2,3-di(naphthalen-1-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-di(naphthalen-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2,3-Dinaphthalen-1-ylpropanenitrile；2,3-dinaphthalen-1-ylpropanenitrile
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: SHKJHZMMBOESNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 2,3-di(naphthalen-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 355,358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种以甲酰胺为氰源的腈类化合物的制备方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110845364B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开一种腈类化合物的制备方法，是在镍催化剂的作用下，以甲酰胺为氰源，与各种类型的烯烃发生氢氰化反应，生成各种腈类化合物；反应温度为60‑160℃，反应时间为6‑36小时。该方法克服了传统的烯烃的氢氰化反应存在的操作复杂，需要使用剧毒的氰源作为反应原料等不足。该方法使用简单廉价、绿色无毒的甲酰胺为氰基的来源，并且不需要另外加入其它的脱水剂(如：五氧化二磷、三氯氧磷等)，通过路易斯酸催化下甲酰胺的自发脱水生成氰基负离子，并原位与烯烃发生氢氰化反应，生成腈类化合物；反应条件简单、易于操作、经济高效；同时该方法适用于各种单取代、双取代的脂肪族和芳香族烯烃，展示出良好的底物普适性；对空气、水分、光均不敏感；产率高，产物分离纯化简单，有广泛的应用前景。
• Ni-Catalyzed hydrocyanation of alkenes with formamide as the cyano source
  作者：Xiao Shu、Yuan-Yuan Jiang、Lei Kang、Luo Yang

  DOI：10.1039/c9gc04275j

  日期：——

  “CN” generation from formamide dehydration! A novel Ni-catalyzed hydrocyanation of various alkenes to provide aliphatic nitriles is developed by generating hydrocyanic acid in situ from safe and readily available formamide. Excellent linear or branched regio-selectivity, wide substrate scope, cheap and stable nickel salt as a pre-catalyst, a safe cyano source, slow generation of “CN” to obviate catalyst

  甲酰胺脱水生成“ CN”！通过从安全易得的甲酰胺中原位生成氢氰酸，开发了各种烯烃的新型Ni催化氢氰化反应，以提供脂肪族腈。优异的线性或支链区域选择性，广泛的底物范围，廉价且稳定的镍盐作为预催化剂，安全的氰基源，缓慢生成的“ CN”可避免催化剂失活以及方便的实验操作，使得这种氢氰化作用对于实验室合成而言是无活性的脂肪腈。
• Water-Soluble Calixarenes as New Inverse Phase-Transfer Catalysts. Their Scope in Aqueous Biphasic Alkylations and Mechanistic Implications
  作者：Shoichi Shimizu、Takashi Suzuki、Seiji Shirakawa、Yasuyuki Sasaki、Choichiro Hirai

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<370::aid-adsc370>3.0.co;2-3

  日期：2002.6

  Alkylation reactions of active methylene compounds, alcohols and phenols with alkyl halides in aqueous NaOH solution can be carried out without the need for any added organic solvents in most cases. The water-soluble calix[n]arenes, which contain trimethylammoniomethyl groups on the upper rim, were used as inverse phase-transfer catalysts, resulting in the corresponding alkylated products in good to

  在大多数情况下，无需任何添加的有机溶剂即可在 NaOH 水溶液中进行活性亚甲基化合物、醇和酚与烷基卤化物的烷基化反应。水溶性杯[n]芳烃在上缘含有三甲基氨甲基，用作反相转移催化剂，得到相应的烷基化产物，产率从良好到高产率。讨论了该方法在水性双相烷基化反应中的范围和机理意义。
• Nickel/Cobalt‐Catalyzed Reductive Hydrocyanation of Alkynes with Formamide as the Cyano Source, Dehydrant, Reductant, and Solvent
  作者：Jin Zhang、Cui‐Ping Luo、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000935

  日期：2021.1.5

  A Ni/Co co‐catalyzed reductive hydrocyanation of various alkynes was developed for the production of saturated nitriles. Hydrocyanic acid is generated in situ from safe and readily available formamide. Formamide played multiple roles as a cyano source, dehydrant, and reductant for the NiII pre‐catalyst and vinyl nitriles, along with acting as the co‐solvent in this reaction. Detailed mechanistic investigation

  开发了一种Ni / Co共催化的各种炔烃的还原性氢氰化反应，用于生产饱和腈。氢氰酸是从安全易得的甲酰胺中原位生成的。甲酰胺在Ni II预催化剂和乙烯基腈中起氰基源，脱水剂和还原剂的作用，并在该反应中作为助溶剂。详细的机理研究支持了通过C≡C键氢氰化和随后C = C键还原的途径。广泛的底物范围，使用便宜且稳定的镍盐作为前催化剂，安全的氰基来源和方便的实验操作使这种氢氰化法在实验室合成饱和腈方面具有实用性。
• Copper-catalyzed radical oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling between arylacetonitriles and benzylic compounds
  作者：Jing Xiao、Fangshao Li、Ting Zhong、Xiaofang Wu、Fengzhe Guo、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131621

  日期：2020.11

  For the first time, a novel copper-catalyzed direct C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling of arylacetonitriles with unactivated benzylic compounds was described, allowing various a-benzylated arylacetonitriles to be readily accessible under base-free conditions. Mechanistic investigations suggested that the reaction proceeds through radical process and the C(sp3)–H cleavage of arylacetonitriles probably

  首次描述了一种新颖的铜催化芳基乙腈与未活化的苄基化合物的直接C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联的方法，使各种α-苄基化的芳基乙腈可以在碱下容易地获得无条件。机理研究表明，反应是通过自由基过程进行的，芳基乙腈的C（sp 3）-H裂解可能是决定速率的步骤。