(氯甲基)萘 | 86-52-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (氯甲基)萘
• 中文别名: 1-氯甲基萘；β-(氯甲基)萘；1-(氯甲基)萘；1-萘甲基氯
• 英文名称: 1-Chloromethylnaphthalene
• 英文别名: 1-chloromethylnaphtalene；1-naphthylmethyl chloride；1-(Chloromethyl)naphthalene
• CAS: 86-52-2；35255-58-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl
• mdl: MFCD00004042
• 分子量: 176.645
• InChiKey: XMWGTKZEDLCVIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C(lit.)
• 沸点：
  291 °C
• 密度：
  1.18 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.97 at 20℃
• 保留指数：
  266.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S20,S26,S36/37/39,S45,S60
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  QJ2800000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H312,H314

制备方法与用途

化学性质
棱状体结晶。密度为1.17。熔点20-22℃，沸点291-292℃，分别在167-169℃（3.33kPa）、150-152℃(1.73kPa)和135-136℃（0.8kPa）下蒸馏。折光率为1.6380。该物质溶于苯和乙醇。

用途
主要用于有机合成中间体，特别适用于合成1-萘醛。此外，它也用于树脂及医药的生产。

生产方法
由萘氯甲基化制得。具体步骤为：将萘、聚甲醛、冰醋酸、85%磷酸和浓盐酸一同加热至85℃并激烈搅拌6小时。反应完成后冷却至15℃，用清水洗涤。随后使用10%碳酸钾溶液进行洗涤，去除水分后加入乙醚，并用无水碳酸钠干燥。接着常压蒸去乙醚，通过减压蒸馏收集128-135℃（0.67kPa）的馏分以获得成品。此外，1-甲基萘氯化也可制得该产品。

类别
有毒物质

毒性分级
中毒

急性毒性
口服：大鼠 LD50 为890毫克/公斤；皮肤接触：大鼠 LD50 超过5000毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，在燃烧时会分解产生有毒的氯化物气体。

储运特性
需在低温、通风且干燥的库房中储存和运输。

灭火剂
可用清水、二氧化碳、干粉或砂土进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 [C12mim]FeCl4 、 高碘酸 作用下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  在离子液体[C 12 mim] [FeCl 4 ]中用H 5 IO 6将有机卤化物高效氧化为醛和酮

  摘要：

  开发了一种简单，温和，有效的方法，用于在离子液体[C 12 mim] [FeCl 4 ]中用H 5 IO 6将有机卤化物氧化为醛和酮。氧化反应以高至高收率提供目标产物，并且未观察到过氧化。可以通过简单的有机溶剂萃取来分离产物，并且催化体系可以循环使用，而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.03.017
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 三氟甲烷磺酰氯 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到(氯甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  光诱导 FeCl3 催化三氟甲磺酰氯选择性苄基 C−H 氯化

  摘要：

  在这里，我们报道了一种光诱导FeCl 3催化的苄基C−H氯化方法，具有显着的区域选择性，使得烷基苯能够在温和条件下使用三氟甲磺酰氯(TfCl)作为氯源转化为多功能的苄基氯。DFT 计算表明，使用 TfCl 时，苄基 α−C−H 氯化的动力学偏好更加明显。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300672
• 作为试剂：
  描述：

  (氯甲基)萘 、 4-(1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)butyric acid ethyl ester 在 (氯甲基)萘 作用下， 以77的产率得到ethyl 4-(1-((1-naphthyl)methyl)benzimidazole-2-ylthio)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Human chymase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种由以下式子（1）表示的苯并咪唑衍生物或其药学上可接受的盐。此外，本发明提供了一种人类凝血酶活性抑制剂，其包含该物质作为活性成分。其中（A环表示吡啶环或苯环；X1和X2分别是氢原子、卤原子、三卤甲基基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基等；B是取代或未取代的烷基、烷基烯基等；E是-COOR4等；G是取代或未取代的烷基烷基等；J是取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基等；M是硫原子、亚硫酸基、砜基或类似物）。

  公开号：

  US20030083315A1

文献信息

• Stereopure Functionalized Benzosultams via Ruthenium(II)-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution–Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marko Jeran、Andrej Emanuel Cotman、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00670

  日期：2017.4.21

  resolution–asymmetric transfer hydrogenation (DKR–ATH) of α-(N-sulfonylimino) and α-(N-sulfonylamino) aryl ketones to 4-hydroxy-benzo-δ- and 3-(α-hydroxy-arylmethyl)-benzo-γ-sultams is presented. By employing enantiopure ansa-Ru[PipSO2DPEN(CH2)4Ph] cat. II with S/C = 10 000 in a HCO2H/Et3N binary mix, up to >99.9% ee and dr >99:1 are obtained with 100% conversion under mild conditions. Application to access the stereopure

  高度非对映和对映选择性的Ru（II）催化的动态动力学拆分-α-（N-磺酰氨基）和α-（N-磺酰氨基）芳基酮的不对称转移氢化（DKR-ATH）生成4-羟基-苯并-δ -和3-（α-羟基-芳基甲基）-苯并-γ-sultams被提出。通过采用对映体纯的柄-Ru [PipSO 2 DPEN（CH 2）4 PH]猫。在HCO 2 H / Et 3 N二元混合物中S / C = 10000的II，在温和条件下以100％的转化率可获得高达> 99.9％ee和dr> 99：1的dr。申请访问立体纯“结构简化的TsDPEN” N，N-配体s yn-3-（α氨基苄基） -苯并-γ-磺内酰胺（“ SYN -ULTAM”）及其结构异构体的反式-4-氨基-3-苯基-苯并-δ-磺内酰胺（反式- 4）是证明。
• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• Organophosphorus-Catalysed Staudinger Reduction
  作者：Henri A. van Kalkeren、Jorick J. Bruins、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/adsc.201100967

  日期：2012.5.21

  The first Staudinger reduction that is catalytic in phosphine has been developed, showing excellent yields and functional group selectivity. To this end we utilised dibenzophosphole catalysts and mild in situ reduction of the intermediate iminophosphoranes. We could avoid the necessity of water during the reduction, obtained no phosphine oxides as waste and thus enabled facile purification of the product

  已开发出在膦中具有催化作用的第一个Staudinger还原剂，显示出优异的收率和官能团选择性。为此目的，我们使用了二苯并磷催化剂和中间亚氨基正膦的适度原位还原。我们可以避免在还原过程中需要水，没有浪费任何氧化膦，因此可以轻松纯化产物。一系列叠氮化物以良好到极好的收率和高官能团耐受性被转化为胺。
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Palladium‐Catalyzed Methylation of Nitroarenes with Methanol
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201814146

  日期：2019.4.8

  procedure for the synthesis of N‐methyl‐arylamines directly from nitroarenes using methanol as green methylating agent was developed. The key to success is the use of a specific catalyst system consisting of palladium acetate and the ligand 1‐[2,6‐bis(isopropyl)phenyl]‐2‐[tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphino]‐1H‐Imidazole (L1). The generality of this protocol is demonstrated in the synthesis of more than 20

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。

表征谱图