2-(2-bromonaphthalen-1-yl)acetonitrile | 1198104-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromonaphthalen-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: (2-bromo-naphthalen-1-yl)acetonitrile；2-(2-Bromonaphthalen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1198104-09-4
• 化学式: C₁₂H₈BrN
• 分子量: 246.106
• InChiKey: DGQADYAMHOVWBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromonaphthalen-1-yl)acetonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以74%的产率得到2-Brom-<1>naphthylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  多核呋喃醌的研究。第 1 部分：合成三环和四环呋喃醌，模拟呋喃醌二萜类化合物的 BCD/ABCD 环系统。

  摘要：

  从 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde 开始，以 8-10 个步骤描述了 phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione（丹参酮-I 中存在的核心核）的合成。按照官能团转化的方案，将溴醛转化为2-(2-溴-1-萘基)乙酸甲酯或2-(2-溴-1-萘基)乙腈。随后该酯/腈衍生物与呋喃-2-硼酸的 Suzuki 偶联产生[2-(2-呋喃基)-1-萘基]乙酸酯/腈，其水解提供相应的酸衍生物。酸环化，然后用 Fremy 盐氧化苯酚，产生四环呋喃醌，菲 [1,2-b] 呋喃-10,11-二酮。该方法也已扩展用于合成三环呋喃醌、萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.47
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-bromonaphthalen-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化，苄基腈，芳基温瑞布酰胺和苯胺的邻位选择性C–H卤化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02731