(S)-2-(dimethylamino)-2-phenylacetic acid | 35051-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(dimethylamino)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: N,N-dimethylphenylglycine；l-N,N-dimethylphenylglycin；(2S)-2-(dimethylamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 35051-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MLOBRLOZPSSKKO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C (decomp)
• 沸点：
  263.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 、 (S)-2-(dimethylamino)-2-phenylacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(2S,2'S)-[(1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl] bis[2-(dimethylamino)-2-phenylacetate]
  参考文献：
  名称：

  用于直接不对称串联羟醛还原反应的带有氨基酸武装配体的 Yb 配合物的合成

  摘要：

  已经开发了一系列带有选择性保护氨基酸的 C2 对称手性配体的合成路线，目的是研究相应的 Yb(III) 配合物在对映选择性直接醛醇反应中的潜力。这些含有手性双（酯）或双（酰胺）部分的配体很容易通过（S，S）-氢安息香或（S，S）-二苯基乙二胺与各种手性氨基酸反应以对映体纯形式制备。在本文中，产生 1,3-二醇的不对称醛醇还原反应（称为 aldol-Tishchenko 反应）已使用精心设计的配体家族进行。这种独特的串联反应由手性 Yb 配合物催化，该配合物促进未活化羰基化合物的羟醛反应和羟醛中间体的 Evans-Tishchenko 还原。1、由于脂肪酮与芳香醛缩合，具有高达 64% ee 的 3-anti-Diols 已被分离出具有三个立体中心。还使用高分辨率 1H-、13C-和 14N-NMR 技术对两类配体的结合性质进行了额外的详细研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800726
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-苯甘氨酸 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 (S)-2-(dimethylamino)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基酸的电喷雾电离串联质谱表征

  摘要：

  甲基化是体内许多关键反应的重要代谢过程。通过进行涉及特定酶的甲基化过程，甲基参与了人体生命过程的健康功能。在这些过程中，各种氨基酸被甲基化，并且自然界中甲基化氨基酸的出现是多种多样的。如今，基于质谱的小分子作为疾病生物标记物的鉴定是一项不断发展的研究。尽管所有二甲基氨基酸都是代谢上重要的分子，但质谱数据仅在文献中可获得其中一部分。在这项研究中，我们报告了通过对质子化分子进行电喷雾电离串联质谱（MS / MS）实验，对所有二甲基氨基酸进行了合成和表征。2 O + CO形成相应的铵离子。光谱中的其他产物离子是氨基酸的氮和侧链上甲基的高度特征。氨基酸与研究的二甲基氨基酸是同分异构的，具有同构异位氨基酸，具有独特的MS / MS光谱。该研究还包括对二甲基氨基酸的铵离子进行MS / MS分析，以提供有关侧链结构的信息，并进行了进一步的测试以确定该肽的N末端氨基酸。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/jms.3588

文献信息

• Plant growth promoter and method of plant growth promotion
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0194679A2

  公开（公告）日：1986-09-17

  A plant growth promoter comprising as an active ingredient for plant growth promotion at least one pheny-Iglycine selected from the group consisting of (1) monomeric phenylglycines, (2) N-phenylglycylphenylglycines, and (3) cyclic dimers of phenylglycines.

  一种植物生长促进剂，含有至少一种苯甘氨酸作为促进植物生长的活性成分，该苯甘氨酸选自以下组别 (1) 单体苯甘氨酸、 (2) N-苯基甘氨酰苯基甘氨酸，以及 (3) 苯甘氨酸的环状二聚体。
• Hepatitis C Virus NS5A Replication Complex Inhibitors. Part 6: Discovery of a Novel and Highly Potent Biarylimidazole Chemotype with Inhibitory Activity Toward Genotypes 1a and 1b Replicons
  作者：Makonen Belema、Van N. Nguyen、Jeffrey L. Romine、Denis R. St. Laurent、Omar D. Lopez、Jason T. Goodrich、Peter T. Nower、Donald R. O’Boyle、Julie A. Lemm、Robert A. Fridell、Min Gao、Hua Fang、Rudolph G. Krause、Ying-Kai Wang、A. Jayne Oliver、Andrew C. Good、Jay O. Knipe、Nicholas A. Meanwell、Lawrence B. Snyder

  DOI：10.1021/jm4016203

  日期：2014.3.13

  A medicinal chemistry campaign that was conducted to address a potential genotoric liability associated with an aniline-derived scaffold in a series of HCV NS5A inhibitors with dual GT-1a/-1b inhibitory activity is described. Anilides 3b and 3c were used as vehicles to explore structural modifications that retained antiviral potency while removing the potential for metabolism-based unmasking of the embedded aniline. This effort resulted in the discovery of a highly potent biarylimidazole chemotype that established a potency benchmark in replicon assays, particularly toward HCV GT-1a, a strain with significant clinical importance. Securing potent GT-1a activity in a chemotype class lacking overt structural liabilities was a critical Milestone in the effort to realize the full clinical potential of targeting the HCV NS5A protein.
• US4069385A
  申请人：——

  公开号：US4069385A

  公开（公告）日：1978-01-17
• US4772314A
  申请人：——

  公开号：US4772314A

  公开（公告）日：1988-09-20
• US4846877A
  申请人：——

  公开号：US4846877A

  公开（公告）日：1989-07-11