1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea | 852913-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea
• 英文别名: quinine thiourea；quinine；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]thiourea
• CAS: 852913-22-5
• 化学式: C₂₉H₂₈F₆N₄OS
• 分子量: 594.624
• InChiKey: IQMKPBFOEWWDIQ-BZXROKRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 、 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Combined bead polymerization and Cinchona organocatalyst immobilization by thiol–ene addition

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一种异常简洁的使用硫醇-烯化学方法固定辛可纳有机催化剂的方法，其中催化剂固定和珠状聚合在一个步骤中结合。在溶剂中悬浮着一个偶氮引发剂、多官能硫醇、多官能烯烃和未改性的辛可纳衍生有机催化剂的溶液，然后通过硫醇-烯加成在加热时在水中共聚合。所得的球形和凝胶型聚合物珠被评估为有机催化剂，用于催化不对称转化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.125
• 作为试剂：
  描述：

  在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吩的催化不对称官能化和脱芳构化

  摘要：

  噻吩衍生化合物的不对称合成，包括噻吩的催化不对称脱芳构化和苯并噻吩衍生物的阻转选择性合成，鲜有报道。在这项工作中，研究了噻吩基序的不对称转化。通过合理设计噻吩结构的底物，以亚乙烯基邻醌甲基化物（VQM）中间体为通用工具，高产率地获得了具有优异对映选择性的轴向手性萘基苯并噻吩衍生物和噻吩脱芳构手性螺烷。

  DOI：

  10.1039/d4sc03530e

文献信息

• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Sulfur and Chloroform for Thiocarbamide and Oxazolidinethione Construction
  作者：Wei Tan、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00819

  日期：2017.4.21

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of sulfur and chloroform has been developed. A variety of thiocarbamides and oxazolidinethiones have been established, including chiral thiourea catalysts and chiral oxazolidinethione auxiliaries with high selectivity. Meanwhile, pesticides Diafenthiuron (an acaricide), ANTU (a rodenticide), and Chloromethiuron (an insecticide) were

  已经开发了通过硫和氯仿的组合的有效和实用的硫代羰基替代物。已经建立了多种硫代脲和恶唑烷硫酮，包括具有高选择性的手性硫脲催化剂和手性恶唑烷硫酮助剂。同时，实际上通过克方法通过该方法合成了杀虫剂Diafenthiuron（一种杀螨剂），ANTU（一种灭鼠剂）和Chloromethiuron（一种杀虫剂）。通过卡宾捕集控制实验进一步确认了作为主要中间体的双氯卡宾。
• Combined bead polymerization and <i>Cinchona</i> organocatalyst immobilization by thiol–ene addition
  作者：Kim A Fredriksen、Tor E Kristensen、Tore Hansen

  DOI：10.3762/bjoc.8.125

  日期：——

  In this work, we report an unusually concise immobilization of Cinchona organocatalysts using thiol–ene chemistry, in which catalyst immobilization and bead polymerization is combined in a single step. A solution of azo initiator, polyfunctional thiol, polyfunctional alkene and an unmodified Cinchona-derived organocatalyst in a solvent is suspended in water and copolymerized on heating by thiol–ene additions. The resultant spherical and gel-type polymer beads have been evaluated as organocatalysts in catalytic asymmetric transformations.

  在这项工作中，我们报告了一种异常简洁的使用硫醇-烯化学方法固定辛可纳有机催化剂的方法，其中催化剂固定和珠状聚合在一个步骤中结合。在溶剂中悬浮着一个偶氮引发剂、多官能硫醇、多官能烯烃和未改性的辛可纳衍生有机催化剂的溶液，然后通过硫醇-烯加成在加热时在水中共聚合。所得的球形和凝胶型聚合物珠被评估为有机催化剂，用于催化不对称转化。
• Solvent-free enantioselective conjugate addition and bioactivities of nitromethane to Chalcone containing pyridine
  作者：Guoping Zhang、Chun Zhu、Dengyue Liu、Jianke Pan、Jian Zhang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.063

  日期：2017.1

  catalysts in the enantioselective Michael additions of nitromethane to α,β-unsaturated ketones containing pyridine. The best results were obtained with the bifunctional catalyst prepared from 3,5-di(trifluoromethyl)-aniline under solvent-free conditions. This thiourea promoted the reaction with high enantioselectivities and chemical yields for aryl ketones. The origins of enantioselectivity were further

  测试了一系列来自奎宁的手性硫脲，作为硝基甲烷向含吡啶的α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂。在无溶剂条件下，由3,5-二（三氟甲基）-苯胺制备的双功能催化剂获得了最佳结果。该硫脲对芳基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应。通过实验和计算进一步研究了对映选择性的起源。同时，我们反应得到的产物对水稻细菌性叶枯病表现出有效的抗菌活性，其中S-对映体的性能比R更好。-对映体。鉴于此类分子具有广阔的生物活性，我们的工作有望为开发下一代药物设计提供重要的应用。