(R)-2-(甲氧羰基氨基)-2-苯基乙酸 | 50890-96-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-(甲氧羰基氨基)-2-苯基乙酸
• 中文别名: (R)-2-(甲氧基甲酰胺基)-2-苯基乙酸；MOC-D-苯甘胺酸；MOC-D-苯甘氨酸
• 英文名称: (2R)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (R)-2-(methoxycarbonylamino)-2-phenylacetic acid；(R)-(methoxycarbonyl)aminophenylacetic acid；(methoxycarbonyl)-D-phenylglycine；(r)-2-((Methoxycarbonyl)amino)-2-phenylacetic acid；(2R)-2-(methoxycarbonylamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 50890-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: GOJLQSAREKTKPT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  391.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

制备方法与用途

(R)-2-[(甲氧羰基)氨基]-2-苯乙酸是甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(甲氧羰基氨基)-2-苯基乙酸 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((3-(((3-((S)-1-((R)-2-((methoxycarbonyl)amino)-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxamido)phenoxy)sulfonyl)oxy)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫(vi)氟化物交换作为合成二芳基硫酸酯核心衍生物作为有效丙型肝炎病毒NS5A抑制剂的关键反应及其结构-活性关系研究†

  摘要：

  设计并合成了极其有效的新型丙型肝炎病毒 (HCV) 非结构 5A (NS5A)，其具有取代的硫酸联芳基核心结构。基于先前报道的新型 HCV NS5A 抑制剂，其具有针对 HCV 基因型 1b 和 2a 表现出两位数皮摩尔半最大有效浓度 (EC 50 ) 值的硫酸联芳基核心结构，配备含有不同取代芳基的硫酸酯核心结构的新型抑制剂组进行了探索。在这项研究中，采用了芳基磺酰氟和芳基甲硅烷基醚之间的高效化学选择性偶联反应，称为硫（VI ）氟化物交换（SuFEx）反应。在基于SuFEx化学制备的抑制剂中，化合物14、15和29表现出针对GT-1b的两位数皮摩尔EC 50值以及针对HCV GT- 2a菌株的一位数或亚纳摩尔活性。还合成了在硫酸盐核心结构两侧含有咪唑和酰胺部分的非对称抑制剂。此外，还制备了靶向 NS5A 蛋白的生物素化探针，用于使用相同的合成方法进行标记。

  DOI：

  10.1039/c8ra05471a
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲基)-氨基甲酸甲酯 在 仲丁基锂 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-(甲氧羰基氨基)-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of Phenylglycine Using (-)-Sparteine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2774
• 作为试剂：
  描述：

  methyl N-[1-[2-[17-[2-[4-(methoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]-21-oxa-5,7-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),5,9,11,14(19),15,17-nonaen-6-yl]-5-methylpyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 、 (R)-2-(甲氧羰基氨基)-2-苯基乙酸 在 (R)-2-(甲氧羰基氨基)-2-苯基乙酸 作用下， 生成 非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  抗病毒化合物的制备方法

  摘要：

  本公开提供了用于制备下式化合物的方法，其可用作抗病毒剂。本公开还提供了作为合成中间体的化合物。

  公开号：

  CN106488920A

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010138488A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。