3-(1-naphthyl)-2-propanone | 33744-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(1-Naphthyl)-2-propanon；1-(naphthalen-1-yl)propan-2-one；1-naphthalen-1-ylpropan-2-one
• CAS: 33744-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: FGMOPLPOIRMOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-2-propanone 在 aluminum (III) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到氰基萘
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的无应变C（sp 3）–C（sp 2）键的无酰化解离：从酮和醛到氰基和脂肪族腈的无氰化物访问

  摘要：

  首先描述了一种无过渡金属的脱酰基C（sp 3）–C（sp 2）键裂解的方法，该方法用于合成和实际的酮和醛氧化胺化成腈，使用廉价且商业上充裕的NaNO 2作为氧化剂和氮源。可以从酮和醛中以高收率平稳地获得各种带有芳基，杂芳基，烷基和烯基的腈，避免了剧毒的氰化物或过渡金属。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03367
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(1-naphthyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, in silico and in vitro Evaluations of Symmetrical 1,3-Diketones

  摘要：

  1,3-二酮化合物因其在天然产物中丰富存在并具有多种生物活性而变得非常重要。新的对称1,3-二酮化合物，带有L-脯氨酸、2-甲基-5-碘苯甲酸、哌啶-3-羧酸和萘-1-乙酸基团，通过适当酮与N-酰基三唑在MgBr2·Et2O和DIPEA存在下的偶联反应合成。这些化合物的化学结构通过1H、13C NMR、FT-IR和HRMS等光谱数据得到确认。对所有化合物与肿瘤相关蛋白酪氨酸激酶-6（PTK6）和炎症蛋白环氧合酶-2（COX2）进行了分子对接研究。通过体外评估使用乳腺癌细胞系（MTT测定）和HRBC稳定性测定。在计算机辅助研究中，（5a-d）化合物对PTK6和COX2获得的ki值分别在(-7.5至-10.6)和(-7.6至-9.8) kcal/mol范围内。化合物5d被选中进行MTT测定，因为它对PTK6表现出最高的结合亲和力（-10.6 kcal/mol），并且对乳腺癌细胞系的IC50为2.4 μg/mL。所有化合物（5a-5d）的HRBC稳定性在（59.28-93.4）%范围内，其中5d的稳定值最高，同时对COX2表现出更高的结合亲和力（-7.6 kcal/mol）。因此，具有适当功能的合成对称1,3-二酮化合物可以成为抗癌和抗炎药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22475

文献信息

• New method for generation of β-oxido carbenoid via ligand exchange reaction of sulfoxides: A versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Sae Takada、Naoyuki Asakawa、Yumi Yamani、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89299-1

  日期：1994.1

  one-carbon homologation of carbonyl compounds is described. The method is based on the rearrangement of β-oxido carbenoid which is generated via the ligand exchange reaction of the sulfinyl group of α-chloro β-hydroxy sulfoxide with tert-butyllithium. Addition of the carbanion of aryl 1-chloroalkyl sulfoxides to carbonyl compounds gave the adducts in good yields. The β-oxido carbenoid rearrangement of the

  描述了一种新的羰基化合物一碳同系化方法。该方法基于通过α-氯β-羟基亚砜的亚磺酰基与叔丁基锂的配体交换反应而产生的β-氧化类胡萝卜素的重排。将芳基1-氯烷基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，以高收率得到加合物。加合物的β-氧化类胡萝卜素重排得到具有α-烷基取代基的一碳同系羰基化合物。衍生自羰基化合物的加合物与氯甲基对甲苯基亚砜的类似反应产生了亚甲基插入的程序。还讨论了β-氧化类胡萝卜素重排的立体化学。
• D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Tsai Guochuan Emil

  公开号：US20190112289A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L 1 and L 2 , independently, is a moiety selected from O, CH 2 , C═O, C 2-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, —((CH 2 ) n —W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L 2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with B C. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• Oxidative rearrangements of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol: a general, regiospecific synthesis of α-aryl ketones
  作者：Michael W. Justik、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.029

  日期：2004.8

  The treatment of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol affords the corresponding α-aryl ketones. This oxidative rearrangement is general for acyclic and cyclic arylalkenes and permits regioselective syntheses of isomeric α-phenyl ketone pairs.

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。
• A Novel Method of Arylation of α-Chloroketones
  作者：Muriel Durandetti、Soline Sibille、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1080/00397919408013812

  日期：1994.1

  Abstract α-Arylated ketones were obtained in moderate to good yields by one-step electroreductive coupling of α-chloroketones and arylhalides in DMF and in the presence of a Al- or Zn-sacrificial anode and a catalytic amount of a nickel complex.

  摘要 通过 α-氯酮和芳基卤化物在 DMF 中的一步电还原偶联，在铝或锌牺牲阳极和催化量的镍配合物的存在下，以中等至良好的收率获得了 α-芳基化酮。
• 5-HT2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040010022A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention relates to compounds of formula I: 1 wherein one of R 1 and R 4 is selected from the group consisting of H, and optionally substituted C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyl-C 1-4 alkyl, and phenyl-C 1-4 alkyl; and the other of R 1 and R 4 is an optionally substituted C 9-14 aryl group; R 2 and R 3 are either: (i) independently selected from H, R, R′, SO 2 R, C(═O)R, (CH 2 ) n NR 5 R 6 , where n is from 1 to 4 and R 5 and R 6 are independently selected from H and R, where R is optionally substituted C 1-4 alkyl, and R′ is optionally substituted phenyl-C 1-4 alkyl, or (ii) together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted C 5-7 heterocyclic group; and their use as pharmaceuticals, in particular for treating conditions alleviated by the antagonism of a 5-HT 2B receptor.

  本发明涉及公式I的化合物： 1 其中R 1 和R 4 之一选自由H、以及可选地取代的C 1-6 烷基、C 3-7 环烷基、C 3-7 环烷基-C 1-4 烷基和苯基-C 1-4 烷基组成的组；R 1 和R 4 的另一个是可选地取代的C 9-14 芳基基团；R 2 和R 3 是： (i)独立地选自H、R、R′、SO 2 R、C(═O)R、(CH 2 ) n NR 5 R 6 ，其中n是从1到4，R 5 和R 6 独立地选自H和R，其中R是可选地取代的C 1-4 烷基，R′是可选地取代的苯基-C 1-4 烷基，或 (ii)与它们连接的氮原子一起，形成一个可选地取代的C 5-7 杂环基团；以及它们作为药物的使用，特别用于治疗通过5-HT 2B 受体的拮抗作用减轻的状况。