2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)propanenitrile | 55615-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-naphthalen-1-ylpropanenitrile
• CAS: 55615-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• mdl: MFCD11036622
• 分子量: 195.264
• InChiKey: PVFMNNIMYGEOAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  143-147 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)propanenitrile 在 氢氧化钾 、 二乙二醇 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 2-methyl-2-[1]naphthyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1944, vol. 219, p. 455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium Naphthalenide-Induced Reductive Alkylation and Addition of Aryl- and Heteroaryl- Substituted Dialkylacetonitriles
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Jing-Po Tsao、Ting-Yueh Tsai、I-Chia Chen、Sheng-Wei Tsao

  DOI：10.1055/s-0030-1258301

  日期：2010.12

  desired reductive alkylation of 2-thienyldialkylacetonitriles, a much lower temperature such as -100 ˚C was required. Also with these substrates, an interesting ring-opening/S-alkylation process was observed when the reductive alkylation were performed at -78 ˚C to give 1-alkylsulfanyl-1,3,4-trienes. A mechanistic discussion is given for this observation. reductive alkylation - reductive addition - reductive

  研究了萘锂（LN）诱导的芳基，吡啶基和2-噻吩基取代的二烷基乙腈的还原烷基化/加成反应。在-40°C的THF中用LN处理后，芳基和吡啶基前体均可顺利进行还原性脱氰作用，并且原位生成的碳负离子很容易被卤代烷，酮，醛或什至氧气捕获，从而提供了宽范围带有新建立的季碳的官能化芳族衍生物的制备 为了实现所需的2-噻吩基二烷基乙腈的还原性烷基化反应，需要低得多的温度，例如-100°C。同样在这些底物上，当在-78°C下进行还原烷基化反应时，观察到有趣的开环/ S-烷基化过程，得到1-烷基硫烷基-1,3,4-三烯。 还原烷基化-还原加成-还原脱氰-腈-萘锂-芳基衍生物-杂芳基衍生物-取代的1,3,4-三烯
• Nonsteroidal antiinflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20020077356A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The compound of formula 1 1 useful in the treatment of inflammation.

  化合物的化学式11在治疗炎症方面很有用。
• Synthesis of Pinpoint-Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Benzene Ring Extension Cycle Involving Microwave-Assisted S_NAr Reaction
  作者：Kohei Fuchibe、Hisanori Imaoka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/asia.201700870

  日期：2017.9.19

  groups (non‐activated fluoroarenes) readily underwent nucleophilic aromatic substitution with α‐cyanocarbanions under microwave irradiation. The sequence (i) formylalkylation involving the cyanoalkylation of fluoroarenes, (ii) difluorovinylidenation, and (iii) Friedel–Crafts‐type cyclization, afforded extended fluoroarenes by one benzene ring per cycle. Furthermore, the performance of multiple cycles

  不含电子吸收基团的氟代芳烃（未活化的氟代芳烃）在微波辐射下容易被α-氰基碳负离子进行亲核芳香取代。序列（i）涉及氟代芳烃的氰基烷基化的甲酰基烷基化，（ii）二氟乙烯基卤化和（iii）Friedel–Crafts型环化，使每个周期一个苯环扩展了氟代芳烃。此外，多次循环的性能成功提供了更高阶的精确氟化多环芳烃（F-PAHs）。
• A new displacement of CN- from saturated carbon
  作者：S. Brenner、M. Bovete

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85010-1

  日期：1975.1

  N-methylketimines can be synthesized by controlled reactions of nitriles, having an α activated methylene group, with methyllithium and methyliodide. Cyanide anion can be displaced from a tertiery carbon attached to naphthalene in a radical anion process.

  可以通过具有α活化的亚甲基的腈与甲基锂和甲基碘的受控反应来合成二取代的腈，酮和N-甲基酮亚胺。氰化物阴离子可以在自由基阴离子过程中从与萘相连的叔碳中置换出来。
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015158313A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided herein are sulfonamide derivatives or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof for managing or treating 5-HT6 receptor-mediated diseases, especially in the manufacture of a medicament for managing or treating Alzheimer's disease.

  本文提供了磺胺衍生物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物，并使用这些化合物或其药物组合物来管理或治疗5-HT6受体介导的疾病，特别是用于制造治疗或管理阿尔茨海默病的药物。