their Metal Complexes as Catalysts for Asymmetric Hydrogenation and Allylic Substitution
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Hiroshi Oki、Mitsuteru Hosaka、Jun Sugasawa、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1021/ol702519f

  日期：2007.12.1

  were readily prepared in four steps using Click Chemistry methodology, starting from the commercially available aminoferrocene 1. Rhodium and ruthenium complexes of ClickFerrophos 5 were effective catalysts for the hydrogenation of alkenes and ketones, respectively, producing products with up to 99.7% ee. The analogous palladium complex with 6 worked well for asymmetric allylic alkylation.

  新的二茂铁基P，P-和P，N-配体5和6（统称为“ ClickFerrophos”）可以使用Click Chemistry方法通过四个步骤轻松制备，从市售的氨基二茂铁1开始。ClickFerrophos5的铑和钌配合物是分别是烯烃和酮加氢的有效催化剂，可生产ee高达99.7％的产品。具有6的类似钯络合物可很好地用于不对称烯丙基烷基化反应。