(S)-2-(苄基氨基)-2-苯乙酸 | 40297-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(苄基氨基)-2-苯乙酸
• 英文名称: benzylamino-phenyl-acetic acid
• 英文别名: (S)-2-(benzylamino)-2-phenylacetic acid；(2S)-2-(benzylamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 40297-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LCRCODPYSHSWAR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(苄基氨基)-2-苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到L-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Nasser A.; Bayer, Erwin; Jochims, Johannes C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3747 - 3757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (S)-2-(苄基氨基)-2-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-2-氨基咪唑的简便合成：第一代文库的抗生素活性

  摘要：

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.123

文献信息

• Concise, stereodivergent and highly stereoselective synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-2-substituted 3-hydroxypiperidines – development of a phosphite-driven cyclodehydration
  作者：Peter H Huy、Julia C Westphal、Ari M P Koskinen

  DOI：10.3762/bjoc.10.35

  日期：——

  A concise (5 to 6 steps), stereodivergent, highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both stereoisomers) and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, a core motif in numerous bioactive compounds, is presented. This sequence allowed an efficient synthesis of the NK-1 inhibitor L-733,060 in 8 steps. Additionally, a cyclodehydration-realizing simple triethylphosphite

  一个简洁（5 到 6 个步骤）、立体发散、高度非对映选择性（两种立体异构体的 dr 高达 >19:1）和可扩展的合成（高达 14 g）顺式和反式 2-取代 3-哌啶醇，一个核心基序在众多生物活性化合物中，介绍了。该序列允许分 8 个步骤有效合成 NK-1 抑制剂 L-733,060。此外，还开发了一种可实现环脱水的简单亚磷酸三乙酯，作为三苯基膦的替代品。在这里，化学计量氧化的 P(V)-副产物（磷酸三乙酯）在后处理过程中很容易通过皂化去除，克服了通常与氧化三苯膦相关的分离困难。
• 2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-1993-26021

  日期：——

  The thiazole-based one carbon homologation of four α-amino acids (L-phenylalanine, L-leucine, L-threonine, and L-serine) to the corresponding α-hydroxy β-amino aldehydes and acids in both configurations at Cα, is described. The methodology involves the following key operations: (i) the conversion of an α-amino ester to a 2-thiazolyl α-amino ketone; (ii) the stereocontrolled reduction of a ketone carbonyl to either syn or anti α,β-amino alcohols; (iii) the aldehyde release from the thiazole ring; (iv) the oxidation of the aldehyde to a carboxylic acid. The methodology was only partially applied to L-phenylglycine because of some limitations in operation (i).

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。
• Peptide Synthesis<i>via</i><i>N</i>-Acylated Aziridinone. I. The Synthesis of 3-Substituted-1-benzyloxycarbonylaziridin-2-ones and Related Compounds
  作者：Muneji Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.46.212

  日期：1973.1

  agent, such as phosgene, thionyl chloride, or phosphorus oxychloride. The reaction was carried out in THF at −20–−30°C using triethylamine to neutralize the reaction solution exactly. Among the other N-protecting groups used in peptide chemistry, p-bromobenzyloxycarbonyl and p-chlorobenzyloxycarbonyl amino acids also gave the corresponding aziridinones quantitatively. Some of these N-acylated aziridinones

  光学活性 3-取代-1-benzyloxycarbonylaziridin-2-ones 是由相应的 benzyloxycarbonyl L-氨基酸通过使用脱水剂（如光气、亚硫酰氯或磷酰氯）合成的。反应在-20--30°C的THF中进行，使用三乙胺精确中和反应溶液。在肽化学中使用的其他 N-保护基团中，对溴苄氧羰基和对氯苄氧羰基氨基酸也定量给出了相应的氮丙啶酮。这些N-酰化氮丙啶酮中的一些以结晶形式获得。还描述了反应机理。
• Efficient, Stereodivergent Access to 3-Piperidinols by Traceless P(OEt)₃ Cyclodehydration
  作者：Peter H. Huy、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/ol4026588

  日期：2013.10.18

  A stereodivergent and highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both isomers), step economic (5-6 steps), and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, the core motif of numerous bioactive compounds, providing efficient access to the NK-1 inhibitor L-733,060 is presented. Additionally, a "traceless" (referring to the simplified byproduct separation) cyclodehydration realizing simple P(OEt)(3) as a substitute for PPh3 is developed.
• Stereoselective synthesis of 2-(S)-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-3-(S)-phenyl-1,4-oxazine
  作者：Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell、Antony J. Davies

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00058-x

  日期：1997.3

  A convenient process for the preparation of the secondary amine 6, 2-(S)-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-3-(S)-phenyl-1,4-oxazine, is described starting from the readily available (S)-phenylglycine 1. The process features efficient construction of the homochiral oxazinone intermediate 3 and stereoselective introduction of the 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)-benzyloxy) group by L-Selectride reduction followed by in situ alkylation with the highly reactive 3,5-bis(trifluoromethyl)-benzyl triflate 4. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.