1-萘基丙二腈 | 5518-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘基丙二腈
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)malononitrile
• 英文别名: 1-Naphthylmalononitrile；2-naphthalen-1-ylpropanedinitrile
• CAS: 5518-09-2
• 化学式: C₁₃H₈N₂
• mdl: MFCD00142672
• 分子量: 192.22
• InChiKey: JSYNLGSYUCZAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  372.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在苯中略溶。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1-萘基丙二腈

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Naphthylmalononitrile

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
1-萘基丙二腈

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-萘基丙二腈
百分比： >99.0%(N)
CAS编码： 5518-09-2
俗名： 1-(Dicyanomethyl)naphthalene
分子式： C13H8N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
1-萘基丙二腈

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 166°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
1-萘基丙二腈

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基丙二腈 在 氢氧化钾 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[9-(diethylamino)-7H-benzo[a]phenazin-5-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  甲基萘醌型近红外染料：4-（2'-乙酰氨基-4'-二乙基氨基苯基亚氨基）-1,4-二氢萘-丙二腈的性质和结构

  摘要：

  在萘醌甲基化物染料的苯胺环的2'-位引入乙酰氨基会产生红移，在CHCI 3溶液中的分子消光系数大大增加，并且化合物的分子内闭环反应在碱性条件下产生了新的蓝色染料；通过X射线分析确定该发色系统的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39890000035
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-cyano-2-(naphthalen-1-yl)]acetate 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-萘基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569

文献信息

• A General Protocol for C−H Difluoromethylation of Carbon Acids with TMSCF ₂ Br
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201900763

  日期：2019.5.6

  efficient method for the selective C‐difluoromethylation of carbon acids with the reagent TMSCF2Br has been developed. A variety of structurally diverse sp3‐ and sp‐hybridized carbon nucleophiles, including esters, amides, fluorenes, terminal alkynes, β‐ketoesters, malonates, and other activated C−H nucleophiles, could be efficiently and selectively transformed into the corresponding C‐difluoromethylated

  已经开发出一种有效的方法，可通过试剂TMSCF 2 Br选择性地对碳进行C-二氟甲基化。各种结构多样的sp 3和sp杂化的碳亲核试剂，包括酯，酰胺，芴，末端炔烃，β-酮酸酯，丙二酸酯和其他活化的C-H亲核试剂，都可以有效地并选择性地转化为相应的C-亲核试剂。在温和条件下的二氟甲基化产物。该方案对于药物相关分子的晚期二氟甲基化也很有效，并且可以很容易地扩大规模。此外，可以使用TMSCF 2 Br对二氟卡宾具有一个以上反应位点的环境底物进行正交二氟甲基化。
• Chromophoric compounds and process for their preparation
  申请人：Siemens Aktiengesellschaft

  公开号：US06284889B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  The invention relates to chromophoric NLO-active compounds of the general formula and to a process for preparing such compounds. The compounds according to the invention can be used for preparing NLO-active polymers and thus for constructing electrooptical and photonic components.

  该发明涉及一般公式的色团NLO活性化合物以及制备这种化合物的方法。根据该发明的化合物可用于制备NLO活性聚合物，从而用于构建电光和光子组件。
• Polyadducts produced from nonlinear-optically active copolymers and polymerizable nonlinear-optically active monomers
  申请人：Siemens Aktiengesellschaft

  公开号：US20010053818A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The present invention relates to nonlinear-optically active copolymers which are composed of a chromophore acrylate, a glycidyl-functional acrylate, and a further acrylate unit, and to polyadducts produced from them by crosslinking with a carboxyl-functional polyester. The nonlinear-optical copolymers of the present invention, and the polyadducts prepared from them, possess an orientation stability in the crosslinked state, and a thermal stability, which makes them highly suitable for producing electrooptical and photonic components.

  本发明涉及由色团丙烯酸酯、环氧基丙烯酸酯和另一丙烯酸酯单元组成的非线性光学活性共聚物，以及通过与羧基功能聚酯交联而产生的聚加物。本发明的非线性光学共聚物以及由其制备的聚加物，在交联状态下具有取向稳定性和热稳定性，使其非常适合用于制造电光和光子元件。
• Copper Catalyzed Oxidative Arylation of Tertiary Carbon Centers
  作者：Prakash Basnet、Melissa B. Sebold、Charles E. Hendrick、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03581

  日期：2020.12.18

  describe herein a Cu(OTf)2 catalyzed oxidative arylation of a tertiary carbon-containing substrate including aryl malononitriles, 3-aryl benzofuran-2-ones, and 3-aryl oxindoles. In some cases, the nitrile groups of the aryl malononitriles undergo further reactions leading to lactones or imines. These reaction conditions are applicable for a range of arenes, including phenols, anilines, anisoles, and heteroarenes

  我们在本文中描述了 Cu(OTf) 2催化的含叔碳底物的氧化芳基化，包括芳基丙二腈、3-芳基苯并呋喃-2-酮和 3-芳基羟吲哚。在某些情况下，芳基丙二腈的腈基会进一步反应生成内酯或亚胺。这些反应条件适用于一系列芳烃，包括苯酚、苯胺、苯甲醚和杂芳烃。机理研究支持通过双电子氧化形成阳离子中间体。
• A highly efficient catalytic system for cross-coupling of aryl chlorides and bromides with malononitrile anion by palladium carbene complexesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302890a/
  作者：Chengwei Gao、Xiaochun Tao、Yanlong Qian、Jiling Huang

  DOI：10.1039/b302890a

  日期：——

  Six imidazolium chlorides (1–6) as precursors of 1,3-diaryl substituted N-heterocyclic carbene ligands were synthesized and evaluated in palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides and bromides with malononitrile in the presence of NaH. Among them, 1,3-bis(2,4,6-triethylphenyl)imidazolium chloride (5) and 1,3-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazolium chloride (6) are novel. The catalytic system combining Pd(0) with imidazolium salts 4, 5 and 6 with bulky aryl groups in pyridine is found to be superior over others and afforded α-arylmalononitriles in high yields when employing a wide variety of substrates.

  在钯催化的芳基氯化物和溴化物与丙二腈在 NaH 存在下的交叉偶联反应中，合成并评估了六种作为 1,3-二芳基取代的 N-杂环碳烯配体前体的咪唑氯化物（1-6）。其中，1,3-双（2,4,6-三乙基苯基）氯化咪唑鎓（5）和 1,3-双（2,4,6-三异丙基苯基）氯化咪唑鎓（6）属于新型化合物。研究发现，将钯(0)与咪唑盐 4、5 和 6 以及吡啶中的笨重芳基结合起来的催化体系比其他催化体系更优越，而且在使用多种底物时都能高产率地制备出 α-芳基丙二腈。