1-萘甲酰氰 | 14271-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘甲酰氰
• 中文别名: 萘甲酰氰化物
• 英文名称: 1-naphthoyl cyanide
• 英文别名: naphthalene-1-carbonyl cyanide
• CAS: 14271-86-4
• 化学式: C₁₂H₇NO
• mdl: MFCD00060239
• 分子量: 181.194
• InChiKey: RITADAJGEQPFIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  182 °C / 15mmHg
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温

SDS

1-萘甲酰氰

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Naphthoyl Cyanide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
1-萘甲酰氰

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-萘甲酰氰
百分比： >98.0%(GC)(N)
CAS编码： 14271-86-4
俗名： 1-Naphthalenecarbonyl Cyanide
分子式： C12H7NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
1-萘甲酰氰

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 100°C
沸点/沸程 182 °C/2kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
1-萘甲酰氰

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模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲酰氰 在 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到氰基萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂从芳香酯和有机氰化物脱羰合成芳基腈

  摘要：

  在镍催化剂的存在下，开发了芳香酯与氨基乙腈的脱羰氰化反应。该反应的关键是使用基于噻吩的二膦配体 dcypt，允许合成芳基腈而不会产生化学计量的含金属或卤素的化学废物。多种芳香酯，包括杂环芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705943
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(2-naphthoyl)hydrazinecarbodithioate 在 potassium permanganate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 1-萘甲酰氰
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of peptides based on the photochemistry of 5-azido-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a044

文献信息

• Synthesis of benzoyl cyanide through aerobic photooxidation of benzyl cyanide using carbon tetrabromide as a catalyst
  作者：Y. Sugiura、Y. Tachikawa、Y. Nagasawa、N. Tada、A. Itoh

  DOI：10.1039/c5ra13269j

  日期：——

  We developed a synthetic method toward benzoyl cyanide through aerobic photooxidation of benzyl cyanide in the presence of carbon tetrabromide under visible light irradiation with fluorescent lamps.

  我们开发了一种合成方法，该方法通过在可见光照射下用荧光灯在四溴化碳存在下，通过苄基氰的需氧光氧化来对苯甲酰氰进行合成。
• Phosphine-Catalyzed Vicinal Acylcyanation of Alkynoates
  作者：Hiroaki Murayama、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00677

  日期：2016.4.1

  Phosphine organocatalysis enabled vicinal acylcyanation of alkynoates with acyl cyanides to form acrylonitrile derivatives with a tetrasubstituted alkene moiety. The acyl and cyano groups were introduced at the α and β carbon atoms, respectively, of the C–C triple bond in the alkynoates with complete regioselectivity and high anti stereoselectivity. A variety of functional groups in the acyl cyanides

  膦有机催化能够使炔酸酯与酰基氰化物一起进行邻位酰基氰化，以形成具有四取代烯烃部分的丙烯腈衍生物。酰基和氰基分别在炔烃的C–C三键的α和β碳原子处引入，具有完全的区域选择性和高的立体抗选择性。酰基氰化物和炔酸中的多种官能团是可以耐受的。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1055/s-1993-25877

  日期：——

  Oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with tert-butyl hydroperoxide in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium catalyst gives the corresponding carbonyl compounds with high efficiency. This method can be applied to the oxidation of cyanohydrins to give acyl cyanides which are versatile synthetic intermediates. Acylation of amino compounds with acyl cyanides thus obtained proceeds chemoselectively. Thus, the reaction of amino alcohols with acyl cyanides gives N-acylated products exclusively. In the similar N-acylation of polyamines primary amines are selectively acylated in the presence of secondary amines. These reactions are highly useful for the synthesis of spermidine and spermine alkaloids such as spermidine siderophores. Dimeric cyclocoupling reaction of diacyl cyanides such as iso- and terephthaloyl cyanides with polyamines can be performed under the similar reaction conditions to give the corresponding polyazamacrocycles with high efficiency.

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。
• Preparation of E-oxime ethers of phenylglyoxylic esters
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05221762A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  E-oxime ethers of phenylglyoxylic esters of the formula I ##STR1## where X and Y are each halogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or trifluoromethyl; m is an integer from 0 to 4; n is an integer from 0 to 3; are prepared.

  将公式I中的苯甘酸酯制备成E-羟肟醚，其中X和Y分别是卤素、C.sub.1 -C.sub.4 -烷基、C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基或三氟甲基；m为0至4的整数；n为0至3的整数。
• Indium-mediated reductive coupling of acyl cyanides: a convenient synthesis of 1,2-diketones
  作者：Heung Soo Baek、Sung Jae Lee、Byung Woo Yoo、Jae Jung Ko、Sung Hoon Kim*、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01411-8

  日期：2000.10

  The indium-mediated reductive coupling of acyl cyanides afforded the corresponding 1,2-diketones in moderate to good yields under neutral and mild conditions.

  在中性和温和条件下，铟介导的酰基氰的还原偶联以中等至良好的产率提供了相应的1,2-二酮。

表征谱图