正十八烷 | 593-45-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 正十八烷
• 中文别名: 十八烷
• 英文名称: octadecane
• 英文别名: n-octadecane；1-octadecane；octadecan；α-octadecene
• CAS: 593-45-3
• 化学式: C₁₈H₃₈
• 分子量: 254.5
• InChiKey: RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  317 °C(lit.)
• 密度：
  0.777 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  8.8 (vs air)
• 闪点：
  330 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度<0.0001g/l
• LogP：
  9.32 at 20℃
• 物理描述：
  N-octadecane is a colorless liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Needles from alcohol, ether-methanol
• 气味：
  Fuel-like
• 蒸汽密度：
  8.73 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  3.41X10-4 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  - 要避免的物料：氧化剂 - 危险的分解产物：一氧化碳、二氧化碳 - 它们存在于烤烟烟叶和烟气中。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions. Carbon oxides.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4390 at 20 °C
• 保留指数：
  1800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：十八烷是一种固体正烷烃。十八烷用作溶剂，在有机合成中，以及作为校准标准。人类暴露和毒性：没有数据可用。动物研究：在小白鼠耳水肿模型中进行了纯正烷烃的结构活性关系研究，以探究累积刺激性机制。烷烃每天两次涂抹，持续4天。十六烷、十八烷和二十烷表现出逐渐降低的活性。生态毒性研究：对海洋桡足类动物哲水蚤进行了急性毒性测试。十八烷浓度范围从9.7到3200毫克/升。导致50%死亡的48小时负荷率测试物质的半致死浓度LL50大于3200毫克。

IDENTIFICATION AND USE: Octadecane is a solid n-alkane. Octadecane is used as a solvent, in organic synthesis, and as a calibration standard. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: There are no data available. ANIMAL STUDIES: A structure activity relationship of pure n-alkanes was undertaken in a mouse ear edema model to investigate the mechanism of cumulative irritancy. Alkanes were applied twice daily over a 4-day period. Hexadecane, octadecane, and eicosane exhibited progressively decreasing activity. ECOTOXICITY STUDIES: An acute toxicity test was conducted on the marine copepod Acartia tonsa. Octadecane concentrations ranged from 9.7 to 3200 mg/L. 48-hr loading rate of test substance resulting in 50% mortality LL50 >3200 mg.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

烃类的跨膜运输是微生物降解烃类过程中的一个重要且复杂的方面。本研究通过添加ATP抑制剂和不同的底物浓度，研究了假单胞菌Pseudomonas sp. DG17（一种降解烷烃的细菌）对（14）C正十八烷的运输机制。当正十八烷的浓度高于4.54微摩尔/升时，（14）C正十八烷的运输是通过促进被动机制进行的，遵循细胞内外底物浓度梯度。然而，当细胞在低底物浓度下生长时，正十八烷的细胞积累，一个能量依赖过程，在存在ATP抑制剂的情况下显著减少，并且正十八烷的积累继续增加，逆其浓度梯度而行。此外，只有诱导细胞中的非标记烷烃阻断了（14）C正十八烷的运输，正十八烷的跨膜运输具有特异性，表观解离常数Kt为11.27微摩尔/升，最大速度Vmax为0.96微摩尔/分钟/毫克蛋白质。结果表明，假单胞菌Pseudomonas sp. DG17对正十八烷的跨膜运输与底物浓度和ATP有关。

The trans-membrane transport of hydrocarbons is an important and complex aspect of the process of biodegradation of hydrocarbons by microorganisms. The mechanism of transport of (14)C n-octadecane by Pseudomonas sp. DG17, an alkane-degrading bacterium, was studied by the addition of ATP inhibitors and different substrate concentrations. When the concentration of n-octadecane was higher than 4.54 umol/L, the transport of (14)C n-octadecane was driven by a facilitated passive mechanism following the intra/extra substrate concentration gradient. However, when the cells were grown with a low concentration of the substrate, the cellular accumulation of n-octadecane, an energy-dependent process, was dramatically decreased by the presence of ATP inhibitors, and n-octadecane accumulation continually increased against its concentration gradient. Furthermore, the presence of non-labeled alkanes blocked (14)C n-octadecane transport only in the induced cells, and the trans-membrane transport of n-octadecane was specific with an apparent dissociation constant K t of 11.27 umol/L and V max of 0.96 umol/min/mg protein. The results indicated that the trans-membrane transport of n-octadecane by Pseudomonas sp. DG17 was related to the substrate concentration and ATP.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按培训操作。如有必要，进行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者身体前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入性肺炎。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /脂肪烃及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有必要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。使用快速复温技术治疗冻伤……。/脂肪烃及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... ./Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。用安定（Valium）或劳拉西泮（Ativan）治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/脂肪烃及其相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

牛的肝脏、心脏、肾脏、肌肉和脂肪（包括肾周和皮下脂肪）组织从6头动物中收集用于分析其烃类组成。通过气相色谱和组合气相色谱-质谱法进行定性和定量测定。尽管比例不同，但所有样本中都发现了一个同源系列的n-烷烃，范围从n-C12到n-C31。还鉴定出了异戊二烯烃——植烷和植烯（植-1-烯和植-2-烯）。（这些发现与食用受烃类污染的肉类的人类的健康相关。） /n-烷烃/

Liver, heart, kidneys, muscle and adipose (perirenal and s.c.) /bovine/ tissues were collected from 6 animals for analysis of their hydrocarbon composition. Qualitative and quantitative determinations were carried out by gas chromatography and combined gas chromatography-mass spectrometry. Although differing in the proportions, a homologous series of n-alkanes ranging from n-C12-n-C31 was found in all samples. The isoprenoid hydrocarbons phytane and phytene (phyt-1-ene and phyt-2-ene) were also identified. (These findings have relevance to the health of humans consuming hydrocarbon-contaminated meats.) /n-Alkanes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

跨膜运输烃类是微生物降解烃类过程的一个重要且复杂的方面。本研究探讨了假单胞菌属DG17菌株对（14）C正十八烷的运输机制，DG17是一种能够降解烷烃的细菌。通过添加ATP抑制剂和不同底物浓度来进行研究。当正十八烷的浓度高于4.54微摩尔/升时，（14）C正十八烷的运输是通过促进被动机制进行的，遵循细胞内外底物浓度梯度。然而，当细胞在低底物浓度下生长时，正十八烷的细胞积累，一个能量依赖过程，在ATP抑制剂的存在下显著减少，并且正十八烷的积累持续增加，逆其浓度梯度而行。此外，无标记烷烃只在没有诱导的细胞中阻止了（14）C正十八烷的运输，正十八烷的跨膜运输具有特异性，表观解离常数Kt为11.27微摩尔/升，最大速度Vmax为0.96微摩尔/分钟/毫克蛋白质。结果表明，假单胞菌属DG17菌株对正十八烷的跨膜运输与底物浓度和ATP有关。

The trans-membrane transport of hydrocarbons is an important and complex aspect of the process of biodegradation of hydrocarbons by microorganisms. The mechanism of transport of (14)C n-octadecane by Pseudomonas sp. DG17, an alkane-degrading bacterium, was studied by the addition of ATP inhibitors and different substrate concentrations. When the concentration of n-octadecane was higher than 4.54 umol/L, the transport of (14)C n-octadecane was driven by a facilitated passive mechanism following the intra/extra substrate concentration gradient. However, when the cells were grown with a low concentration of the substrate, the cellular accumulation of n-octadecane, an energy-dependent process, was dramatically decreased by the presence of ATP inhibitors, and n-octadecane accumulation continually increased against its concentration gradient. Furthermore, the presence of non-labeled alkanes blocked (14)C n-octadecane transport only in the induced cells, and the trans-membrane transport of n-octadecane was specific with an apparent dissociation constant K t of 11.27 umol/L and V max of 0.96 umol/min/mg protein. The results indicated that the trans-membrane transport of n-octadecane by Pseudomonas sp. DG17 was related to the substrate concentration and ATP.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901100000
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• 包装等级：
  Z01
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H304
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P331
• 储存条件：
  二、贮存 密封于阴凉干燥处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	十八烷
化学品英文名称：	Octadecane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	593-45-3
分子式：	C 18 H 38
分子量：	254.5

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：十八烷

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	对眼和皮肤有刺激性。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水和流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	165
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩戴供气式头盔。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，低温下为白色固体。
pH：
熔点(℃)：	28．2
沸点(℃)：	316．1
相对密度(水=1)：	0．78(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(119℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	165
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 18 H 38
分子量：	254.5
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、醚、甲醇。
主要用途：	用作气相色谱固定液和气相色谱对比样品。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

正十八烷是由可再生植物资源提纯获取的单一正构烷烃，具有高纯度、高焓值和化学性能稳定等特点。它在功能性调温纺织品、建筑节能领域以及冷链物流中有着广泛的应用。除了作为相变材料使用外，正十八烷还是一种环境友好、可再生且天然无污染的非极性有机溶剂，可以替代矿物油。

生物活性

正十八烷（Octadecane）在常温下可用作相变材料储存热能。

用途

• 色谱分析标准物质。
• 气相色谱固定液（最高使用温度60℃，溶剂为石油醚、甲苯），用于分离和分析标准样品。

分类

• 易燃液体。

危险特性

• 爆炸物危险特性：与空气混合可形成爆炸性混合物。
• 可燃性危险特性：易燃，在火场会释放辛辣刺激的烟雾。
• 储运特性：应存放在通风良好、低温干燥的地方，并远离氧化剂。

灭火方法

使用泡沫、干粉或二氧化碳灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正十八烷 在 disodium glutamate 、 resting cells of a mutant 、 Rhodococcus sp. strain KSM-MT₆₆ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 octadeca-9Z-ene
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity of Regiospecific Desaturation of Aliphatic Compounds by a MutantRhodococcusStrain

  摘要：

  对突变株Rhodococcus sp. KSM-MT66的休眠细胞进行的研究显示，脂肪化合物的顺式去饱和基质特异性得到了考察。在测试的基质中，罗多古菌细胞能够将n-烷烃（C13-C19）、1-氯烷烃（C16和C18）、乙基脂肪酸（C14-C17）和棕榈酸的烷基（C1-C4）酯转化为对应的顺式不饱和产物。来自n-烷烃和1-氯烷烃的产物主要在其末端甲基的第9个碳处形成双键，而来自酰基脂肪酸的产物主要在其羰基碳的第6个碳处形成双键。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1064
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 哌啶 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到正十八烷
  参考文献：
  名称：

  使用固体支撑的碱进行Kolbe碳-碳偶联电合成。

  摘要：

  我们已经开发出了一种新型的电解系统，用于基于羧酸（作为底物）和固体支持的碱之间的酸碱反应进行Kolbe碳-碳偶联电合成。在电解系统的基础上，成功地进行了各种羧酸的Kolbe电解，以中等至极好的收率提供了相应的均偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo801016f
• 作为试剂：
  描述：

  tris(acetylacetonate)praseodymium(III) 、 sodium dodecyl-sulfate 在 正十八烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以82%的产率得到dipraseodymium dioxide monosulfate
  参考文献：
  名称：

  Nanoparticles of lanthanide oxysulfate/oxysulfide for improved oxygen storage/release

  摘要：

  镧系氧硫酸盐的氧储存/释放能力通过利用掺杂镍的纳米颗粒相比于大块材料得到了显著提高。

  DOI：

  10.1039/c6dt01667g

文献信息

• A novel reduction reaction for the conversion of aldehydes, ketones and primary, secondary and tertiary alcohols into their corresponding alkanes
  作者：Rama D. Nimmagadda、Christopher McRae

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.007

  日期：2006.8

  A novel one-pot reaction has been developed for the reduction of aldehydes, ketones and primary, secondary and tertiary alcohols into their corresponding alkyl function. This is also the first reported method which can efficiently reduce primary, secondary, or tertiary alcohols, without affecting carbon–carbon double bonds, into their corresponding alkyl function in high yields. The reduction utilises

  已经开发出一种新颖的一锅反应，用于将醛，酮以及伯，仲和叔醇还原为它们相应的烷基官能团。这也是第一个被报道的方法，该方法可以在不影响碳-碳双键的情况下，以高收率有效地将伯，仲或叔醇还原为相应的烷基官能团。在路易斯酸催化剂三（五氟苯基）硼烷的存在下，该还原利用二乙基硅烷或正丁基硅烷作为还原剂。
• The invention of radical reactions. Part XXXI. Diphenylsilane: a reagent for deoxygenation of alcohols via their thiocarbonyl derivatives, deamination via isonitriles, and dehalogenation of bromo- and iodo- compounds by radical chain chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87198-2

  日期：1993.8

  Various thionocarbonates and xanthates of alcohols and bis-xanthates of vic-diols are readily deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins, while bromides and iodides are dehalogenated with diphenylphenylsilane in good yield.

  各种thionocarbonates和醇的黄原酸盐和二的-xanthates VIC -diols容易脱氧成相应的烃或烯烃，而溴化物和碘化物与以良好的收率diphenylphenylsilane脱卤。
• Rethinking Basic Concepts—Hydrogenation of Alkenes Catalyzed by Bench-Stable Alkyl Mn(I) Complexes
  作者：Stefan Weber、Berthold Stöger、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.9b03963

  日期：2019.11.1

  intermediate which undergoes rapid hydrogenolysis to form the active 16e Mn(I) hydride catalyst [Mn(dippe)(CO)2(H)]. A range of mono- and disubstituted alkenes were efficiently converted into alkanes in good to excellent yields. The hydrogenation of 1-alkenes and 1,1-disubstituted alkenes proceeds at 25 °C, while 1,2-disubstituted alkenes require a reaction temperature of 60 °C. In all cases, a catalyst loading

  描述了一种有效的无添加剂锰催化的分子氢将烯烃氢化为烷烃的方法。该反应是原子经济的，实现了廉价的，富含地球的非贵金属催化剂。最有效的前催化剂是长凳稳定的烷基双膦Mn（I）配合物fac- [Mn（dippe）（CO）3（CH 2 CH 2 CH 3）]。催化过程是通过将CO配体迁移插入M n-烷基键中而产生的酰基中间体，该中间体经过快速氢解后形成活性16e Mn（I）氢化物催化剂[Mn（dippe）（CO）2（H）]。各种单取代和二取代的烯烃以良好或优异的收率有效地转化为烷烃。1-烯烃和1,1-二取代烯烃的氢化反应在25°C进行，而1,2-二取代烯烃的反应温度为60°C。在所有情况下，均施加2mol％的催化剂负载和50bar的氢气压力。提出了一种基于DFT计算的机制，并得到了初步的实验研究的支持。
• Synthesis, structure and thermolysis of cis-dialkylplatinum(II) complexes – Experimental and theoretical perceptions
  作者：Sadhana Venkatesh、Chinduluri Sravani、Sannapaneni Janardan、Pothini Suman、E. Veerashekhara Goud、B.B. Pavankumar、Vardi Leninkumar、Haamid R. Bhat、Akella Sivaramakrishna、Kari Vijayakrishna、Prakash C. Jha、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.023

  日期：2016.9

  on thermolysis. The single crystal X-ray structures of the complexes [Pt(dppp)CH2(CH2)3CH3}2] (1) and [Pt(dppp)CH2(CH2)6CH3}2] (7) are reported. Thermal decomposition studies of these complexes show interesting behaviour; the longer chain dialkyls i.e. C7C9 complexes undergo reductive elimination whereas the shorter chain dialkyl complexes and C3C6 prefer only the β-hydride elimination reaction. Possible

  金属络合物形成新的C C键总是引起人们极大的兴趣，因为这些基本的反应类型在有机合成中具有许多潜在的应用。这些反应对于各种过渡金属络合物都有很好的记录。在这里，我们报告了一系列[Pt（L 2）R 2 ]类型的铂-二烷基络合物（1 – 10）的合成和表征，其中L 2  = dppp（1,3-双（二苯基膦基）丙烷或L = PPh 3； R = 正丁基对正壬基），以了解热解过程中有机产物的分布方式。配合物的单晶X射线结构[Pt（dppp）CH报道了[ 2（CH 2）3 CH 3 } 2 ]（1）和[Pt（dppp）CH 2（CH 2）6 CH 3 } 2 ]（7）。这些配合物的热分解研究显示出有趣的行为。较长链的二烷基复合物（即C 7 C 9配合物）经过还原消除，而较短链的二烷基复合物和C 3 C 6仅优选β-氢化物消除反应。讨论了可能的机械方面。理论计算表明，两种配合物中最强的离域作用涉及Pt
• Phosphaadamantanes as Ligands for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Chemistry:  Library Synthesis, Characterization, and Screening in the Suzuki Coupling of Alkyl Halides and Tosylates Containing β-Hydrogens with Boronic Acids and Alkylboranes
  作者：Tim Brenstrum、David A. Gerristma、George M. Adjabeng、Christopher S. Frampton、James Britten、Alan J. Robertson、James McNulty、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo048875+

  日期：2004.10.1

  allowed for the rapid determination of the most suitable ligand, specifically 1,3,5,7-tetramethyl-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane, for facilitating Suzuki-type couplings of alkyl halides or tosylates containing β-hydrogens with either boronic acids or alkylboranes.

  通过1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷的P-芳基化反应制备了磷金刚烷配体的15元文库。对该叔膦收集物的筛选可以快速确定最合适的配体，特别是1,3,5,7-四甲基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷，用于促进含β-氢的烷基卤或甲苯磺酸酯与硼酸或烷基硼烷的铃木型偶联。

表征谱图