1,3-二(1-萘基)丙烷-2-酮 | 51042-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二(1-萘基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1,3-di(naphthalen-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-dinaphthalen-1-ylpropan-2-one
• CAS: 51042-38-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: DFCDXCIXDRKWND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  190-200 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(1-萘基)丙烷-2-酮 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 以64%的产率得到1,1'-(1,3-丙烷二基)二萘
  参考文献：
  名称：

  Gruetzmacher, Hans-Friedrich; Nolte, Gerald, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1157 - 1162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以20%的产率得到1,3-二(1-萘基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structures of crystalline solvates formed of pyridinium N-phenoxide (Reichardt's-type) betaine dyes and alcohols

  摘要：

  我们合成了四种新的赖氏甜菜碱染料，它们具有两个不同连接的甲苯基取代基（2-4）或类似的 1-萘基衍生物（5），并介绍了它们的负溶解色度。变温核磁共振光谱显示，二萘基衍生物 5 和相应的中间体硝基苯酚 9d 在溶液中形成构象异构体。利用 X 射线衍射方法研究了七种醇溶剂复合物的晶体结构，包括未取代的母体化合物（1）和不同的醇[1-EtOH (1 : 1)、1-i-PrOH (1 : 1)、2-MeOH (1 : 2)、3-i-PrOH (1 : 1)、3-n-BuOH (1 : 1)、4-EtOH (1 : 2) 和 5-MeOH (1 : 3)]。甜菜碱染料在固态下以真正的齐聚物基态结构存在，苯氧基环和吡啶鎓环之间呈扭曲构象。除 3a [3-i-PrOH (1 : 1)]外，复合物中的醇客体都与苯氧基单元的氧原子氢键结合，而在 3 的 i-PrOH 复合物中，醇形成了三聚簇，与甜菜碱框架没有特定的相互作用。从晶体中的堆积模式来看，溶解的甜菜碱可分为具有口袋状主排列的配位型包合物[1-EtOH（1:1）、1-i-PrOH（1:1）、2-MeOH（1:2）、3-n-BuOH（1:1）、4-EtOH（1:2）和 5-MeOH（1:3）]，或具有通道型拓扑结构的真正包合物[3-i-PrOH（1:1）]。

  DOI：

  10.1039/b9nj00540d

文献信息

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Aminocarbonylation: Synthesis of Chiral Isoquinolinones
  作者：Hui Han、Tao Zhang、Shang-Dong Yang、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00315

  日期：2019.3.15

  A Pd-catalyzed enantioselective C–H carbonylation by desymmetrization was developed with commercially available L-pyroglutamic acid as chiral ligand. Isoquinolinones were successfully obtained with good yields and high enantioselectivities. Mechanistic studies and DFT calculations provided a reasonable reaction pathway.

  利用可商购的L-焦谷氨酸作为手性配体，开发了一种Pd催化的非对称化CH羰基化对映体。异喹啉酮以高收率和高对映选择性成功获得。机理研究和DFT计算提供了合理的反应途径。
• Synthesis of α-benzylated amides via electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1, 3-diarylacetones
  作者：Wei Liu、Wei Huang、Tianlei Lan、Haijuan Qin、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.033

  日期：2018.5

  Electrolysis of 1,3-diarylacetones with aliphatic amines in Bu4NI/CH3CN to racemic Favorskii amides via benzyl group rearrangement has been developed. The electroconversion is easily conducted in a simple undivided cell under constant-current conditions at room temperature. The electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1,3-diarylacetones including electron-withdrawing substituents was favored and

  已开发了通过苄基重排将1，3-二芳基丙酮与Bu 4 NI / CH 3 CN中的脂肪族胺电解成外消旋的Favorskii酰胺。在室温下恒定电流条件下，在简单的不分格电池中可以轻松进行电转换。包括吸电子取代基的1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排是有利的，并且α-苄基酰胺具有良好的产率。当使用几种不对称酮作为底物时，观察到具有中等区域选择性的这种重排。该化学方法还提供了在酰胺的α-位上构建手性中心的有效方法。
• Configurationally Stable Longitudinally Twisted Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Robert S. Walters、Christina M. Kraml、Neal Byrne、Douglas M. Ho、Qian Qin、Frederick J. Coughlin、Stefan Bernhard、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja806958x

  日期：2008.12.3

  small ([alpha]D(25) = -23 and +23 degrees). Computational studies suggest that the latter result is due to presence of a minor conformation of 13 possessing a larger rotation of opposite sign than the major conformation. Both 7 and 13 showed strong circular dichroism and moderately strong circularly polarized luminescence. A byproduct of these syntheses was 9,10,19,21-tetraphenyldiphenanthro[9,10-b:9

  研究了两种合成构型稳定的扭曲多环芳族化合物 (PAC) 的策略。第一种方法采用不对称定位的 1-萘基取代基来偏置高度取代的 PAC 中的扭曲方向。制备了 2,3-双 (1-萘基)-1,4-二苯基三亚苯基 (7)，并通过制备型超临界流体色谱 (SFC) 在手性载体上拆分其内消旋顺式二萘基和对映异构反式二萘基异构体。类似地，制备了高度扭曲的 9,10,11,12,13,14-六苯基苯并 [b] 三亚苯基 (2) 的几种萘基取代衍生物。其中，10-(1-萘基)-9,11,12,14-四苯基苯并[b]三亚苯基(13) 在手性载体上通过 SFC 进行拆分。trans-7的纯对映异构体显示出中等大的比旋度(αD(25)=-330和+320度)，但 13 的对映异构体的比旋光度出乎意料地小(αD(25)＝-23和+23度)。计算研究表明，后一个结果是由于存在 13 的次要构象，其具有比主要构象更大的相反
• Generation, spectroscopy, and reactivity of excited 1-naphthylmethyl radicals
  作者：Linda J. Johnston、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00308a034

  日期：1985.10

  Preparation de ces radicaux par photolyse du bromo- ou chloromethyl-1 naphtalene. Etude de leurs reactions avec l'oxygene, le methylviologene et certaines amines

  制备 de ces radicaux par photolyse du bromo-ou chloromethyl-1naphtalene。Etude de leurs 反应 avec l'oxygene, lemethylviologene etsurees amines