3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: VBIUBAMYWJKLGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one 、 苯甲醛 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IMAMOTO, TSUNEO;MATSUMOTO, TERUYO;YOKOYAMA, HIDEKI;YOKOYAMA, MASATAKA;YAM+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1105-1110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯乙酮 在 三乙胺 、 (二乙氨基)二氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa,T. et al., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 583 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。
• TetraPh-Tol-BITIOPO: a new atropisomeric 3,3′-bithiophene based phosphine oxide as an organocatalyst in Lewis base-catalyzed Lewis acid mediated reactions
  作者：Abbinante Vincenzo Mirco、Benaglia Maurizio、Rossi Sergio、Benincori Tiziana、Cirilli Roberto、Pierini Marco

  DOI：10.1039/c9ob01297d

  日期：——

  catalyst was able to promote the allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane in up to 98% yield and up to 96% enantiomeric excess (ee), and the direct aldol reaction to afford β-hydroxy ketones and β-hydroxy thioesters, with good chemical yields and modest stereochemical efficiency. Computational studies helped to elucidate and to rationalize the stereochemical outcome of the reactions catalyzed

  合成了一种新的基于3,3'-联噻吩骨架的手性氧化膦（TetraPh-Tol-BITIOPO），对其进行了充分表征，并通过手性HPLC分离为对映体。该新化合物已成功用作路易斯碱催化的路易斯酸介导的涉及三氯甲硅烷基化合物的反应中的有机催化剂。新的阻转异构催化剂能够以高达98％的收率和高达96％的对映体过量（ee）促进醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应，并通过直接的羟醛反应生成β-羟基酮和β-羟基硫代酯，具有良好的催化活性。化学收率和适度的立体化学效率。
• SUGASAWA TSUTOMU; TOYODA TATSUO; SASAKURA KAZUYUKI, SYNTH. COMMUN. 1979, 9, NO 7, 583-602
  作者：SUGASAWA TSUTOMU、 TOYODA TATSUO、 SASAKURA KAZUYUKI

  DOI：——

  日期：——